Когда отец и сын встретились, Святослав предложил разорить Суздальское ополье, основу экономического процветания и житницу Владимирского княжества, и уже после этого нанести удар по вражеской столице. Вопрос заключался в том, каким путем вести войска. В центральные области Суздальской земли было две дороги – одна через Дмитров, другая через Переславль-Залесский. В первом случае рать Святослава могла дойти от Волги до Дмитрова по замерзшим рекам Дубна, Сестра и Яхрома, после взятия города для черниговцев и новгородцев открывался путь на вражескую столицу. Со стратегической точки зрения поход на Переславль-Залесский был более предпочтителен: захватив эту мощнейшую крепость, Святослав мог создать непосредственную угрозу Суздалю и Ростову. Что в свою очередь позволяло поднять местное боярство против Всеволода. Для этого достаточно было направить в эти города Ярополка Ростиславича, племянника и злейшего врага Всеволода Юрьевича. У Ярополка появлялся хороший шанс при помощи деда вернуть себе владимирское княжение.

Всеволод оценил размер опасности и поднял против Святослава Залесскую Русь: «въıиде противу ему Всеволод, со всими Суждальскими полкъı, и с Рязаньскими полкъı и Муромьскими» (45, 418). Присутствие рязанских князей под стягом Всеволода стало для Святослава полной неожиданностью, он рассчитывал на их помощь или хотя бы нейтралитет. Всеволод повел полки к Переславлю-Залесскому и преградил врагу путь на реке Влене. По мнению М.Н. Тихомирова, «Под Вленой нельзя видеть какой-либо другой реки, кроме притока Дубны – Вели, текущей километрах в 25 от Дмитрова… Веля действительно течёт в обрывистых берегах, «бережиста», на восточной её стороне подымаются холмы, разделённые оврагами. Здесь-то стояли суздальцы в «пропастях и ломах». Память о какой-то битве на Вели до самого последнего времени сохранялась в окрестных деревнях» (162, 411). На одном берегу реки расположились черниговцы, новгородцы и половцы, на другом берегу стояли владимирцы и их союзники. И хотя Влена была покрыта крепким льдом, ни Святослав, ни Всеволод не рискнули переходить реку и вступать в бой с противником. Началось двухнедельное противостояние.

Несмотря на свою пресловутую осторожность, как стратег Всеволод полностью переиграл Святослава. Позиция, занятая великокняжеской ратью, была неприступной: «Суждалци же, стояху на горах. Во пропастех, и ломох, ако же нелзи их доити полком Святославлим» (45, 418). Владимирский князь расположил войска на высоком и обрывистом берегу, местность в округе была сильно пересечённой, многочисленные овраги и буераки затрудняли передвижения идущих в атаку войск. Поэтому Всеволод чувствовал себя уверенно и сознательно отдавал инициативу противнику. Святославу необходимо было атаковать вражескую рать, однако он опасался переходить в наступление, «река та твердо текоущи, бережиста» (45, 418). Лобовая атака на вражеские позиции могла привести к большим потерям среди черниговских и новгородских ратников, половецкая конница не могла развернуться среди ложбин и урочищ. Но и оставаться на месте Святослав не мог: время работало на Всеволода. Неожиданно он нашел союзников во вражеском стане. Владимирские воеводы настаивали на немедленной битве, но великий князь до поры до времени придерживался выбранной тактики. По мнению В.Н. Татищева, «Всеволод, не желая ни для какой победы людей своих кровь проливать, а намеривался Святослава войско, стоянием и малыми нападении обеспокоивая, утомить и со стыдом домой возвратить» (161, 539). Всеволод действует точно и выверено, не оставляя противнику шансов на успех. Но в какой-то момент он поддался на уговоры воевод и решил спровоцировать Святослава на генеральное сражение. Как и в битве на Колокше, главная роль в операции отводилась обозу.

