В летописях Лугвений впервые упоминается в 1386 году как участник совместного похода литовских князей Скиригайло, Корибута, Лугвения и Витовта на смоленского князя Святослава Ивановича. 29 апреля 1386 года близ города Мстиславля (прежде смоленского, а недавно захваченного литовцами) произошла упорная битва, в которой литовские князья одержали победу. Смоленский великий князь Святослав Иванович и его братанич (сын брата) Иван были убиты в сражении. Победители осадили Смоленск и заставили жителей заплатить выкуп и принять на княжение «из литовской руки» князя Юрия Святославича. Бедствия смольнян усугубил сильный мор. По свидетельству летописца, в городе осталось всего десять человек (23, 93).
Для литовских князей победа имела большое стратегическое значение. Смоленск был главным форпостом Руси в борьбе с литовской экспансией. Здесь Лугвений, должно быть, впервые вкусил сладость триумфа победителей. Ольгердовичи и Витовт «поидоша восвоя си съ победою великою и славою, победивше многое множество смоленьскаго воинства...» (23, 92).
Летописец явно сочувствует литовским князьям в их войне с князем Святославом Ивановичем Смоленским. Это странное на первый взгляд сочувствие, по-видимому, объясняется моральным фактором. Перед битвой Святослав устроил поголовное истребление всего населения в окрестностях Мстиславля. Необычайная свирепость расправы, возмутившая даже привычного к таким сценам летописца, была вызвана тем, что жители Мстиславля незадолго перед этим перешли под руку Литвы. Гибель смоленского князя и разгром всего смоленского гнезда Рюриковичей в битве под Мстиславлем стали заслуженным возмездием за уничтожение неповинных людей. Сбылись слова Спасителя: «Мне отмщение, Я воздам» (Рим. 12, 19).
Смоленский поход 1386 года стал для Лугвения первым боевым уроком. Здесь же он близко сошёлся с Витовтом, став его надёжной опорой в будущем. «А третий полк князь Семион Лугвень и с ним же вкупе князь Витовт Кестутьевич» (19, 343).
Подобно другим литовским князьям, не имевшим постоянного удела или же недовольным этим уделом, Лугвений искал серебра и славы «на стороне». Он охотно принял предложение своего брата, польского короля Ягайло, отправиться в Новгород в качестве князя-«кормленщика». Король надеялся, что Лугвений приживётся в Новгороде и превратится в наместника польского короля.
Ягайло, придя к верховной власти, искал великих дел. Таким делом могло быть подчинение Новгорода и Пскова польской короне (114, 136). Не имея достаточно сил для военного решения этого вопроса, Ягайло надеялся установить контроль над Новгородом при помощи своих доверенных лиц — князей-кормленщиков, сидящих в новгородских «пригородах». Одним из таких порученцев и стал Лугвений. Очевидно, что для выполнения столь деликатной миссии он должен был обладать способностями не только полководца, но и тонкого дипломата.
Статус Лугвения как князя-кормленщика, собирающего за военную службу дань с новгородских «пригородов», был достаточно скромным и вполне традиционным. Статус же московского удельного князя Петра как наместника великого князя Владимирского был выше, так как подразумевал определённую зависимость Новгорода от Москвы. Эта сложная ситуация княжеского «двоевластия» в Новгороде усложнялась собственно новгородской властью — народным вече. Вот как описывает политическую ситуацию в Новгороде в 1388—1392 годах историк А. Е. Пресняков.
«Новгород искони не мог обойтись своими силами, и связь с литовскими князьями, в конце концов, могла получить существенное значение только при опоре их — для обороны Новгорода — в войсках великого княжества (Литовского. —
Для успешной карьеры в Новгороде Лугвению нужны были победы и триумфы. И не случайно уже самый въезд Лугвения в Новгород был увязан с большим церковным праздником. Новгородская летопись сообщает, что князь Семён (Лугвень) Ольгердович прибыл в Новгород 15 августа 1389 года «и прияша его новгородцы с честью» (13, 383).
Приезд князя на особо чтимый на Руси большой церковный праздник Успения Божией Матери свидетельствует о том, что Лугвений был не только христианином, но и православным. Польский король Ягайло в соответствии с условиями Кревской унии (1385) перешёл в католичество. Лугвений же не изменил вере своей матери.
