По воспоминаниям В.М. Вонлярлярского, английский агент Ф.Ф. Лич позднее готовил план вывоза Великого Князя в Финляндию из Гатчины, до высылки в Пермь. Карл Ярошинский к 1918 г. получил от английского правительства 500 тыс. ф.ст. на приобретение крупного пакета акций С.-Петербургского Международного банка и Сибирского банка. Деньги были выделены Ярошинскому по предложению, сделанному послу Бьюкенену Ф.Ф. Личем. В июле 1918 г. Лич и Ярошинский сами скрылись в Финляндии [«Новое Русское Слово» (Нью-Йорк), 1939, 11 июня].

В мемуарной литературе встречается интересное упоминание Ольденбурга в связи с растерянностью чиновников министерств 27 октября по вопросу признания большевиков или отказа им подчиняться. В здании МВД у Чернышева моста проходили заседания Союза союзов.

«В союз союзов входили меньшевик-интернационалист Абрамсон и октябрист (будущий ярый монархист) С.С. Ольденбург. Это была единственная организация, в которой я видел действительно “единый антибольшевистский фронт”. Тогда это казалось совершенно естественным и не вызывало ни малейших трений в работе Союза союзов» [Г.Н. Михайловский «Записки» М.: Международные отношения, 1993, Кн.1, с.507].

Почти все чиновники предлагали саботаж, но не имея за собой военной силы, они были беспомощны перед угрозой советского террора. Тем не менее постановление о забастовке было принято. По-видимому, С.С. Ольденбург был среди 17 руководящих лиц, голосовавших за неё. После свержения Временного правительства и разгона Учредительного собрания, вспоминает Г.Н. Михайловский, настроения государственных служащих, т.е. чиновников Российской Империи, приняли ярко выраженные правомонархические настроения в их большинстве. К ним принадлежал и С.С. Ольденбург. Последовательные сторонники саботажа отказывались служить советской власти и старались поддержать сопротивление, идущее со стороны окраин.

В дневниках старшего Вернадского за 1917 г. С.С. Ольденбург упоминается всего один раз, 14 ноября: «яркое определение Серёжи Ольденбурга (он сейчас в числе представителей Министерства финансов в Главном стачечном чиновничьем комитете) – лавина летит, и только когда она остановится и дойдёт до конца, можно начать освобождать от обломков, наводить новый порядок и т.д.» [В.И. Вернадский «Дневники 1917-1920» Киев: Наукова думка, 1994, с.44].

С.Ф. Ольденбург, когда идея бойкота была «очень популярна» среди интеллигенции и к.-д., в конце 1917 г., выбрал приспособленчество в интересах поддержания “науки” [М.И. Ганфман «Судьба С.Ф. Ольденбурга» // «Сегодня» (Рига), 1934, 4 марта, с.2].

Идейный переход С.Ф. Ольденбурга на сторону большевиков замечен в письме чл.-корр. АН Н.Н. Глубоковского 26 января 1918 г.: «для меня очень горько, что в эти тяжёлые для нас времена Академия наук объявила враждебный бойкот всей богословской науке, не допуская до соискания премий все наши сочинения, хотя они были законно приняты и авторитетно рецензированы». С.Ф. Ольденбург был председателем комиссии по присуждению премий [Т.А. Богданова «Н.Н. Глубоковский. Судьба христианского учёного» СПб.: Альянс-Архео, 2010, с.316].

В последнем номере журнала «Русская Мысль» за 1917 г. П.Б. Струве занял ещё более критическую позицию к провалившемуся феврализму и окрестил всю революцию, а не только октябрьскую, «всероссийским погромом» [О.Н. Знаменский «Интеллигенция накануне Великого Октября» М.: Наука, 1988, с.306].

Проходивший в то время Православный Собор, избравший Патриарха Тихона, показал своё полное бессилие в борьбе с красными. Синодальная Церковь пережила разгром февралистами. Т.н. свободная церковь напрасно уповала на то что сможет сама, без защиты со стороны Государя Императора, отстоять своё существование. «Церковь не претерпевала такого гонения и в первые века христианства», - стало ясно к августу 1918 г. [Митрополит Арсений (Стадницкий). «Дневник. На Поместный Собор. 1917-1918» М.: ПСТГУ, 2018, с.261].

Бегство С.С. Ольденбурга из Петрограда произошло уже после восстания донского казачества и военно-политических успехов атамана П.Н. Краснова, показавших силу Русской Контрреволюции в невиданном прежде блеске. До мая 1918 г. переходить ещё было некуда, а первые летние месяцы закрепили антисоветские успехи, ставшие ориентиром для всех русских националистов.

