Пока собиралось русское войско, к городу подошла половецкая орда. Кончак приказал окружить Переяславль, сосредоточить главные силы с напольной стороны и начинать штурм. Степняки пошли на приступ, на стенах и боевых площадках завязались яростные бои. Владимир собрал дружину у городских ворот и ждал подходящего момента, чтобы сделать вылазку и отбросить противника от города. Когда возникла угроза прорыва степняков в Переяславль, князь приказал распахнуть ворота, пришпорил коня и повел гридней в атаку. Тяжеловооруженные всадники ударили по половцам и начали оттеснять их от городских укреплений. На этом успехи русских воинов закончились, как оказалось, большинство дружинников не пошли за князем, остались за городскими укреплениями и выжидали исхода сражения. Случай редкий в военной истории Средневековой Руси, не часто бывало, чтобы гридни так откровенно трусили, отказывались идти в битву и бросали своего князя на произвол судьбы. А Владимир не отступил. Половцы отрезали князя и его дружинников от города, окружили и начали сжимать кольцо. По свидетельству летописца, Владимир был «храбр и силен в бою», поэтому князь продолжал сражаться, несмотря на три копейные раны. Половцы усилили натиск, под князем убили коня и Владимир бился пешим, но в этот момент находившиеся в Переяславле дружинники побороли свой страх, напали на степняков и пробились к князю. Израненный Владимир сумел вернуться в город. Летописец пишет, что в этом бою погибло много дружинников (31, 342). Но и половцы были вынуждены отступить, Кончак больше не посылал своих воинов на штурм и перешел к длительной осаде. По информации В.Н. Татищева, степняки отошли от Переяславля «за день езды, где ожидали к себе еще войск» (161, 558).

В этой критической ситуации Владимир отправил гонца к Святославу: «Половцы у меня, так помогите же мне» (17, 245). Святослав, Рюрик и другие князья выступили на помощь Переяславлю. И только смоленские ратники отказались продолжать поход: «Мы пришли к Киеву, если бы была там сеча – сражались бы, но зачем нам другой битвы искать, не можем – устали уже» (17, 245). Смоляне не хотели сражаться за Переяславль, им не было дела до половецкого нашествия. Несмотря на этот конфликт, Святослав и Рюрик продолжили поход. Когда Кончак узнал о приближении большого русского войска, то снял осаду с Переяславля и покинул русские пределы. На обратном пути половцы взяли штурмом город Римов. Всё это время Гзак безуспешно осаждал Путивль. Не сумев взять город, хан совершенно разорил округу, захватил большое количество пленников и ушел в степь.

Героическая оборона Переяславля спасла Южную Русь от половецкого нашествия. Владимир Глебович выиграл для Святослава Всеволодовича драгоценное время, позволил великому князю собрать полки и выступить на защиту страны. Переяславский князь умер через два года, возможно, сказались полученные в битве раны. Летописец на страницах своего труда помянул Владимира Глебовича добрым словом: «бе бо князь добр и крепок на рати, и мужеством крепок показася, и всякими добродетелми наполнен, о немже Украйна много постона» (45, 439). Здесь в летописи впервые упоминается Украина. Другое дело, какой смысл вложил летописец в это слово.

28 сентября, в субботу, великокняжеская рать подошла к Пронску. Всеволод не хотел терять время под стенами города, для великого князя главной целью похода была Рязань. Поэтому он отправил к Изяславу воеводу Михаила Борисовича и предложил открыть ворота. Горожане ответили решительным отказом, они надеялись на крепость городских укреплений. Всеволод сильно разгневался, приказал окружить город и послал войска на приступ. Суздальцы и их союзники атаковали по всему периметру укреплений Пронска, однако защитники отразили плохо подготовленный штурм. На следующий день великий князь вновь отправил ратников в атаку на стены и башни Пронска. С этого момента сражение за город не затихало ни днем, ни ночью. Вскоре в осажденном городе возникла нехватка воды. Чтобы пресечь попытки горожан достать воду из реки, Всеволод перекрыл все выходы из города. Старший сын Константин с новгородскими и белозерским полками заблокировал главные ворота, сын Ярослав с переяславскими ратниками и Давыд Муромский с дружиной следили за двумя другими оставшимися воротами. Сам Всеволод с сыновьями Георгием и Владимиром, рязанскими князьями Глебом и Олегом расположился на противоположном берегу Прони. Горожане стали умирать от жажды, с каждым днем ситуация становилась всё хуже. В этой ситуации Изяслав принял единственное верное решение – выходящих ночью за водой горожан стали сопровождать княжеские дружинники. Бои достигли наивысшего накала, пусть ценой большой крови, но жителям удавалось доставлять воду в город.

Но и для Всеволода ситуация складывалась не лучшим образом, суздальская рать стала испытывать проблемы с продовольствием. Великому князю пришлось принимать срочные меры, чтобы решить эту проблему. Собирать провиант Всеволод отправил большой владимирский полк под командованием рязанского князя Олега Владимировича. Олег хорошо знал, где можно добыть продовольствие в своем княжестве. Уход большого полка ослабил натиск суздальцев на Пронск, защитники получили небольшую передышку.

Удивительно, но судьба Пронска решилась не под его стенами, а совсем в другом месте. Пока великокняжеская рать осаждала Пронск, князь Роман Игоревич, двоюродный брат Олега и Глеба, собрал в Рязани войско и выступил против суздальцев. Олег с владимирским полком спустился на ладьях по реке до Ольгова городка, расположенного недалеко от впадения Прони в Оку. Князь приказал вытащить ладьи на берег, оставил для охраны большой отряд ратников и повел своих людей собирать провиант в округе. Когда войско отошло от реки на значительное расстояние, пришла весть, что Роман Игоревич на стоянке ладей атаковал боевое охранение. Олег спешно развернул полк и поспешил на помощь суздальцам. Узнав о приближении главных сил противника, Роман Игоревич отступил от берега Прони, развернул войска и пошел навстречу Олегу. Ставки в предстоящем сражении были велики. Если победит Роман, то Всеволоду придется снимать осаду Пронска и вести полки против рязанского князя. Выиграет битву Олег – и падение Пронска станет вопросом времени. Военное счастье улыбнулось владимирским ратникам под предводительством рязанца. Роман был разбит и бежал, Олег с победой вернулся к Пронску. Узнав об итогах битвы у Ольгова городка, Изяслав понял, что дальнейшее сопротивление бессмысленно и приказал открыть перед Всеволодом ворота. Великокняжеские полки вступили в Пронск: «И стояли около города 3 недели, и сдались люди в четверг 3-й недели, 18 октября, на память святого апостола Луки евангелиста» (31, 369). Пронск великий князь отдал Олегу, Изяслав с дружиной покинул город.

Падение Пронска обернулось катастрофой для Рязанского княжества. Всеволод повел рать на Рязань, сажал по городам своих посадников и был настроен захватить столицу соседнего княжества. Когда владимирские полки собирались перейти реку Проню, прибыл рязанский епископ Арсений и умолил великого князя прекратить поход. Всеволод развернул полки и ушел к Коломне. Летописец не сообщает, на каких условиях владимирский князь согласился с доводами святителя. Когда Всеволод вернулся в стольный Владимир, рязанцы выдали ему своих оставшихся князей вместе с княгинями. В Рязанском княжестве утвердились ставленники суздальцев.