Под покровом темноты рязанские дружины незаметно перешли через Влену, обошли вражеские станы и напали на обозы Святослава. Рязанцы под предводительством воеводы Ивора Мирославича разгромили вражеские тылы, но увлеклись боем и пропустили момент, когда на помощь обозникам пришла дружина Всеволода Трубчевского. Затем в сражение вступили полки Святослава и половецкая конница. Ожесточенные схватки продолжались до рассвета, только когда был пленен воевода Ивор Мирославич, рязанские дружины ушли за Влену. Их не преследовали, поскольку Святослав запретил переходить реку. Старый князь понял, что Всеволод хотел спровоцировать его на битву и втянуть в сражение на невыгодных условиях. Удержав своих воинов от атаки на вражеские позиции, Святослав Всеволодович избежал разгрома. Однако общей ситуации это не изменило. Приближалась весна, вместе с ней должны были прийти оттепель и распутица. Рать Святослава могла увязнуть среди болот и речушек Северо-Восточной Руси и стать легкой добычей для противника. От безысходности старый князь отправил к Всеволоду попа со следующими словами: «Тебе меня недалеко искать, отступи только от реки и дай мне свободный переход, я неумедлю к тебе придти. Если не хочешь меня пропустить, то я тебе даю свободу и отступлю далее, пока ты совсем не перейдешь. Тогда увидим, кого Бог оправдает» (161, 539). Всеволод Святославу ничего не ответил, а попа под стражей отправил в стольный Владимир. Победа была близка, великий князь не хотел её упускать. Осознав, своё бессилие, Святослав отдал приказ об отступлении. Всеволод отправил в погоню за вражеской ратью легковооруженную конницу, приказав воеводам нападать на обозы, но не ввязываться в большие сражения с противником. Святослав был ярости, чтобы хоть как-то отомстить Всеволоду, князь приказал сжечь город Дмитров. После этого Святослав с сыном Владимиром уехал в Новгород, Всеволод Трубчевский повел полки и половецкую конницу в Северскую землю.

Стояние на Влене подвело черту под противостоянием Руси Южной и Руси Северо-Восточной, это была последняя попытка южнорусских князей силой оружия решить спор с северными соседями. Всем стало ясно, что судьбы Руси теперь решаются в стольном Владимире. Удивительно, но личные отношения Святослава и Всеволода быстро наладились. Владимирский князь выпустил из темницы Глеба Святославича, богато одарил и отправил к отцу, Святослав при случае оказывал Всеволоду помощь войсками.

8 июня русская рать остановилась у впадения реки Цывили в Волгу. Здесь находился остров под названием Сады, где Всеволод приказал оставить ладьи и насады. Два дня полки и дружины отдыхали около города Тухчина, после чего продолжили движение на столицу Волжской Болгарии город Биляр. Летописцы называли его Великий город. На третий день похода великокняжеская рать подошла к болгарской столице. Здесь Всеволод спохватился и отправил для охраны ладей на острове Сады белозерский полк воеводы Фомы Лазковича. Отсутствие белозерского полка не сказалось на численности русской рати, поскольку было восполнено отрядами половецкой конницы. Узнав о походе великого князя, ханы обратились к Всеволоду с просьбой разрешить им принять участие в войне с волжскими болгарами. Всеволод Юрьевич согласился, огромная русско-половецкая рать перешла реку Черемшан и подошла к столице Волжской Болгарии. Местные военачальники хорошо подготовили Биляр к обороне, перед городскими воротами было построено укрепление, защищённое валами и деревянным частоколом.

Всеволод не стал затягивать со штурмом, приказал строить полки в боевые порядки и стал обсуждать с князьями и воеводами предстоящую атаку. Но пока великий князь решал, как лучше подступить к городским укреплениям, его племянник Изяслав сел на коня и повел дружину в бой. Наступление оказалось для болгар неожиданным, переяславцы выбили ворота и ворвались внутрь укрепления. Завязалась рукопашная схватка, русские прорвались к городским воротам. В бою Изяслав сломал копье, схватился за меч, но в этот момент стрела пробила панцирь и ударила князя под сердце. Раненого Изяслава унесли в обоз, атака захлебнулась, переяславская дружина отступила. Раздосадованный Всеволод отменил штурм.