После кончины Олега (1402) на трон взошёл его сын Фёдор. Летопись сообщает, что младший брат Фёдора, Родослав, отправился в поход на Брянск. Этот старинный русский город, более известный тогда как Дебрянск (лесные дебри), в первой половине XIV века служил яблоком раздора между Москвой и Литвой. На Брянск смотрели с вожделением и смоленские князья. Географическое положение Брянска в верховьях реки Десны, на дороге из Киева в Ростов, влекло сюда многих завоевателей. Борьба Москвы за Смоленск переплеталась с борьбой за Брянск.
Как мы знаем, поход Родослава на Брянск оказался неудачным. На границе с Литвой, возле города Любутска на Оке (близ современной Калуги) рязанцев неожиданно встретило сильное литовское войско. Очевидно, литовцев предупредил о намерениях Родослава какой-то доброжелатель. Возможно, это был сам Фёдор Олегович, желавший избавиться таким образом от брата и соперника. В жестоком бою Литва взяла верх. Родослав был взят в плен, а его войско разбито.
Пленного князя Родослава доставили к Витовту, который распорядился посадить его в темницу и там держать «в нуже великой» до получения выкупа. Фёдор Рязанский долго не хотел (или не мог) заплатить за брата назначенный Витовтом огромный выкуп — три тысячи рублей. Лишь три года спустя Родослав был отпущен в Рязань, где вскоре и умер. Вероятно, его сгубила тюремная сырость. Так бесславно закончил свой век последний из Рюриковичей, носивший славянское княжеское имя — Родослав. Все остальные князья XIV—XV веков носили уже только христианские календарные имена, полученные ими при крещении.
Московский князь Василий I внимательно следил за рязанской драмой, однако не спешил выручать Родослава, брата мужа своей сестры. Холодные политические расчёты вновь торжествовали над родственными чувствами.
Во времена Василия I Русь всё ещё жила под дамокловым мечом ордынского погрома. Дикая, беспощадная лавина косматых всадников уничтожала всё на своём пути. Своего рода психологическим оружием степняков была жестокость. Летописцы рассказывают, что при виде татар мирные русские жители от ужаса впадали в оцепенение. Конечно, время брало своё, Русь понемногу поднимала голову. И всё же страх таился на дне души.
Сильнейший приступ этого непреодолимого страха летописи отмечают зимой 1408 года, когда на Москву внезапно устремились полчища Едигея:
«Да аще явится где един татарин, то мнози наши не смеяхуть противитися ему, аще ли два или три, то мнози Руси, жёны и деты мечюще, на бег обращахуся» (29, 158).
Отношения Василия I с Ордой заслуживают особого рассмотрения. Распад Орды, начавшийся с кончины последнего из великих ханов Джанибека в 1357 году, носил волнообразный характер. Появление сильного родового вождя объединяло улусы, а его гибель вновь возвращала Орду к состоянию полураспада.
Эта переменчивость власти в степях крайне осложняла ордынскую политику русских князей. Предугадать развитие событий вокруг Золотого трона было практически невозможно. Горький урок нашествия Тохтамыша убедил Василия I в том, что Русь ещё слаба для свержения власти Орды. Исходя из этого, он решил построить свою восточную политику на максимальной лояльности ханской власти вообще, не делая принципиальных различий между тем или иным временным обладателем трона.
Три года, проведённые при ханском дворе (1383— 1386), стали для московского княжича полезной школой. Обычаи и нравы, язык и военная тактика степняков — всё это было ему хорошо известно. Он стал, вероятно, самым «отатарившимся» из русских князей XIV—XV веков. Однако ордынцы хорошо понимали, что русский человек и в тюбетейке — русский. Он только и ждёт случая, чтобы свергнуть их власть.
Наибольшую опасность для Орды представлял союз Москвы и Литвы. Витовт не мог простить татарам своего позора в битве на Ворскле. Он искал дружбы с Москвой для совместной борьбы с Ордой. Но Василий I не спешил повторить подвиг отца, бросившего вызов Мамаевой Орде. Строго говоря, Василий до поры до времени не хотел воевать ни с кем. Его стратегия заключалась в неторопливом «собирании Руси» путём поглощения более слабых княжеств. Этот метод принёс ему успех в суздальско-нижегородском споре. Теперь следовало не спеша «переварить» добычу и точно выбрать новую цель.
