Конец 1344 – начало 1345 – поселение Сергия и Стефана на холме Маковец. Возведение церкви.

1345, 12 мая – освящение Троицкой церкви. Начало Троице-Сергиева монастыря.

1345, лето – начало осени – уход Стефана от брата в Москву в Богоявленский монастырь.

1345, 7 октября – принятие Сергием монашеского пострига.

1345–1349 – жизнь Сергия в одиночестве.

1350–1352 – приход первых насельников Троицкой обители. Возникновение общины монахов вокруг Сергия.

1353 – смерть игумена Хотьковского монастыря Митрофана.

1354, весна – осень – поставление Сергия епископом Афанасием в игумены Троицкого монастыря.

1354–1356 – «община двенадцати» в Троицком монастыре.

1356 – приход в Троицу смоленского архимандрита Симона.

1356, 20 апреля – приход в Троицу старшего брата Сергия Стефана. Пострижение Сергием своего племянника Ивана (под именем Феодора).

1360 – начало освоения первых земельных владений Троицкого монастыря.

1362/63, зима – эпизод с временным прекращением подвоза продовольствия в Троицкий монастырь из-за военных действий русских князей.

1363 – миротворческая поездка Сергия в Ростов. Выбор места для основания Ростовского Борисоглебского монастыря.

1365, конец года – миротворческая поездка Сергия в Нижний Новгород. Основание Георгиевской пустыни.

1366, 16 августа – основание Спасского Андроникова монастыря в Москве.

1374, лето – приезд патриарших послов в Троицкий монастырь. Знакомство Сергия с Киприаном. Введение в Троицкой обители общежительного устава.

1374, конец лета – участие Сергия в закладке Серпуховского Высоцкого монастыря.

1374, конец осени – 1375, зима – участие Сергия в съезде русских князей в Переяславле.

1374, 26 ноября – Сергий крестит в Переяславле у великого князя Дмитрия Ивановича его сына Юрия.