7 мая – увольнение из армии и возобновление политической деятельности в парламенте.

1917, 8 февраля – приобретение первого загородного дома Лалленден, на пересечении графств Суссекс, Кент и Суррей.

18 июля – назначение министром вооружений в коалиционном правительстве Дэвида Ллойд Джорджа.

1918, 29 июля – первая встреча с будущим президентом США Франклином Делано Рузвельтом в Грейс-Инн, Лондон.

15 ноября – появление на свет четвертого ребенка – дочери Мэриголд.

1919, 9 января – назначение государственным секретарем по военным делам и государственным секретарем по авиации (военным министром и министром авиации) в коалиционном правительстве Дэвида Ллойд Джорджа.

30 сентября – продажа поместья Лалленден генералу Йену Гамильтону.

1921, 14 февраля – назначение государственным секретарем по делам колоний в коалиционном правительстве Дэвида Ллойд Джорджа.

29 июня – кончина матери – леди Рандольф Черчилль.

23 августа – кончина дочери Мэриголд.

1922, 15 сентября – появление на свет пятого ребенка – дочери Мэри.

24 сентября – приобретение поместья Чартвелл, графство Кент.

15 ноября – поражение на выборах в Данди, исключение из состава парламента.

1923, апрель – 1931, ноябрь – выход в свет пятитомной истории Первой мировой войны – «Мировой кризис».

1923, 6 декабря – поражение на выборах в Западном Лестере.

1924, 19 марта – поражение на выборах в округе Вестминстерское аббатство.

29 октября – победа на выборах в Эппинге, возвращение в парламент.

7 ноября – назначение канцлером Казначейства (министром финансов) в правительстве Стэнли Болдуина.

1925, 28 апреля – представление первого бюджета с возвращением к золотому стандарту.

Октябрь – официальное возвращение в Консервативную партию.