Хан Кобяк уводил орду на юг, когда дозорные доложили о появлении на берегах Орели русского войска. Из их рассказов следовало, что оно не так многочисленно, как ожидалось. Хан не стал проверять достоверность этой информации, быстро развернул конницу и повел воинов обратно к реке. Узнав о приближении вражеских войск, Владимир Глебович выдвинул на берег Орели лучников, тяжеловооруженных всадников поставил во второй линии и стал ждать вражескую атаку. Хан оценил ситуацию, решил отогнать русских от переправы и отправил в бой конных стрелков. По замыслу Кобяка, как только русские отступят от берега, половецкая конница перейдет Орель и всей массой ударит по врагу. Через реку завязалась перестрелка, русские и половцы повели бой на дальней дистанции, поражая друг друга стрелами. Вскоре хану стало ясно, что в этом месте перейти реку не удастся, поэтому он приказал всадникам переправляться в другом месте. Владимир своевременно заметил маневр противника и отправил отряд вдоль реки перехватить вражеских стрелков. Попытка степняков форсировать Орель на этом направлении была отбита, но Кобяк не собирался сдаваться, хан стал отправлять отряды конницы вверх и вниз по течению. Владимир отвечал зеркально, однако у половцев был громадный численный перевес, у князя же резервов практически не осталось. Яростные бои шли на бродах и переправах, когда переяславский князь отправил гонца с просьбой о помощи к Святославу и Рюрику. Русские полки и дружины двинулись к Орели. Сторожевой полк продержался до прихода главных сил, объединенная русская рать сходу форсировала реку и вступила в бой с кочевниками. Кобяк развернул вдоль берега конных стрелков и тяжеловооруженных всадников, но русские дружины быстро прорвали вражеские ряды. Первым побежал хан, за ним устремились его приближенные и военачальники, следом за ними побежало всё половецкое войско. Кочевников преследовали и безжалостно уничтожали, большое количество степняков попало в плен. Летописец с восторгом перечисляет убитых и плененных половецких ханов: «И взяли в плен тогда Кобяка Карлыевича с двумя сыновьями, Билюковича Изая, и Товлыя с сыном, и брата его Бокмиша, Осалука, Барака, Тарха, Данила и Содвака Кулобичского также пленили, и Корязя Калотановича тут убили и Тарсука, а прочих – без счета» (17, 233). Лаврентьевская летопись приводит информацию иного свойства: «наши же погнались за ними, посекая их, 7 тысяч их захватили, одних князей половецких взяли 417: Кобяка пленили, Осолука, Барака, Тарга, Данила, Башкорта, Тарсука, Изу, Глеба Тирьевича, Ексна, Алака, и Толгия, тестя Давыдовича, с сыном, Тетия с сыном, Кобякова тестя Турундая» (31, 339). И если по поводу 7000 пленных половцев можно согласиться с летописцем, то 417 захваченных в плен ханов вызывают обоснованные сомнения. Откуда столько ханов в лукоморской орде? Возможно, летописец подразумевал знатных половцев. Летописи ничего не говорят о судьбе Кобяка, лишь автор «Слова о полку Игореве» между делом упомянул о пленном хане:

Другое дело, пал Кобяк перед киевским князем мертвым или просто встал перед ним на колени.

Разгром лукоморской орды мог изменить весь баланс сил в регионе. Когда на следующий год на реке Хорол был разбит хан донской орды Кончак, в войне между Русью и степью наметился перелом. Но этого не произошло, поскольку в 1185 г. стратегическая обстановка резко изменилась не в пользу русских князей.

Рыльский князь заявил, что его дружинники до темноты гонялись за половцами, их кони устали и им необходим отдых. Поэтому надо остановиться на ночлег. Игорь был возмущен таким поведением родственников: «Не удивительно, братья, все обдумав, нам и смерть будет принять» (17, 239). Как показали дальнейшие события, принятое решение оказалось роковым. Пока русское войско отдыхало, к реке Каяле сходилась половецкая конница. Ханы Кончак и Гзак собрали множество всадников. Когда на рассвете Игорь ознакомился с обстановкой, то сказал родственникам: «Вот думаю, что собрали мы на себя всю землю Половецкую – Кончака, и Козу Бурновича, и Токсобича, Колобича, и Етебича, и Тертробича» (17, 239). Возможно, Всеволод и Святослав осознали свою ошибку, но изменить что-либо возможности уже не было. На военном совете было решено отступить и пробиваться к Донцу. Чтобы сплотить войско перед решающей битвой с превосходящими силами противника, князья объявили, что конные дружинники и воеводы будут сражаться в пешем строю, вместе с простыми ратниками. Трудно сказать, насколько данное решение было оправданным, у пешего войска в степи не было шансов против половецкой конницы. Обычая тактика степняков заключалась в изматывании противника налетами конных лучников с последующим ударом тяжеловооруженных всадников. Как показала история, в этом противостоянии пехота изначально была обречена на поражение. Русские князья не могли об этом не знать. Поэтому можно предположить, что лучники младшей дружины сражались в конном строю вместе с черниговскими ковуями.

Когда русская рать двинулась к Донцу, половцы перешли в наступление. Битва началась столкновением конных стрелков, после чего ханы бросили в бой тяжеловооруженных всадников. В начале сражения Игорь был ранен в руку и не мог больше участвовать в битве. Ранение князя удручающе подействовало на ратников и дружинников: «был у них воевода, и ранили его прежде других» (17, 239). Сражение продолжалось с утра до вечера, в полках были большие потери, множество воинов было ранено. В ночь с субботы на воскресение русская рать продолжила движение к Донцу. Пользуясь численным превосходством, Кончак и Гзак отозвали уставших воинов и ввели в бой свежие силы. Их тактика имела успех, русские воины изнемогали в непрерывном бою, страдали от жажды и усталости. Рано утром в воскресение черниговские ковуи не выдержали накала сражения и обратились в бегство, вместе с ними покинуло строй небольшое количество ратников и боярских дружинников. Игорь выехал из рядов полка и погнал коня следом за беглецами, князь решил их остановить и вернуть их на поле боя. Чтобы его узнали, Игорь снял шлем, но это не помогло, из охваченных паникой воинов вернулся только некий Михалко Юрьевич. Князь развернул коня и поехал к полкам, но когда он оказался на расстоянии полета стрелы от русского строя, был замечен половцами и взят в плен. Рать возглавил Всеволод. Трубческий князь сражался пешим, личным примером вдохновляя воинов. Русские вышли к озеру и начали обходить его, отражая яростный натиск половецкой конницы. Степнякам удалось рассечь вражеское войско на несколько частей и по очереди их уничтожить. Прижатые к озеру, ратники и дружинники храбро сражались, но не выдержали напора половецкой конницы и были разбиты. Несколько отрядов сумели вырваться из кольца, ушли к Азовскому морю, где и погибли (17, 243).

Из русского войска вернулось на Русь только пятнадцать человек, остальные либо погибли, либо попали в плен. Ковуев спаслось ещё меньше. Летописец пояснил, почему погибло так много русских воинов: «И из стольких людей мало кто смог по счастливой случайности спастись, невозможно было скрыться беглецам – словно крепкими стенами окружены были полками половецкими» (17, 243). Все князья оказались в плену. Игорь был пленен Чилбуком из Тарголовцев, Всеволода взял в плен Роман Кзич, Святослав Ольгович сдался Елдечуку из Вобурцевичей, Владимира Игоревича захватил Копти из Улашевичей.