Через 3 года С.С. Ольденбург вспоминал: «все кто жил в это время в Петрограде, хорошо помнят весну 1918 г. с поездами, битком набитыми рабочими и их семьями, крестьянами, мелкими торговцами и т.д. – всеми, кто имел хоть какую-нибудь связь с деревней или провинцией» [С. «Сколько жителей в Петрограде?» // «Новая Русская Жизнь» (Гельсингфорс), 1921, 9 марта, с.3].

Настоящий потрясением для русских монархистов стало известие об убийстве Императора Николая II в Екатеринбурге. В воспоминаниях современников встречаются такие эпизоды: «я внезапно потеряла сознание и после болела и не могла встать с постели целый месяц». «По убеждению своему я монархистка» [В.Н. Лялин «Рассказы алтарника» М.: Рипол классик, 2019]. А.В. Амфитеатров, всё ещё революционно настроенный, признавался: «даже потеря близких сердцу друзей далеко не всегда оставляла меня под таким тяжёлым впечатлением, как трагическое исчезновение этой чуждой», «враждебной семьи» [А.В. Амфитеатров «Советские узы. Очерки и воспоминания 1918-1921 гг.» // «Руль» (Берлин), 1922, 15 февраля, с.3].

Г.Н. Михайловский перебрался на Украину в середине сентября. Тогда же Н.Н. Чебышев из Правого Центра под угрозой взрыва красного террора, выбора между голодной смертью и необходимости пойти в услужение коммунистам, 15 сентября уехал из Петрограда в Витебск, Оршу и Киев, с оплатой чекистам взятки за пропуск.

Хотя из-за условий немецкой оккупации Украины гетман П.П. Скоропадский не мог принять активное участие в борьбе с большевизмом, его союз с Красновым в 1918 г. имел важное вспомогательное значение для успехов всего Белого Движения, в т.ч. и формирования Южной монархической армии. Среди многих добровольцев, добивающихся восстановление Царской России, в Южную армию П.Н. Краснова вступил Константин Щегловитов, сын убитого большевиками министра юстиции Императора Николая II, состоявший ранее в Союзе Русского Народа.

Упомянутый ранее барон Роман Розен хвалил Скоропадского как настоящего патриота и одарённого политика, организовавшего правительство, обеспечившее «закон и порядок, сохранность жизни и имущества, все условия цивилизованного существования, под чью защиту стекались сотни тысяч несчастных беженцев из большевицкой России». Многие мемуаристы выражали поэтому недоумение насчёт чрезмерно враждебного и пренебрежительного отношения к гетману.

А в советском Петрограде, как писал в декабре 1918 г. Альфред Бем, не существовало «не более безопасное место, а просто безопасное» ни для жизни, ни для хранения имущества [А.Л. Бем – В.И. Срезневский «Переписка 1911-1936» Брно, 2005, с.74].

С.С. Ольденбург искал укрытие не у гетмана Скоропадского, а перебирался в Крым, где существовало отдельное правительство. Как упоминает Евгений Чириков в романе «Зверь из бездны» (1926), до какой-то поры укрытый далью от основных фронтов Крым считался гаванью, о которой думали, что хоть там можно никакого не убивать.

Произошёл его отъезд вскоре после празднования в Петрограде первой годовщины октябрьского переворота. На протяжении 1918 г. успехи Белого Движения позволяли рассчитывать на скорое свержение большевиков. Но поражение Германии внесло коррективы в такие расчёты и заметно укрепило красных.

С.С. Ольденбург подробно описал наблюдаемую им попытку устроить народные гуляния в вымершем городе. «Полученные в конце октябрьских торжеств вести о германской революции произвели на петербургское население самое удручающее впечатление. Казалось, что начинают сбываться пророчества большевиков о мировой революции». Хотя этого и не произошло, т.к. основные силы коммунистов были отвлечены на борьбу с Белым Движением, но не оправдались и надежды другой части населения на страны Антанты. Ллойд Джордж и английское правительство в целом, не собиралось свергать большевиков «в сознательном расчёте на ослабление России» [С.С. Ольденбург «На дне пропасти. Пятнадцать лет назад» // «Возрождение» (Париж), 1933, 23 ноября, с.2].

Н. Тэффи, перебравшись в Киев, в октябре 1918 г. передавала в печати типичные уличные разговоры в Петрограде: «Его арестовали, арестовали. Держат неизвестно где… - Их казнили, обоих… - Говорят, их пытали» [Edythe Haber «Teffi. A Life of Letters and of Laughter» London: I.B.Tauris, 2019].