Город защищали два сына Ги де Дампьера, старшим из которых был Роберт де Бетюн, а двое других его сыновей находились в Ипре и Дуэ. У Филиппа Красивого была значительная армия. Его сопровождали два брата, граф Эно, Роберт д"Артуа, который только что вернулся из Аквитании, и многочисленные вассалы, включая герцога Бретани Иоанна II. Согласно Istore et croniques de Flandres (Истории и хроники Фландрии), последний советовал отказаться от осады, считая, что оборона слишком сильна: "Я слышал от шпиона, сказал герцог, что в Лилле 30.000 человек, и что у них есть еда и питье на три года". Филипп, однако, решил продолжить осаду, в то время как Карл Валуа, Ги де Сен-Поль и коннетабль, оттеснив контингент немецких наемников, опустошили окрестности Ипра, а Роберт д"Артуа захватил Кассель.

Граф Фландрский оказался совершенно не подготовлен к такому натиску. Никто из союзников, на которых он рассчитывал, не откликнулся на его призыв. Адольф Нассауский находился в Шпейере и колебался; немецкие графы, которые так еще и не увидели английского золота, не спешили прийти на помощь, а король Адольф уже начинал вести тайные переговоры с королем Франции. Герцог Брабантский, который так настаивал на войне, не двигался с места. Граф де Бар попытался отвлечь внимание короля, но решительные действия Гоше де Шатильона пресекли эти попытки. И прежде всего, король Эдуард, опора и финансовая поддержка коалиции, удерживался в Англии неповиновением своих баронов. Чтобы сохранить лицо, он сделал вид, что его отъезд был отложен из-за необходимости совершить паломничество.

20 августа произошла катастрофическая неудача,  Роберт д"Артуа, у Фюрне, разогнал армию немецких и брабантских наемников, собранную Вильгельмом фон Юлих. Вильгельм фон Юлих, внук графа Фландрии, был тяжело ранен, взят в плен и вскоре умер. 25 августа, после двух месяцев осады, Лилль капитулировал. Точнее, согласно обычаям того времени, с осаждающими было заключено соглашение: если к следующему воскресенью, 1 сентября, помощь не придет, город сдастся, все войска покинут его, и французская армия сможет занять из место: "Если будет так, что мы не будем освобождены от осады Лилля, где мы осаждены, в течение субботы после дня Усекновения главы Святого Иоанна Крестителя, Фландрией и его союзниками, с королем Англии или королем Германии, мы должны, в воскресенье утром, покинуть Лилль и уйти из упомянутого города на расстояние дневного перехода. Если по необходимости случится так, что все не смогут уйти в вышеупомянутое воскресенье, то те, кто не ушел, могут уйти в следующий понедельник, в течении дня без преследования. И с утра воскресенья король и его люди смогут войти в упомянутый город, за исключением того, что если наши люди не все ушли в воскресенье, то тем, кто уйдет в понедельник, это не помешает".

Это было чистой формальностью, потому что все знали, что никакая помощь не придет в течении начавшейся недели. За падением Лилля, последовавшим 1 сентября, последовала сдача Кортрейка, Берга, Дюнкерка, Дамма и даже Брюгге, откуда графу пришлось бежать, и где Филипп, подтвердивший привилегии горожан, был встречен приветствиями. Это был триумф короля Франции, который вознаградил верность своих главных вассалов: графы Артуа, Валуа и герцог Бретани были возведены в достоинство пэров Франции; граф Артуа получил из казны аннуитет в размере 2.000 турских ливров. Что касается герцога Бретани, то в дополнение к кастелянству Ториньи-сюр-Вир он получил подтверждение своего титула герцога. Однако возведение в герцогство-пэрство было двусмысленной честью: став пэром Франции, герцог Бретани, конечно, становился членом суда пэров в Париже, но в то же время он был обязан подчиняться основным нормам французского права, что усиливало его зависимость от королевства.

