Поддерживавший Белое Движение Г.А. Шечков в эти дни скрывался от красных в Одессе, где и скончался в июле 1920 г. от сердечного приступа. В Одессе под властью большевиков оказался и заболевший тифом И.Л. Солоневич.
Газета «Великая Россия» заняла в Крыму ведущие позиции. Н.Н. Чебышев и Н.Н. Львов поддерживали дружеские отношения с Врангелем. Мемуаристы вспоминают приподнятый оптимистичный тон их издания. Из правых монархических газет выходил также «Ялтинский Вечер» графа П.Н. Апраксина при участии И.Д. Сургучёва и «Царь-Колокол» Н.П. Измайлова.
В мае Сергей Сергеевич перебрался в Ростов-на-Дону, где наблюдалась более оживлённая торговля. Осваговские плакаты ВСЮР сменились красногвардейскими и расклеенными московскими газетами.
Отступление поляков из Киева не вызвало сожалений у жителей Ростова, которые были разочарованы отсутствием у Польши намерений свергать большевиков повсюду, а не просто расширять свою территорию за счёт советской.
Летом в Ростов-на-Дону приезжал Троцкий, красные перешли в наступление на Польшу.
В.И. Вернадский эти месяцы не знал что с ним стало:
До 6 октября 1920 г. С.С. Ольденбург прожил в Ростове-на-Дону, после чего выехал в Москву, планируя через обход с севера присоединиться к Врангелю в Крыму. Других доступных путей не имелось. В Москве и Петрограде он провёл шесть недель. Хотя воспоминания написаны после смерти отца и уже не могли ему навредить, Ольденбург не даёт сведений о их встрече, кроме косвенного:
Супруга С.С. Ольденбурга и двое их детей Зоя и Елена 23 февраля 1921 г. выехали с В.И. Вернадским в Петроград из Симферополя, спасаясь от красного террора в Крыму. В 1941-42 г. Вернадский часто вспоминал, что за ним и за семьёй С.С. Ольденбурга прислали санитарный поезд с одним мягким вагоном от Академии Наук через наркома Н.А. Семашко. А.Д. Ольденбург до этого жила
Ирина Оболенская вспоминала, что в начале 1921 г.
В апреле 1921 г. в Симферополе
С помощью проводника, в крестьянской одежде Сергей Сергеевич выбрался из-под красной оккупации через границу в Финляндию. Сообщавшая эти подробности об авантюрном нелегальном переходе дочь Зоя вспоминала, что в 1920 г. Ада считала расторгнутым их брак. Политические позиции у неё тоже расходились с С.С. Ольденбургом. Длящаяся размолвка побудила Аду остаться с дочерьми в Петрограде и устроиться сначала воспитателем в детской колонии «Красная новь», а затем учительницей математики в школе. В Российской Империи Ада закончила математическое отделение Высших женских курсов.
По воспоминаниям её родственницы Е.Б. Халезовой «Дорога длинною в жизнь»,
Согласно воспоминаниям Н.П. Анциферова «Отец и сын Ольденбурги» (1957), не владеющий элегантными манерами, мешковатый, но
Комментатор этих отрывков Б.С. Каганович затруднился определить, относится ли наблюдение их споров к 1918-му или 1920 г., хотя вполне понятно, что кратковременное сотрудничество в газете «Русская Свобода» и Лиге русской культуры ещё недостаточно тесно связало П.Б. Струве и С.С. Ольденбурга, сравнительно с боевой идеологической работой в белогвардейской «Великой России». Приводимые же доводы С.Ф. Ольденбурга о многочисленности поражений П.Б. Струве определённо указывают, что к ним уже причислены октябрь 1917 г., разгром ВСЮР Деникина и эвакуация Врангеля из Крыма. Следовательно, описанные сцены относятся ближе к концу 1920 г.
В книге воспоминаний ученика И.М. Гревса упомянуто очень сжато, с отсылкой к богословию:
Академик П.Б. Струве, с чьим именем связал свою участь С.С. Ольденбург, был заочно приговорён большевиками к расстрелу в августе 1920 г. по делу Тактического центра [Т.И. Ульянкина «Михаил Михайлович Новиков. 1876-1964» М.: Наука, 2015, с.94].
Сейчас можно определённо утверждать, что прав оказался именно П.Б. Струве. Экономический провал СССР произошёл вследствие непризнания Лениным силы критики марксизма со стороны Струве, который ещё в 1899 г. указывал на используемое капитализмом
В конце 1920 г. С.С. Ольденбург помимо осмотра Петрограда, о котором напишет вскоре несколько статей, заезжал и в Царское Село, где ему принадлежал до революции дом. Разрешения на такую поездку не требовалось. Получить билет было легко, но трудно втиснуться в вагон. Само название Царское Село запрещалось к употреблению, и звалось теперь Детское село Урицкого. Павловск переименовали в Слуцк по фамилии убитой под Пулково при наступлении генерала Краснова Берты Слуцкой (состояла в Бунде).
Определённо, С.С. Ольденбургу принадлежит подписанная С. серия статей «По Советской России. Москва». 1-я часть начинается так: