Поняв в ту минуту, что его сына ждет духовное поприще, огорченный отец воскликнул: «Нам же, родителям, Пречистая Богоматерь, что оставляешь?» Но ответа не было, и видение кончилось.

В одном тропаре, ходящем по рукам и написанном в честь святителя Иоасафа, это событие вспоминается в начальных его словах: «От младенчества Богом предъизбранный, в отрочестве покровом Божией Матери приосененный, святителю отче Иоасафе… Довлена Богоматери молитва твоя…»

Едва кончилось видение, Горленко пошел рассказать об этом жене, но, не дойдя до нее, все забыл и с совершенной ясностью вспомнил об этом лишь чрез много лет по смерти сына.

Жизнь в Киеве среди множества святынь и духовное получавшееся им образование укрепили в молодом Горленке религиозное настроение.

Мир не манил его. Его влекли к себе уединение, подвиги, Церковь, и в нем уже на шестнадцатом году созрела решимость посвятить себя всего Богу.

Но он проверял это решение свое, таил его в себе и лишь на восемнадцатом году сказал родителям, что чувствует призвание к монашеской жизни, и просил благословить его на поступление в монастырь.

Родители пришли в ужас. Они настолько привыкли считать его своим главным наследником, так сильно надеялись, что он будет жить близ них, обзаведется семьей, что они и слышать не хотели о том, чтобы ему умереть для мира.

Тяжело было Иоасафу, но он вспомнил слова Спасителя: «Иже любит отца или матерь паче Мене, несть Мене достоин».

Он вернулся в Киев под предлогом окончания образования и удалился в Киевский Межигорский монастырь, расположенный уединенно. Здесь он проходил целый год искус, полагающийся пред пострижением. Это время прошло в чрезвычайных подвигах. Он ел одно сухое, отказавшись даже от вареного.

О том, как он жил в это время, он кратко отозвался во время предсмертной болезни своей сестре, госпоже Квитке: «Сестрица, излишняя ревность в начале не дает мне ныне веку дожить».

Чтоб не тревожить до времени родителей, подвижник оставил в Киеве преданного ему слугу, который пересылал ему письма родителей и отправлял им письма молодого своего господина.

На двадцатом году в пещерном храме Межигорского монастыря Иоаким был пострижен в рясофор с именем Илариона. Тогда-то доверенный слуга отправился в Прилуки и объявил родителям, что сын их, теперь инок Иларион, просит их благословения и прощения за ослушание.

Со слезами и великою грустью родители приняли эту весть, но простили сына и послали ему благословение.

Еще два года провел новоначальный инок в Межигорской обители, а затем его вызвали в Киево-Братский монастырь, при котором была академия, и тут 21 ноября 1726 года, на праздник Введения Пресвятой Богородицы, он пострижен был в мантию с именем Иоасафа.

Иоасаф – это имя царевича Индийского, который познал свет Христов, оставил царство и провел жизнь в великих подвигах пустынножительства; и имя молодого русского князя Заозерского, оставившего мир и спасавшегося в чрезвычайных подвигах в Вологодских пределах, где он и кончил в ранней молодости свою жизнь.

Затем Иоасаф занимал должности учителя при академии, а в 1737 году был назначен игуменом Дубенского монастыря, где почивают нетленные мощи Патриарха Афанасия.

В монастыре Иоасаф нашел все в беспорядке. В соборе давно уже обвалился купол, в предшествующий год пожар истребил деревянные кельи. В средствах был недостаток. Требовалась усиленная деятельность, чтоб привести все в порядок.

Между тем Иоасаф болел. Он сам пишет, что «августа 15-го 1737 года заболел крепко, с каковою болезнью боролся до месяца генваря 1738 года, и уже близ исхода обретался, но Божиею наказующего милостию пока здравием помилован, однако не первым, и всегда в слабости пребывал, и от тех времен час от часу ко исхождению шествую сию многопечальную жития моего стезю».

Тем не менее он много работал и наконец решился предпринять поездку в обе столицы, чтоб собрать средства на исправление храма. В Петербурге ему удалось представить просительную книгу самой императрице Елисавете Петровне. При этом вышло такое интересное обстоятельство.

Перед тем императрица пожертвовала тысячу рублей на Николаевский монастырь и, при поднесении ей сборной книги Иоасафом, сказала, что она уже назначила тысячу рублей. Ей доложили, что то был Николаевский монастырь, а это другой – Спасо-Преображенский. Императрица сказала: «Если Николаевскому выдано 1000 рублей, то Спасовой обители выдать 2000 рублей».