Давней заботой новгородцев была война с немцами. В январе 1390 года Орден заключил договор с литовским князем Витовтом относительно совместных действий против Ягайло. В этой ситуации Ягайло при помощи Лугвения убеждает новгородцев продолжить войну с Орденом. Однако в Новгороде существовала и сильная «партия мира», требовавшая вернуться к мирной жизни. Весы успеха колебались...
«Того же лета (1390) ездиша новгородци с Немци на съезд и не взяша мира» (13, 383).
В этой борьбе Псков проявил себя как союзник немцев и враг Новгорода. Соответственно, его ожидало наказание от «старшего брата». Большое новгородское войско под предводительством Лугвения выступило из Новгорода за запад, в сторону Пскова. Там уже знали про боевые таланты Лугвения. Да и братоубийства никто не хотел. Псков выслал навстречу Лугвению своих послов. Они встретили новгородское войско на полпути к Пскову, в Сольцах. Здесь псковичи подписали соглашение с Новгородом, по которому обязывались «за должник, и за холоп, и за робу, и кто в путь ходил на Волгу (ушкуйники. — Я. Я), а за тех не стояти псковичам, но выдавати их» (23, 123). Честь этой бескровной победы новгородцы по справедливости могли приписать Лугвению. Его слава как полководца и дипломата росла.
Продолжавшаяся уже семь лет война Новгорода с немцами всем надоела. Купцы терпели убытки, а городская беднота не имела работы. Осенью 1391 года в Изборске состоялась встреча новгородских бояр с большой делегацией немецких купцов из Любека, Готского берега, Риги, Юрьева, Колывани «и ыз иных изо многых». Был заключён мир. Той же зимой немецкие купцы привезли в Новгород свои товары и заново отстроили пустовавший из-за войны семь лет Ганзейский двор в Новгороде (13, 384).
Вечный враг Ордена польский король Ягайло и его брат Лугвений были недовольны прекращением новгородско-немецкой войны. Орден отныне мог сосредоточиться на борьбе с Польшей и Литвой. За кулисами большой политики произошли перемены. В 1392 году возник конфликт, сильно напоминающий провокацию с целью возобновить войну.
В 1392 году Лугвений сидел на «кормлении» в одном из новгородских «пригородов» — городке Орешек (позднее Шлиссельбург). Там и развернулись действия этой скоротечной авантюры. Летописец подчёркивает, что напавшие на новгородские земли немцы были не рыцари Ордена, а самоуправные «разбойники немцы» (13, 384).
«Того же лета (1392) пришедши из моря разбойнице немце в Неву, взяша сёла по обе стороне реке, за 5 вёрст до городка до Орешка. И князь Семеон (Лугвений. —
Вся эта история вызывает много вопросов. Почему Лугвений покинул своё «кормление» и уехал в Литву сразу после столь удачного действия против немцев? Очевидно, на то были серьёзные причины как личного, так и политического характера. В 1392 году в Литве умерла мать Лугвения — вторая жена Ольгерда Ульяна Александровна Тверская. Это печальное событие, вероятно, призвавшее для прощания всех её детей, совпало с резкой переменой в польско-литовских отношениях. По соглашению, заключённому в начале августа 1392 года в Острове, Литва получала большую самостоятельность в рамках общих условий Кревской унии 1385 года. Формально оставаясь в подчинении у Ягайло, Витовт фактически становился самовластным правителем великого княжества Польского, Литовского и Русского. Такое решение позволяло Ягайло и Витовту прекратить войну между собой и приступить к совместной борьбе против Ордена. Лугвений, только что успешно разгромивший немцев на Неве, безусловно, был настроен продолжать войну с «божьими дворянами» под знамёнами Ягайло и Витовта. Наконец, Лугвений не мог остаться равнодушным к тому переделу владений между потомками Кейстута и Ольгерда, который начался после прихода к власти в Литве Витовта (65, 200).
В Москве, где молодой князь Василий Дмитриевич выстраивал собственные политические приоритеты, внимательно следили за событиями в Литве в целом и за передвижениями Лугвения в частности. Этот удалец, подобно Александру Невскому совершавший свои подвиги на реке Неве, мог стать весьма полезным для Москвы человеком. Но его следовало сделать своим, привязать к Москве прочными узами. Таковыми во все времена были узы брачные.
В воскресенье 14 июня 1394 года состоялась свадьба Лугвения и Марии — дочери Дмитрия Донского и сестры московского великого князя Василия Дмитриевича (23, 156). Такие русско-литовские браки были выгодны обеим сторонам, приобретавшим союзников и осведомителей по обе стороны русско-литовской границы.