«Литовская партия» при московском дворе (Софья Витовтовна, митрополит Киприан, «старые бояре», князья Гедиминовичи) отговаривала Василия от большой войны с Витовтом. Князь принял этот совет. Трёхлетняя война 1406—1409 годов состояла главным образом из переговоров и демонстрации сил. (Выражаясь современным языком, это была «странная война»). Верховские княжества (мелкие княжества в верхнем течении Оки) понемногу уходили из-под власти Москвы под власть Литвы. Утратив Смоленск в 1404 году, Василий не рвался его вернуть. В этой зыбкой ситуации правивший в Орде при номинальном правителе хане Булате эмир Едигей («второе издание» временщика Мамая) решил нанести Москве упреждающий удар, помешать ей заключить союз с Литвой.
Со времён Батыя особенностью монгольского способа ведения войны был обман противника, вероломное нарушение всех и всяческих договоров. Обоснованием такого поведения была высокомерная уверенность монголов в том, что их противники — существа низшего порядка. По отношению к ним такие понятия, как честь, совесть, честность, — недействительны. Этой существенной мелочи в этике монголов и не понял Василий I. Вероятно, он решил, что монголы уже считают его за своего. А своих обманывать у них было не принято. (Эту бытовую честность монголов отмечал ещё Серапион Владимирский, русский проповедник второй половины XIII века). Из этой самонадеянности Василия и выросла трагедия Руси зимой 1408/09 года.
Фактически правивший в Орде временщик эмир Едигей задумал разыграть своего рода многоходовую шахматную комбинацию. Он убеждал Василия I в том, что смотрит на него как на своего сына. Едигей посылал вспомогательные отряды своих татар для участия в очередной стычке Василия с Витовтом. Едигей для Василия как отец, а Василий ему как сын — и потому Едигей по-родственному сообщает Василию тайный замысел хана — поход на Литву. Дабы не мешать ордынцам и не вступать с ними в случайный конфликт, Василий должен отвести свои войска с нужного направления, а для почёта либо выехать навстречу хану Булату лично, либо выслать своих братьев или бояр с дарами.
Василий поверил Едигею и отправил навстречу татарам своего боярина Юрия с посольством. Прибыв в Орду, Юрий и его люди были тотчас схвачены и взяты под стражу. Едигей поспешно погнал свою орду на Москву. Московская разведка не уследила за развитием событий.
Не ожидавший от Едигея такого коварства Василий от какого-то случайного очевидца узнал, что татары уже подходят к Москве. В городе началась паника. Погром Москвы от Тохтамыша был у многих в памяти. Василий, следуя примеру отца, уехал из Москвы в Кострому, взяв с собой жену и детей. К счастью для москвичей, судьба столицы оказалась в твёрдых руках опытного, 55-летнего князя Владимира Андреевича Серпуховского. Он успокоил панику, укрепил город и сел в осаду. Белокаменная московская крепость, построенная Дмитрием Донским в 1367—1368 годах, выдержала первый натиск татар. Осада началась 1 декабря 1408 года. Простояв три недели, татары ушли обратно в Орду, где уже зрел заговор против Едигея. За свой уход Едигей взял с Москвы выкуп — три тысячи рублей. За время осады татары, рассыпавшись по уездам, страшно разграбили всю Северо-Восточную Русь.
Большой отряд литовцев во главе со Свидригайло Ольгердовичем, нанятый Василием незадолго до нашествия для укрепления своих боевых сил, без боя ушёл обратно в Литву, разграбив по дороге Серпухов. Причины такого странного поведения Свидригайло летописец не сообщает. Вероятно, потратившиеся на выкуп москвичи просто не смогли заплатить обещанное вознаграждение.
Татары Едигея ушли. Сам темник несколько лет спустя был убит своими соплеменниками. Он остался в истории не только как разоритель Руси, но и как основатель Ногайской Орды — самостоятельного осколка Золотой Орды. Борьба с ногаями, этим беспокойным наследием Едигея, заняла у Руси ещё 300 лет. Не знаем, оправдывался ли Василий перед своим народом за трагедию декабря 1408 года или просто свалил всё на гнев Божий и измену литовцев Свидригайло. Во всяком случае, летописи отмечают, что зима 1408/09 года оказалась «чёрной» для Руси не только из-за Едигеевщины, но также из-за лютых морозов и голода. Беда не приходит одна. «На то же лето дороговь бысть велика всякому житу; множество христиан изомроша от глада, а житопродавцы обогатеша» (29, 159).