29 июля 1375 г. рать Дмитрия Московского покинула Волок Ламский и вторглась в пределы Тверского княжества, 1 августа союзники захватили и сожгли Микулин, родовой удел князя Михаила. Разорив приграничные тверские волости, 5 августа полки Дмитрия подошли к Твери. Союзники дотла сожгли тверской посад, но на этом их успехи и закончились. Перед Дмитрием и остальными князьями стояла очень непростая задача, поскольку город обладал мощнейшими укреплениями. Тверская крепость была перестроена Михаилом Ярославичем в 1316 г., в летописи написано, что князь «заложи больший град кремль» (65, 409). Этот кремль был сожжен ордынцами, москвичами и суздальцами в 1328 г., но впоследствии тверские князья его восстановили. Крепость располагалась в треугольнике, с двух сторон омываемом водами Тьмаки и Волги, по всему её периметру возвышались высокие земляные валы. Подступиться к кремлю можно было только с востока, с напольной стороны. В 1373 г. в преддверии новой войны с Москвой Михаил Александрович этот недостаток исправил: «князь великий Михайло около города Твери вал копал, и ров копал от Волга до Тмакы» (65, 433). В весеннее половодье тверской кремль был со всех сторон окружён водой, что значительно усложнило ведение осады. В крепость можно было попасть через трое ворот – Владимирские, Васильевские и Тьмацкие. Тьмацкие ворота вели на запад и выходили к реке Тьмаке, Васильевские смотрели на юг, главные ворота, Владимирские, выходили на восточную сторону. Согласно изысканиям В. Борзаковского, Владимирские ворота были каменные (126, 36), остальные стены и башни были деревянные. Внимательно изучив укрепления Твери, Дмитрий и союзные князья решили тщательно подготовить штурм. Город был взят в тесную осаду, по приказу великого князя все подступы к Твери перекрыли частоколом, через Волгу были построены два больших моста, по которым союзные полки перешли на левый берег реки. Тверь оказалась в тесной блокаде и была отрезана от внешнего мира. В течение трех дней москвичи и их союзники сооружали осадные башни (туры), изготавливали примет для штурма валов. Подошли новгородские полки, по словам летописца, новгородцы «скрежетаху зубы на тверичь за свою обиду прежнюю» (89, 119). Михаил никакой активности не проявлял и лишь наблюдал за действиями противника.

В среду 8 августа Дмитрий Московский отправил полки на приступ. Атака велась с двух направлений – на Тьмацкие ворота и с напольной, восточной стороны. Здесь союзники засыпали участок рва, сделали примет к стенам, подкатили к валам осадные башни. Атака в районе Владимирских ворот носила отвлекающий характер, главный удар наносился со стороны Тьмаки. Тверские ратники встретили врага на мосту через реку, завязался упорный бой, однако Дмитрий ввел в бой свежие войска и потеснил противника. Несмотря на обстрел со стен и башен кремля, на лодках и плотах москвичи переправились через Тьмаку и напали на тверичей, обороняющих мост. Под натиском превосходящих сил противника защитники города отступили к Тьмацким воротам. Союзники прорвались к надвратной башне, здесь сражение закипело с новой силой. Когда тверичи отступили в город, союзникам удалось поджечь надвратную башню, огонь грозил перекинуться на соседний участок стены. Ситуация сложилась критическая, защитников охватила паника, казалось враг вот-вот ворвется в Тверь. Князь Михаил повел тверичей в контратаку, после рукопашной схватки дружинники отбросили москвичей и восстановили положение. Вдохновленные успехом, защитники города сделали вылазку против вражеских полков, штурмующих Тверь с напольной стороны. Тверичам и здесь сопутствовал успех, противник отступил на исходные позиции, осадные башни были разрушены, примет сожжен. В бою погиб московский воевода Семен Иванович Добрынский. В этот день победа осталась за тверичами.

Дмитрий не смирился с поражением и через сутки последовали новые атаки на город. Бои начались рано утром, продолжались весь день и только под вечер союзники отступили от валов Твери. Но прошла ночь и битва вновь возобновилась. По итогам этого дня для Дмитрия Московского ничего не изменилось, тверичи отчаянно сражались на валах столицы и в очередной раз сумели отстоять город. Осада затянулась, союзники, раз за разом штурмовали Тверь, но каждый раз безуспешно. В перерывах между боями Дмитрий отправлял войска разорять вражеские земли, были захвачены Зубцов и Белый Городок. Ухудшилась ситуация и в Твери. Множество защитников города погибло, большое количество воинов и дружинников были ранены. Однако Михаил не сдавался, он уже отправил в Литву гонца и был уверен, что Ольгерд придет на выручку. На ордынцев князь уже не надеялся.

Ольгерд не бросил родственника на произвол судьбы и выступил в поход на помощь Твери. Когда литовская рать приблизилась к осажденному городу, Ольгерд остановил движение войск, а затем неожиданно повернул назад. Как пишет летописец, литовский князь «убоявся», когда узнал, какое огромное войско привел под Тверь Дмитрий Московский. Михаил Александрович остался в одиночестве. Осада длилась четыре недели (26, 373), защитники изнемогали в неравной борьбе, надежды на победу не было. Князь знал, что бывает, когда разъяренные победители врываются в захваченный город. Не желая напрасно губить людей, Михаил Александрович смирил гордость и отправил к Дмитрию епископа Ефрема и старейших бояр с просьбой о мире. Для московского князя ситуация тоже складывалась не лучшим образом, союзники понесли большие потери, успехи же были более чем скромные. Поэтому Дмитрий предложил относительно мягкие условия мира. Тверской князь признавал себя младшим братом князя московского, обязался не искать у хана ярлык на великое княжение и должен был поддерживать Дмитрия в грядущей войне с Ордой. И хотя в дальнейшем условия договора несколько раз нарушались Михаилом, до большой войны между Москвой Тверью дело не дошло. Тверские князья навсегда отказались от вооруженной борьбы за верховную власть в Северо-Восточной Руси и целиком сосредоточились на внутренних делах своего удела. 3 сентября Дмитрий Московский увел союзную рать от Твери и распустил войска по домам.

