Союз Москвы и Вильно открывал перед Витовтом новые перспективы. В 1397 году он вместе с Василием потребовал от Новгорода прекратить связи с Ливонским Орденом. Эти связи усиливали военную мощь как Новгорода, так и Ордена. Новгород ответил отказом, ссылаясь на свою традиционную независимость. Следствием этого стала московско-новгородская война 1397—1398 годов, основные действия которой развернулись на севере, в районе Вологды и Великого Устюга.
Весной 1398 года Витовт начал сближение с Орденом, увенчавшееся заключением Салинского договора (октябрь того же года). Эта тенденция испугала новгородцев, опасавшихся литовско-польской экспансии. Они поспешили закончить войну
Старая поговорка гласит: «Дружба дружбой, а служба службой». Василий понимал интересы Москвы и упорно не хотел уступать Витовту Новгород и Псков. Унаследованное от отца недоверие к Литве всё сильнее давало о себе знать.
Вероятно, московский двор отметил пышным застольем своего рода юбилей — десятилетие правления великого князя Василия Дмитриевича. Наблюдательные москвичи могли констатировать: в первые десять лет своего княжения (1389—1399) Василий I проявил хорошие способности к оборонительным действиям и дипломатическим манёврам. Он не потерял ничего из того, что оставил ему отец. И не только не потерял, но и приумножил за счёт суздальско-нижегородских земель. Впрочем, приобретение это многим казалось опрометчивым и поспешным. Слишком много обиженных осталось от этого произвола, слишком явной была несправедливость по отношению к собственным братьям...
Десять лет верховной власти показали: Василий был человеком уклончивым, но не слишком большого ума. Вероятно, он и сам это понимал. Отсюда его осторожность и постоянная готовность к неудаче. В своих трёх духовных грамотах (завещаниях) он рассуждает о будущем с философской покорностью судьбе: «А даст Бог сыну моему, князю Ивану, княженье великое держати...» (10, 56). Осторожность Василия оказалась оправданной. Первый наследник московского престола князь Иван Васильевич умер при неясных обстоятельствах где-то по дороге из Коломны в Москву (23, 232; 28, 163). Его похоронили в семейной усыпальнице — кремлёвском Архангельском соборе...
Последняя духовная грамота Василия I также не блещет оптимизмом. «А оже ми даст Бог Новъгород Нижнии, и яз и Новымъгородом Нижним благословляю сына своего князя Василья» (10, 59). По мнению современных исследователей, именно эта грамота, «скреплённая печатями великого князя, его братьев и его тестя Витовта, стала утверждённым и действующим завещанием Василия Дмитриевича» (64, 33).
Всё сомнительно и шатко. Да и сам факт наследования трона Василием II вызывает у Василия I сомнение. «А даст Бог сыну моему великое княженье, ино и яз сына своего благословляю князя Василья...» (10, 61). Сомнения только усиливаются большим количеством поручителей за исполнение последней воли Василия I. Это и княгиня Софья, и братья Андрей, Пётр и Константин, и, наконец, сам великий князь Литовский Витовт...
Многое продумал и просчитал осторожный Василий I. Но главная задача так и осталась нерешённой. Запутавшейся в мелочных спорах Руси нужен был не лукавый царедворец, а дерзкий, харизматический вождь. Дело Дмитрия Донского сиротело без продолжателя. Но спрос рождает предложение. На исторической сцене явился человек яркой харизмы и подлинного героизма. Обстоятельства сложатся так, что вся его энергия уйдёт на борьбу с дворцовыми завистниками. Он похож на Гулливера, опутанного лилипутами. Имя этого героя без подвига — князь Юрий Дмитриевич Звенигородский...
Рассыпавшаяся на крупные и мелкие осколки Орда шла к концу своего исторического пути. В то время как все силы хана Тимур-Кутлуга были брошены на борьбу с Витовтом и Тохтамышем, отдельные ордынские отряды без всякого позволения центральной власти хозяйничали и грабили в Поволжье. Их проводниками нередко выступали лишённые своих уделов русские князья-изгои. Особенно отличались в этом отношении обездоленные Василием I суздальские князья.
Осенью 1399 года Семён Суздальский пришёл из Орды с отрядом царевича Янтака численностью около тысячи воинов. Нижегородцы укрылись в крепости и развернули оборону. После трёх дней осады был заключён мир. Однако татары, нарушив условия мира, 25 октября 1399 года ворвались в город и принялись грабить жителей. Князь Семён на упрёки горожан только разводил руками и говорил, что не имеет власти над татарами. Пробыв в городе две недели и узнав о приближении московской рати, татары ушли восвояси. Между тем всё это произошло во время мира между Василием I и правителем Орды Тимур-Кутлугом.
