Борьба вокруг Смоленска была для Василия I важной, но всё же не единственной заботой. Углём, тлеющим под золой, оставались отношения Москвы с присмиревшим врагом — Тверью. К концу своей долгой жизни тверской князь Михаил Александрович (ум. 26 августа 1399) пришёл к необходимости твёрдого мира с Москвой. Равным образом и Дмитрий Донской оставил сыну Василию миролюбивую политику по отношению к Твери. Сил для окончательного разгрома соперника не было ни у того, ни у другого. К тому же война с Тверью была чревата серьёзными осложнениями. Соседние княжества и государства, заметив перевес на стороне Москвы или Твери, тотчас бросились бы помогать ослабевшему.
Свидетельством добрососедских отношений Москвы и Твери в 90-е годы XIV века служит «докончание» Василия I с тверским князем Михаилом Александровичем. Василий обещает Михаилу: «А быти нам, брате, на татар, и на литву, и на немци, и на ляхи заодин» (10, 41).
Пользуясь относительным затишьем во внешних делах, наследник тверского престола князь Иван Михайлович (1399—1425) начал подавлять самостоятельность уделов Тверского княжества. Заветы покойного отца о любви и мире между сыновьями были забыты уже через 40 дней после его кончины. Так было всегда. Даже Ярослав Мудрый своими мудрыми наставлениями не смог преодолеть эгоизм сыновей.
Идеалисты и моралисты, среди которых был и летописец, могли сетовать и молиться, напоминая о Страшном суде. Но пока врата небесные ещё не отверзлись, жизнь, как и прежде, шла вперёд по костям проигравших. И утешением для них оставалось лишь сочувствие летописцев.
Вот что рассказывает о тверской усобице Симеоновская летопись:
«Князь Иван Михайлович после отца своего сел на княжение на великое на Тверское. И мало время пребыша и захотеша свою братью обидети, и повелеша бояром своим целование сложите к своей братии, к князю Василию и к князю Ивану Борисовичу. Князь же Василеи пришёл к своей матери, к великой княгини Овдотьи и сказаша ей, что “брата нашего бояре целование к нам сложили, что отец наш привёл их к тому, что хотети им нам добра”. И княгини же великая Овдотья посла свои бояре к великому князю, а дети её князь Василеи, князь Феодор, внук её, князь Иван, пославша своих бояр: “не по грамоте отца нашего твои бояре к нам сложили целовение, а ты бы, господине князь великии, пожаловал, велел бы еси своим боярам целование держати по нашего отца грамотам”. И князь же великий отвечал: “бояре сложили к вам целование по моему слову”. И оттоле нача великий князь вражду вздымати на свою матерь и на свою братию, и на свого братанича, нача на них нелюбие держати. Княгини же Борисова от рода Смоленьска, возмя своего сына, и боярин его Воронец, аки древний Бут, и биша челом великому князю: “мы, господине, не посыловаша своих бояр к тобе”. Оттоле же нача на свою братию нелюбие держати, а их возлюбиша. И приеха князь Василий на годину отца своего в Тверь в свою отчину» (29, 148—149).
В своём стремлении к единовластию Иван Тверской был вполне последователен. Лишив своих бояр права заступаться за обиженных великим князем удельных князей, Василия Михайловича и Ивана Борисовича, Иван Тверской развязал себе руки для дальнейшего наступления на права своих братьев и племянников. Минул год, и Иван перешёл к прямому произволу по отношению к сородичам. Отобрав у своего строптивого брата князя Василия Кашинского некоторые волости и передав их своему смиренному племяннику Ивану Борисовичу Кашинскому, великий князь Тверской Иван Михайлович отказался давать объяснения кому-либо по этому вопросу. Летописец определил это сильной метафорой: Иван «нача вражду вздымати на свою матерь и на свою братью» (29, 149).