Именно в разгар этого фламандского разгрома наконец-то прибыл король Англии. Однако было уже слишком поздно, и в любом случае он взял с собой лишь небольшие силы: 25 августа он высадился в порту Л"Эклюз с 895 всадниками и менее чем 8.000 пехотинцев. Его армада из 273 кораблей уже понесла потери во время перехода, но не из-за вражеских атак или штормов, а из-за вражды между моряками союза Пяти Портов, официально ответственными за обеспечение безопасности в Па-де-Кале, и моряками из шотландского Ярмута: 37 кораблей были потеряны. Поэтому отряд короля Англии не был армией завоевателя.

Почему у английского короля было так мало людей и почему он прибыл так поздно? У Эдуарда были большие проблемы с его баронами и духовенством. Графы Норфолк и Херефорд возглавили восстание вассалов против объявленной королем мобилизации вассалов, а архиепископ Кентерберийский Роберт Уинчелси, опираясь на буллу Clericis laicos, выступил против взимания налога с духовенства. Столкнувшись с отказом одних служить в армии и отказом других платить налоги, король попытался в течение весны расколоть оппозицию и конфисковал 8.000 мешков шерсти, чтобы заработать на их перепродаже. 20 августа Эдуард решил взимать налог в размере одной пятой от дохода с церковного имущества. Он пытался убедить своих подданных в обоснованности своих требований, оправданных защитой королевства, но до последнего момента он сталкивался с сопротивлением знати: 22-го числа, за два дня до отъезда, когда он находился в Уинчелси, готовый к отплытию, граф Херефорд предъявил ему список предостережений против новых налогов, в частности налога в одну восьмую часть доходов, принятого без согласования с парламентом.

Поэтому король Англии, весьма озабоченный делами своего королевства, только 24 августа отплыл во Фландрию. С самого начала похода начались проблемы. Королевский гардероб на судне "Bayard" едва не отправился на дно во время стычек между моряками из Ярмута и союза Пяти Портов. Сначала Эдуард отправился в Брюгге, но через несколько дней угроза восстания и приближение французов заставили его укрыться вместе с графом Фландрии в Генте. Но даже там он не был в безопасности. Во время вылазки за ним закрыли городские ворота, и фламандцы напали на английский гарнизон, а грабежи его валлийских войск в окрестностях повышали враждебность к нему сельского населения. И не было никакой надежды на появление его союзника Адольфа Нассауского, который так не смог собрать свои войска. Из Англии приходили плохие новости: страна была охвачена волнениями; в сентябре лидеры оппозиции предстали перед принцем Эдуардом, старшим сыном короля, и вновь заявили о своих протестах. Пришлось созвать парламент, который в октябре составил манифест Confirmatio Cartarum (Подтверждающая Хартия), взяв за основу содержание Magna Charta Libertatum (Великой Хартии Вольностей), навязанной баронами королю Иоанну Безземельному в 1215 году, и добавив новые ограничения королевской власти. Король, блокированный в Генте, был вынужден подписать этот документ 5 ноября. Что еще хуже, Шотландия, которую считали покоренной, снова восстала под руководством нового лидера Уильяма Уоллеса, который стал очень популярным и 11 сентября одержал громкую победу на Стерлингском мосту над Джоном де Варенном графом Суррей, которому король доверил управление Шотландией. Узнав такие новости в Генте, Эдуард приказал собрать новые войска, но попросил, чтобы новая кампания, которую он хотел возглавить лично, не начиналась до его возвращения.

Однако английскому королю еще надо было выбраться из фламандской ловушки, куда он угодил по милости короля Франции. Последний, после взятия Лилля, находился в Кортрейке с 23 сентября по 4 октября. Он контролировал ситуацию: его войска заняли большую часть Фландрии и главные города, за исключением Гента. Коалиция, которая должна была воевать с ним, распалась сама собой, партнеры почувствовали себя обманутыми, поскольку не получили обещанных англичанами субсидий. Два его главных противника были блокированы в Генте; Англия и Шотландия находились в состоянии восстания; Аквитания была под его властью; Папа только что уступил его требованиям, канонизировав его деда Людовика и предоставив ему право взимать децим, в то время как Колонна обхаживали его в надежде привлечь на свою сторону. В начале октября 1297 года все карты были в руках Филиппа Красивого.