1926, 5–13 мая – во время всеобщей забастовки создание и активное участие в подготовке правительственного органа печати The British Gazette.

1928, 22–23 сентября – вступление в Объединенный союз строительных рабочих.

1929, 4 июня – отставка с поста канцлера Казначейства.

27 июня – избрание на церемониальную должность канцлера Бристольского университета.

1931, 27 января – выход из состава Теневого кабинета из-за разногласий по Индийскому вопросу.

27 мая – выход сборника речей «Индия».

13 декабря – получение травм в результате столкновения с автомобилем в Нью-Йорке.

1932, 10 ноября – выход сборника эссе «Мысли и приключения».

1933, октябрь – 1938, сентябрь – выход четырехтомной биографии «Мальборо: его жизнь и время».

1933, май – основание Лиги защиты Индии.

1934, март – призыв в парламенте к укреплению противовоздушной обороны Великобритании.

1935, 6 июля – назначение членом Подкомитета по исследованиям в области противовоздушной обороны Комитета имперской обороны.

1936, 2–11 декабря – поддержка Эдуарда VIII в монархическом кризисе, закончившемся отречением короля.

1937, 4 октября – выход сборника биографических эссе «Великие современники».

1938, 24 июня – выход сборника речей «Оружие и Устав».

5 октября – выступление в парламенте против подписанного в Мюнхене англо-франко-итало-немецкого соглашения.

1939, 27 июня – выход сборника статей «Шаг за шагом».

3 сентября – назначение первым лордом Адмиралтейства в правительстве Невилла Чемберлена.

1940, 10 мая – назначение премьер-министром и министром обороны.

13 мая – первое выступление на посту премьер-министра с обещанием «крови, труда, слез и пота».