4 июня – выступление в парламенте с заявлением о том, что «мы никогда не сдадимся».

18 июня – выступление в парламенте с заявлением о том, что «если Содружество наций и империя просуществуют еще тысячу лет, люди скажут: “Это был их звездный час”».

9 октября – назначение лидером Консервативной партии.

1941, 10–12 августа – первая военная конференция с Ф. Рузвельтом на военно-морской базе Арджентиа, Ньюфаундленд.

1941, 22 декабря – 1942, 14 января – участие в конференции с Ф. Рузвельтом в Вашингтоне.

1942, 27 января – победа в вотуме доверия британскому правительству.

17–25 июня – участие во второй конференции в Вашингтоне с Ф. Рузвельтом.

2 июля – сохранение поста премьер-министра во время вотума недоверия.

4–10 августа – посещение Каира и принятие решения о назначении новых руководителей командования на Среднем Востоке.

12–15 августа – первое посещение Москвы, переговоры с И. В. Сталиным.

1943, 14–24 января – участие в конференции в Касабланке с Ф. Рузвельтом и присоединившимся к ним после начала конференции Ш. де Голлем.

30 января – встреча в Адане с президентом Турции Исметом Инёню.

12–25 мая – участие в третьей Вашингтонской конференции, обсуждение вопроса сотрудничества в разработке атомной бомбы.

14–24 августа – участие в конференции с Ф. Рузвельтом в Квебеке.

6 сентября – присуждение звания почетного доктора Гарвардского университета.

22–26 ноября – участие в конференции в Каире с Ф. Рузвельтом и Чан-Кайши.

28 ноября – 1 декабря – участие в первой конференции «Большой тройки», Тегеран.

13–17 декабря – резкое ухудшение здоровья – воспаление легких и сердечные приступы, Карфаген, Тунис.

1944, 12 июня – высадка с войсками союзников на побережье Нормандии.

1 августа – встреча с И. Броз Тито в Неаполе.