Планируя войну с Новгородом, Иван III решил ударить сразу по двум стратегическим направлениям – непосредственно по Новгороду и по Двинской земле. Овладев Заволочьем, великий князь наносил чудовищный удар по экономике вольного города, лишал правящую новгородскую элиту ресурсов для продолжения войны с Москвой. Первый удар Иван III нанес по Заволочью руками своего младшего брата Андрея Вологодского, который отправил в район реки Кокшеньги своего воеводу Семена Федоровича Сабурова. Воины Сабурова разорили множество сел и погостов, захватили большое количество пленных и возвратились домой. Можно сказать, что это была разведка боем. 31 мая 1471 г. Иван Васильевич отправил в Вятку воеводу Бориса Тютчева-Слепца собирать войско и идти войной на Двину. Помчались гонцы в Устюг к великокняжескому наместнику Василию Федоровичу Образцу-Симскому с приказом выдвинуться в Заволочье на соединение с ратью Бориса Тютчева. Эти меры оказались своевременными, потому что Василий Шуйский с новгородским воеводой Василием Никифоровичем и двинским воеводой Игнатом Кашиным неожиданно выступили в поход на Устюг. Новгородскому наместнику удалось собрать 12 000 ратников, кроме воинов из Заволочья и региона Северной Двины, под его стягом шли новгородские и карельские отряды (98, 198). На ладьях и насадах воинство Шуйского двигалось по Двине, когда в устье реки Шиленги путь ему преградили судовые рати Василия Образца и Бориса Тютчева. Под командованием великокняжеских воевод было 3970 ратников, но их не смутило численное превосходство противника. Не имея возможности развернуть на реке множество ладей и насадов, Образец и Тютчев вступили в переговоры с Шуйским и договорились, что большая часть ратников будет сражаться на суше (78, 159). Оставшиеся на ладьях бойцы приготовились к битве на воде.

Сражение началось утром и продолжалось до самого вечера. Пешие рати сошлись на берегу в рукопашной схватке, на Двине и Шиленге вступили в бой ладьи и насады. Как записал летописец, противники бились «ступным боем великим, на воде в судах да пеши на сухое» (98, 198). Битва отличалась крайнм ожесточением, вятские и устюжские ратники храбро бились против новгородцев, карел, двинян и ополченцев Заволочья – «бысть им бои велик зело» (78, 159). В разгар сечи великокняжеские ратники дважды убивали у двинян знаменосцев и роняли вражеский стяг на землю, но оба раза знамя вновь взмывало над рядами двинских ополченцев. И только когда погиб третий знаменосец двинян, устюжские и вятские воины захватили вражеский стяг. После этого «двиняне взмятошася» (22, 302), дрогнули и начали отступать. Двинский воевода Игнат Кашин был убит, после его гибели войска окончательно пришли в расстройство. Согласно другой версии, воины двинского ополчения просто не захотели больше сражаться за новгородские интересы: «не тягнувши по князе по Василье Васильевиче и по воеводе по Васильи по Микифоровиче» (122, 167). Ситуацию усугубило ранение Василия Шуйского, князь был сражен стрелой, отнесен телохранителями на ладью и покинул место сражения. К вечеру новгородцы окончательно изнемогли под вражеским натиском, «не могуще ни рукою двигнути, ниже главу свою обратити» (98, 198). Началось бегство новгородского воинства, множество ратников утонуло в реке, немало попало в плен. По свидетельству летописца, в битве погибло пятьдесят воинов из Вятки и один устюжанин по имени Мигун (22, 302). В Устюжской летописи сообщается о гибели пяти устюжан. Учитывая продолжительность сражения, данная информация вряд ли является достоверной. Информация о новгородских потерях отсутствует, летописец констатирует, что «новгородскую силу побили, мало их осталось» (78, 159). Защищать Заволочье стало некому, войска Образца и Тютчева беспрепятственно разорили городки по Двине, разграбили деревни и села. С богатой добычей воеводы вернулись в Устюг и Вятку.

Триумф на Шелони ещё не гарантировал Ивану III безоговорочную победу над Новгородом, но после битвы на Шиленге исход войны стал ясен.

Расчет Ахмата оказался верен, противника удалось застать врасплох. В окрестностях города Алексин ордынские дозорные столкнулись с русскими сторожевыми разъездами. Спаслись лишь немногие ратники, остальные попали в плен. От этих беглецов и стало известно о вражеском нашествии. Рано утром 29 июля орда Ахмата подошла к городу Алексину.

