На фоне богатой литературной продукции Византии XII в. творчество Евстафия представляет собой значительное явление. Евстафий известен как талантливый историк–мемуарист, как целеустремленный и энергичный публицист и, наконец, как тонкий знаток и ценитель античности, передавший последующим поколениям свои огромные знания в этой области в ряде различных литературно–критических сочинений.

Евстафий родился в Константинополе. Там прошла его юность, там он получил образование. Его служебная карьера началась с места дьякона в храме св. Софии. Одновременно он был преподавателем риторики в светских учебных заведениях столицы. В 1174 г. Евстафий был назначен епископом города Миры Ликийской, но в следующем году был переведен в блестящий по тогдашним временам город, считающийся первым городом в империи после столицы — в Фессалонику (Солунь). На десятый год его епископата Фессалонику постигло страшное бедствие: город был захвачен войсками крестоносцев и потерпел огромный ущерб. Евстафий был свидетелем чудовищной расправы завоевателей с мирным населением, ему пришлось столкнуться с ренегатством и равнодушием правителей города, которое порой вело к предательству государственных интересов. Однако со своей стороны Евстафий сделал все возможное, чтобы поднять дух населения города и помочь тем, кто уцелел, перенести тяготы завоевания. Евстафий сохранил привязанность к Фессалонике до конца своей жизни. Обаянию его личности и его неутомимой деятельности посвящены две надгробные речи, произнесенные при его кончине его друзьями — Михаилом Акоминатом и фессалийским митрополитом Евфимием.

Творчество Евстафия очень разнообразно в жанровом отношении. С константинопольским периодом его жизни связаны литературно–критические и филологические сочинения. К этой группе относятся в первую очередь комментарии к Пиндару, от которых сохранилось только предисловие (в стилистическом отношении написанное мастерски), где Евстафий говорит о характере лирической поэзии вообще и поэзии Пиндара в частности, о его жизни, о возникновении олимпийских игр, пятиборья и дает таким образом по некоторым вопросам Много ценных сведений. В комментариях к Гомеру Евстафий обнаруживает основательное знакомство с эллинистической и позднеантичной наукой, его толкования гомеровского текста порой неожиданны и остроумны, так что по сей день многое из них не утратило значения. Особого внимания заслуживает предисловие к комментарию «Одиссеи», где Евстафий касается вопроса разной поэтической структуры гомеровских поэм, их судьбы в процессе развития греческой литературы, их значения для последующей культуры.