Кто же был прав, а кто виноват в этой княжеской распре? Тверской летописец явно сочувствует удельным князьям. Но диалектика процесса состояла в том, что за удельным сообществом была правда прошлого, а за Иваном — правда будущего. Только собрав в кулак все свои боевые силы, Тверь могла сохранить независимость или хотя бы заставить считаться со своими интересами. Но это «собирание земли и власти» не могло идти иначе как через произвол и насилие.
Так понимал положение и московский князь Василий Дмитриевич, внимательно следивший за событиями в Твери.
Не сумев сломить высокомерие великого князя Тверского Ивана Михайловича семейными увещеваниями, обиженные братья обратились за помощью к Церкви. Издавна иерархи мирили князей и урезонивали своенравных. Но князь Иван отверг посредничество тверского епископа Арсения. Тогда обиженные удельные князья решили прибегнуть к помощи игумена Троице-Сергиева монастыря Никона. Однако и Никон уже не мог, подобно Сергию Радонежскому, лично вразумлять споривших князей. Для этого авторитета Никона было недостаточно. Но своё отрицательное отношение к произволу великого князя Тверского Ивана Михайловича и сочувствие обиде кашинского князя Василия Михайловича он выразил «сериевским» способом: принял приглашение Василия Кашинского приехать в Кашин и окрестить новорождённого сына князя Василия.
Эта история изложена в летописи бегло. Но недомолвки только усиливают любопытство историков.
«В лето 6909 (1401) князь же великии (Тверской. —
Забыв на время княжеские распри, жители Кашина праздновали приход в мир ещё одного будущего правителя. Народ ликовал, звонили колокола, под дудку медведчика плясали учёные медведи... И даже монахи радовались случаю, получив от князей обильный «корм» — праздничный стол. Люди в рясах — тоже люди. Безвестный монах летописец, ненароком размечтавшись об утехах мира сего, с горечью написал на полях своей рукописи: «За тыном пьют, а нас не зовут...»
Тверские князья перенесли свои распри на суд Орды. Хан Зелени-Салтан симпатизировал кашинским князьям. Но в 1412 году Зелени-Салтан был убит, и преемник его отпустил тверского князя Ивана Борисовича «с честью и пожалованием».
«Этим оканчиваются известия о тверских делах в княжение Василия Дмитриевича. Дела ордынские и литовские мешали московскому князю пользоваться тверскими усобицами» (104, 360).
Наблюдения над летописями позволили С. М. Соловьёву сделать ещё одно наблюдение. «Тверской князь боялся князя московского наравне с ханом татарским; это всего лучше показывает значение Москвы при сыне Донского» (104, 360).
Сложные и переменчивые отношения связывали Москву с другим и тоже присмиревшим врагом — Рязанью. Глубокие сдвиги в расстановке политических сил в Восточной Европе на рубеже XIV—XV веков проявились и в новом положении Рязанского княжества. Князь Олег Рязанский, следуя примеру Твери, прекратил свою вечную вражду с великим князем Дмитрием Ивановичем Московским. В 1385 году он помирился с ним и даже породнился с Москвой, женив сына Фёдора на дочери Дмитрия Донского Софье. Несколько лет спустя, в 1401-м, дочь Фёдора Олеговича Рязанского Василиса вышла замуж за сына Владимира Андреевича Храброго Ивана.
Династический союз Московского княжеского дома с Рязанью переплетался с политическим сотрудничеством. Согласно договору 1402 года Рязань признала себя «младшим братом» Москвы. И, к чести своей, потомки Олега до начала XVI века оставались верны этому договору. Даже во время московской усобицы второй четверти XV века Рязань оставалась на стороне того правительства, которое в данный момент находилось в Москве. И всё же у Рязани оставались свои собственные интересы, жертвовать которыми она не собиралась. Первым из них был Смоленск. В то время как Василий I под давлением Витовта и своей жены Софьи Витовтовны готов был отдать Смоленск Литве, Олег Рязанский изо всех сил помогал смоленскому князю Юрию Святославичу, женатому на его дочери. Не допускать захват Смоленска Литвой и дальнейшее продвижение Витовта через Верховские княжества вниз по Оке — стратегия Олега Рязанского.