Весть о вторжении Иван III получил в четверг 30 июля и «не вкусив ничто же» (80, 297) помчался в Коломну, где были сосредоточены главные силы русской рати. Великий князь отправил гонцов к младшим братьям с приказом выводить войска на берега Оки. Родственники откликнулись на его зов, в Серпухов повел рать Юрий Дмитровский, Борис Волоцкий прикрыл Козлов брод, Андрей Углицкий и Андрей Вологодский выдвинулись к Тарусе. Из Коломны Иван Васильевич отправился в Ростиславль, вместо великого князя в городе остался служилый царевич Даньяр (80, 297). Чтобы русские полки успели занять позиции вдоль Оки, требовалось время, но его у Ивана III не было. Единственным препятствием на пути Ахмата оставался город Алексин. Ситуация осложнялась тем, что город стоял не на левом, а на правом берегу Оки и не был прикрыт водной преградой. Алексин оказался не готов к обороне, «понеже не чим им битися, не бысть у них никакова же запаса: ни пушок, ни тюфяков, ни пищални, ни стрел» (78, 160). В довершение всех бед, гарнизон остался без командующего. Когда жители пожаловались Ивану III на отсутствие воинского снаряжения – «доспеху у них мало в городе» (92, 93), государь приказал воеводе Семену Васильевичу Беклемишеву покинуть Алексин и эвакуировать население, «осаду разпустити» (78, 160). Вместо того, чтобы выполнить поручение Ивана Васильевича, Беклемишев занялся вымогательством и взял с горожан пять рублей «посула». Когда же орда подошла к Алексину, воевода вместе с женой и слугами бежал за Оку. Семен Васильевич за время своего воеводства не только не удосужился подготовить вверенный ему город к обороне, но и покинул его при первых признаках опасности. Не исключено, что Иван III был вписан в эту историю задним числом, поскольку ордынцы осадили город 29 июля, а государь узнал о нашествии только на следующий день. Когда Беклемишев был уже на левом берегу Оки.

В отличие от воеводы, жители Алексина решили сражаться с ордой. Силы были неравны, против маленького гарнизона и горстки горожан действовало огромное войско. Штурмом руководил мурза Темир, один из лучших военачальников Ахмата. Не имея возможности вести бой на дальней дистанции, защитники Алексина встретили ордынцев на городских стенах. Рукопашные схватки продолжались до ночи, несмотря на колоссальный численный перевес, степняки так и не провались в город. Мало того, русские нанесли ордынцам серьезные потери: «убиша у них много Татар под Олексиным» (78, 160). Но и защитники изнемогали в борьбе: благодаря безответственности воеводы они не имели необходимого для обороны города снаряжения. На следующее утро, в четверг, Темир-мурза вновь отправил войска на приступ. Ордынский военачальник сменил тактику, не желая терять воинов в прямом бою, он приказал подвести под стены деревянный примет и поджечь. Горожане предпочли погибнуть в пламени, но не сдаться в плен. Их гибель была не напрасной, задержав орду на два дня, они позволили воеводе Петру Федоровичу Челяднину прикрыть войсками переправу через Оку. Вместе с Челядниным подвизался и беглый воевода Семен Беклемишев. В пятницу 31 июля Ахмат отправил своих воинов через брод на противоположный берег Оки; многие ордынцы переправлялись через реку на найденных в окрестностях Алексина челнах. Русские открыли по врагу стрельбу из луков, степняки понесли большие потери, но Ахмат погнал через реку новые сотни. Малочисленное войско Челяднина с трудом сдерживало натиск орды, через несколько часов боя у ратников стали заканчиваться стрелы. Ордынцы усилили натиск и прорвались на левый берег. Ситуация сложилась критическая, воеводы уже «бежати помышляху» (80, 297), как обстановка на поле боя неожиданно изменилась. С верховьев реки привел полк Василий Михайлович Верейский, из Серпухова подошел с ратью Юрий Дмитровский. Брат Ивана III был хорошим воеводой, степняки «бояхуся князь Юрья Васильевичя, понеже бо имени его трепетаху» (78, 161). Князья сразу повели своих людей в атаку и слаженным натиском опрокинули ордынцев в реку. Множество воинов Ахмата было перебито на левом берегу Оки, русские захватили все лодки, на которых степняки переправлялись через реку. Закрепившись на берегу, князья выдвинули вперед лучников, начался обстрел вражеского войска. Раздосадованный неудачей Ахмат отвел войско от реки. Когда из Коломны подошли служилые татары царевича Даньяра, хан осознал, что переправиться уже не удастся. Зрелище готовой к бою русской рати подействовало на Ахмата удручающе: «и видел многые полкы великого князя, аки море колеблющися, доспеси же на них бяху чисты велми, яко сребро блистающи, и въоружени зело» (80, 297). На правом фланге боевого порядка стояли полки Юрия Дмитровского, на левом расположилась конница царевича Даньяра. Русское воинство перекрыло все переправы через Оку от Коломны до Алексина, «с князем великым прямо его стояху противу на полтороустах верстах 100 000 и 80 000 князя великого силы роускыа» (42, 188). Ночью Ахмату доложили, что воины стали умирать от моровой язвы. Хан не выдержал, приказал сниматься с лагеря и под покровом темноты ушел в степь. Утром 1 августа от Оки отступили и ордынские отряды прикрытия. На шестой день похода войско Ахмата вернулось к своим кочевьям.

Поход хана Большой Орды на Москву закончился полным провалом. Спасли столицу героизм защитников Алексина, выигравших драгоценное время и доблесть ратников воеводы Петра Челяднина, удержавших броды до подхода подкреплений. В противном случае прорыв орды к Москве был неизбежен.