Татары Семёна были самоуправцы из Волжской Болгарии. Они мало зависели от Сарая и слушались только своих улусных «царевичей». Это позволило Василию I предпринять акцию возмездия. Во главе войска, посланного в Нижний Новгород и дальше в Булгары, был поставлен 26-летний брат великого князя Василия Дмитриевича Юрий Дмитриевич Звенигородский.
Несмотря на то, что связь Булгара с Сараем была в то время весьма слабой, всё же это была провинция Орды. Первому большому походу на Орду в Москве придавали особое значение. Поход был тщательно подготовлен. С войском были посланы лучшие воеводы и старейшие московские бояре. Сам Василий остался дома. Он понимал, что неудача похода повлечёт за собой падение его авторитета.
За всем этим угадывалась и некая дворцовая интрига против Юрия Звенигородского. Провал предприятия означал бы его личный провал как полководца. Такому ходу событий в Москве многие были бы рады. Однако в этом походе Юрий Звенигородский показал себя хорошим воеводой. Москвичи захватили ордынские (точнее булгарские) города: Болгары, Жукотин, Казань, Кременчуг. Все земли бывшей Волжской Болгарии были опустошены. «И въевав три месяци, възвратися съ великою победою и съ многою корыстию в землю Рускую» (22, 72). В сущности, это был первый наступательный поход русских войск на один из улусов Орды. Мечта о возмездии степнякам становилась реальностью. Князь Юрий Дмитриевич стал долгожданным героем сопротивления. Привезённая им из похода добыча позволила с размахом сыграть давно сговорённую свадьбу Юрия с дочерью смоленского князя Юрия Святославича Настасьей.
Какие чувства испытывал Василий I, глядя на веселье брата? Ему судьба послала горе. 30 ноября 1399 года, в воскресенье, когда день уже клонился к вечеру, умер его шестилетний сын Дмитрий...
Разгром Витовта в битве на Ворскле (1399) затормозил процесс распада Орды на отдельные улусы и тем самым косвенно воспрепятствовал процессу освобождения Руси от власти монголов. Но это касалось далёких перспектив. А пока Русь радовалась разгрому Тохтамыша и столь же ненавидимого всеми «латинянина» Витовта.
В Северо-Восточной Руси в эти годы ясно заметна смена поколений правителей крупнейших княжеств. Эпоха великих бойцов закончилась. Дмитрий Донской сошёл со сцены раньше всех — 19 мая 1389 года. Судя по всему, его свалила какая-то тяжёлая болезнь. В августе 1399 года настала очередь вечного соперника Дмитрия Донского — князя Михаила Александровича Тверского. Неутомимый боец, он прожил долгую жизнь и умер 26 августа 1399 года в возрасте 66 лет.
Старая Тверь с достоинством покидала историческую сцену. В 90-е годы XIV века вражда Москвы с Тверью заметно поутихла. Тохтамыш ясно дал понять тверскому князю, что Орда окончательно отдаёт великое княжение Владимирское Москве. Тесное сотрудничество Твери с Литвой закончилось ещё с кончиной Ольгерда в 1377 году. Двенадцать сыновей Ольгерда перессорились между собой. Любимец отца Ягайло, получив великокняжеский трон, унаследовал и зависть своих многочисленных братьев.
Подобно Ивану Калите, Михаил Александрович Тверской объединил свой уход из мира с уходом от власти. За несколько дней до кончины он покинул дворец и принял монашеский постриг. Судьба напоследок дала ему достойное утешение — участие в торжественной встрече присланной в Тверь из Константинополя иконы «Страшный суд». Тема иконы была весьма актуальной. Согласно многим древним пророчествам, по истечении седьмой тысячи лет должен был произойти Страшный суд. Этим подарком патриархия отблагодарила благочестивого князя за щедрую милостыню, посланную им в Византию. Какой-то тверской книжник составил пространную повесть о кончине великого князя Михаила Александровича, исполненную церковной риторики и восхвалений княжеского благочестия.
Что думал Василий Дмитриевич, слушая рассказы о благочестивой кончине старого врага их семьи? Безусловно, Москве выгодны были распри, которые неизбежно должны были начаться в Твери между сыновьями и племянниками умершего. Традиционная политика Москвы состояла в том, чтобы поддерживать князей Кашинских — младшую ветвь Тверского княжеского дома — в их борьбе с правящей в Твери старшей ветвью потомков святого князя Михаила Ярославича Тверского. Так оно и вышло.
Не зная причин, мы берём из летописи одни только голые факты. Иван Тверской, наследник трона, придя к власти, велел своим боярам отказаться от клятвы верности младшим князьям — Василию Кашинскому и Ивану Кашинскому. Обиженные князья обратились с жалобой на произвол Ивана Тверского к матери — княгине-вдове Авдотье. Она пыталась примирить сыновей, но успеха не имела. Между тем вдова князя Бориса велела своим боярам присягнуть на верность Ивану Михайловичу.