11–17 сентября – участие во второй конференции в Квебеке с Ф. Рузвельтом.
9–19 октября – второе посещение Москвы, переговоры с И. В. Сталиным.
11 ноября – участие с Ш. де Голлем в торжественной церемонии возложения венков на Могилу Неизвестного Солдата у Триумфальной арки в Париже.
1945, 3–5 января – переговоры с Эйзенхауэром и де Голлем в Париже.
30 января – 2 февраля – участие с Ф. Рузвельтом в конференции на Мальте.
4–11 февраля – участие во второй конференции «Большой тройки» в Ялте.
23 мая – формирование правительства переходного периода.
17–25 июля – участие в третьей конференции «Большой тройки» в Потсдаме.
26 июля – отставка с постов премьер-министра и министра обороны после поражения Консервативной партии на всеобщих выборах.
1946, 5 марта – выступление в Вестминстерском колледже в Фултоне (штат Миссури) с речью «Мускулы мира», использование знаменитого выражения «железный занавес».
1948 – за «постоянное служение Королевству и его людям, а также личные достижения в искусстве живописи» избрание почетным членом Королевской академии художеств.
1948–1953 – выход шести томов мемуаров «Вторая мировая война».
1948, 7–10 мая – участие в Конгрессе Европы в Гааге, призыв к созданию объединенной Европы.
Декабрь – выход эссе «Живопись как времяпрепровождение» в виде отдельной книги.
1949, 17 августа – выступление на первом заседании Совета Европы в Страсбурге.
Август – ухудшение здоровья на вилле Бивербрука на юге Франции, первый инсульт.
1951, 26 октября – назначение премьер-министром, впервые в результате победы на всеобщих выборах.
1953, 5–9 января – посещение США, переговоры с Г. Трумэном и Д. Эйзенхауэром.
23 апреля – принятие высшей награды Королевства – ордена Подвязки, посвящение в рыцари.
2 июня – участие в церемонии коронации королевы Елизаветы II.