1903, 20 апреля – выход первого сборника речей «Армия мистера Бродрика».

1904, 31 мая – смена партийной принадлежности с переходом в Либеральную партию.

1905, 13 декабря – назначение заместителем государственного секретаря по делам колоний в правительстве Генри Кэмпбелла-Баннермана.

1906, 2 февраля – выход двухтомной биографии «Лорд Рандольф Черчилль».

1907, 1 мая – избрание в Тайный совет Его Величества.

1908, 12 апреля – назначение председателем Совета по торговле (министром торговли) в правительстве Герберта Генри Асквита.

12 сентября – вступление в брак с Клементиной Хозье.

Декабрь – выход травелога «Мое африканское путешествие».

1909, 11 июля – появление на свет первого ребенка – дочери Дианы.

26 ноября – выход сборника речей «Либерализм и социальная проблема».

1910, 14 февраля – назначение государственным секретарем по внутренним делам (министром внутренних дел) в правительстве Герберта Генри Асквита

1911, 28 мая – появление на свет единственного сына Рандольфа.

24 октября – назначение первым лордом Адмиралтейства (военно-морским министром) в правительстве Герберта Генри Асквита.

1914, 3–6 октября – организация обороны Антверпена.

7 октября – появление на свет дочери Сары.

1915, 27 мая – отставка с поста первого лорда Адмиралтейства и назначение канцлером герцогства Ланкастерского.

2 июля – начало увлечения живописью в Хоу Фарм, графство Суррей.

11 ноября – отставка с поста канцлера герцогства Ланкастерского и отбытие на фронт во Францию.

20 ноября – назначение майором во 2-й батальон Гренадерского гвардейского полка.

1916, 1 января – повышение в звании до подполковника и назначение командующим 6-м батальоном Королевского Шотландского стрелкового полка.