16 марта 1376 г. союзная рать подошла к Болгару. Город располагался на левом берегу Волги, недалеко от устья Камы, и был хорошо укреплен. На башнях Болгара были установлены пушки и тяжелые самострелы, бившие на большое расстояние. Но эмир Хасан и Мухаммед-Султан решили не отсиживаться за стенами, а вступить в полевое сражение с противником. Городские ворота распахнулись, болгарское войско стало выдвигаться на позиции и строиться в боевые порядки. Загремели пушки, стоявшие на стенах воины, открыли стрельбу из самострелов и луков по русским полкам: «погании же бесерменове изыдоша из града противу их и сташа на бои и начаша стреляти, а инии из града гром пущаху, страшаще нашу рать, а друзии самострельные стрелы пущаху» (66, 116). Болгарские военачальники бросили в бой всадников на верблюдах, чем привели в расстройство дружинную конницу. Лошади не выносят запаха верблюдов, чем болгары и попытались воспользоваться: «а инии выехаша на вельблудех, кони наши полошающе» (66, 116). Складывается впечатление, что эмир Хасан и Мухаммед-Султан решили смять вражеское войско одним мощным натиском. Но у болгар ничего не вышло, князья и воеводы повели в контратаку пешую рать и опрокинули неприятельские отряды. Русских воинов не испугали ни гремевшие пушки, ни диковинные звери верблюды: «наши же никако же устрашаються грозы их, но крепко противу сташа на бои и устремишася на нь единодушно и скочиша на них, они же окааннии побегоша в град свои, а наши после биючи» (66, 116). Болгары потерпели полное поражение, хотя и с минимальными потерями – «убиша их числом бесермен 70» (66, 116). Возможно, это было связано с тем, что из-за верблюдов русская конница не смогла принять участие в сражении и поэтому не преследовала бегущего противника. Несмотря на тактические изыскания эмира Хасана и Мухаммеда-Султана, военное счастье от них отвернулось. В битве под стенами Болгара русские воины впервые встретились с врагом, обладавшим огнестрельным оружием.

По итогам сражения правители Болгара не рискнули продолжать войну и вступили с князьями и воеводами в переговоры. По условиям соглашения Дмитрий Московский и Дмитрий Суздальский получили по 2000 рублей каждый, 3000 рублей были выплачены русскому войску. Эмир Хасан и Мухаммед-Султан обязались платить дань московскому князю, для сбора налогов в Болгаре остались даруга и таможенник Дмитрия Ивановича. Русские полки ушли от Болгара, разорив на обратном пути множество сел и деревень, где было захвачено большое количество пленников. По престижу Золотой Орды был нанесен сильнейший удар.

Если к союзу Москвы и Суздаля присоединиться Тверь, уничтожение политической зависимости Северо-Восточной Руси от Золотой Орды станет вопросом времени. Этого Мамай допустить не мог, он решил разрушить представлявший опасность союз и ликвидировать наметившуюся опасность. Вопрос заключался в том, где и когда нанести главный удар. Беклярбек мыслил стратегически, по его мнению, первым следовало сокрушить Дмитрия Суздальского, поскольку Суздальско-Нижегородское княжество было слабее Московского. Да и повод для войны с Дмитрием Константиновичем был хороший, в 1375 г. в Нижнем Новгороде был убит ордынский посол Сарайка. Сам беклярбек в поход на Суздальско-Нижегородское княжество не пошел, карательный рейд возглавил опытный военачальник, царевич Араб-шах Музаффар, или как его называли русские летописцы, Арапша. Это был очень опасный противник: «Арапша свереп зело, и ратник велий, и мужествен, и крепок, возрастом же телесным отнуд мал зело, мужеством же велий и победи многих» (66, 27). Весьма лестная характеристика, если учитывать, что речь идет о вражеском военачальнике.

Узнав о походе ордынцев, суздальский князь обратился к зятю за помощью. Дмитрий Московский откликнулся на призыв тестя, быстро собрал полки и пришел к Нижнему Новгороду. Время шло, никаких вестей о вражеском войске не было. Дмитрий Иванович не мог долго находиться при войске, неотложные дела ждали князя в Москве. Оставив Дмитрию Константиновичу владимирские, переяславские, юрьевские, ярославские и муромские полки под командованием московских воевод, Дмитрий Иванович уехал в свою столицу. Его пример оказался заразительным, Дмитрий Константинович оставил во главе войска своего сына Ивана и князя Семена Михайловича, а сам решил отдохнуть от ратных дел. Объединённая московско-суздальская рать покинула окрестности Нижнего Новгорода и двинулась на юг, навстречу врагу. Русские полки перешли речку Пьяну и расположилась лагерем на правом берегу реки. Здесь князь Иван решил дожидаться появления Арапши. Вскоре стало известно, что вражеское войско находится на Волчьей воде, притоке Северского Донца, очень далеко от расположения русских войск. Это известие сыграло роковую роль в дальнейших событиях.