1375, конец февраля – начало марта – предложение митрополита Алексея Сергию стать его преемником.

1375, 5 марта – бегство из Москвы сына последнего московского тысяцкого Ивана Васильевича Вельяминова.

1375, середина марта – 1 сентября – болезнь Сергия.

1375, начало сентября – уход Сергия из Троицкого монастыря на Киржач.

1376, март – освящение Киржачского Благовещенского монастыря. Возвращение Сергия в Троицу.

1377, начало сентября – основание племянником Сергия Феодором Симонова монастыря.

1378, 12 февраля – смерть митрополита Алексея. Начало церковной смуты.

1378, июнь – попытка Киприана занять митрополичью кафедру в Москве.

1379, лето – опала на Сергия со стороны великого князя Дмитрия Ивановича.

1379, конец августа – примирение великого князя с Сергием. Закладка племянником Сергия Феодором каменной церкви Успения Богородицы в новом Симоновом монастыре.

1379, 1 декабря – освящение Сергием Успенского Дубенского монастыря, заложенного при содействии великого князя.

1380, 5 февраля – отправление племянника Сергия Феодора в Киев к митрополиту Киприану с приглашением прибыть в Москву.

1380, 3 мая – приезд митрополита Киприана в Москву.

1380, 12 августа – Сергий благословляет великого князя Дмитрия Ивановича в поход на Куликово поле.

1380, 8 сентября – Куликовская битва.

1380, ноябрь – посещение великим князем Дмитрием Ивановичем Троицкого монастыря.

1381 – основание Сергием Дубенского Шавыкинского монастыря в память о Куликовской битве.

1381, весна – Сергий Радонежский с митрополитом Киприаном крестит у князя Владимира Андреевича Серпуховского сына Ивана.

1381–1382 – Сергий вместе с митрополитом Киприаном крестит знатного вельможу Воейко Войтеговича, выходца из Болгарии.

1382, август – нашествие Тохтамыша на Москву. Разорение Троицкого монастыря. Пребывание Сергия в Твери.