Под ударами поляков и наемников, набранных со всей Европы, ослабшие в результате идущей уже второе десятилетия войны, русские потеряли Полоцк, Великие Луки, были разорены обширные пограничные территории.
В 1581 г. Стефан Баторий с пятидесятитысячной армией собрался идти на древний русский город Псков. Для отвлечения его от этого похода царь направил русские рати в рейд по территории Литвы.
Рати для войны с поляками формировались под Смоленском. Воеводой тогда в городе был Андрей Иванович Шуйский – сын Ивана Андреевича Шуйского, которого в свое время арестовал и посадил в тюрьму Хворостинин.
Отношения с новым смоленским воеводой у Хворостинина были напряженные. Однако старые товарищи в городе его помнили и помогли хорошо подготовиться к рейду в тыл врага.
Городским головой в Смоленске был в то время, по-прежнему, дворянин Федор Илларионович Потемкин. Он по-дружески встретил Дмитрия Ивановича и помог привлечь к работе по подготовке рейда плотников Никиты Рябого. Денег на работу среди горожан собрал Йосиф Шафир. Он два года успешно торговал сибирской пушниной в Германии и стал уже высокопоставленным купцом – московским гостем.
Плотницкая артель соорудила для русского войска боевые струги, да еще приделала к их бортам защитные щиты – соорудила водную модификацию гуляй-города.
Чертежи таких щитов на военные суда артельщики Рябого уже давно получили от Гордея Старого, который стал столоначальником в Бронном приказе. На новом месте работы кузнеца все почитали за ум и рассудительность «розмыслом» – инженером по-нынешнему. Под его руководством было создано с десяток новых гуляй-городов и распределено по полкам, охраняющим страну по всем направлениям, придумано их применение на судах.
Вместе с Гордеем в Бронном приказе работали его приемные сыновья – Глеб и Борис. Они были учениками у панцырника Бажена Андреева. «Мягкие доспехи» и «бумажные шапки», за их малую стойкость в сражениях с хорошо вооруженными поляками, литовцами и шведами, в Бронном приказе решили не производить.
Зато смоленские мастеровые под руководством Анфисы Быстрой изготовили для воинов, сражавшихся под руководством Хворостинина несколько сотен тегиляев. У литовцев было не густо с огнестрельным оружием, и они пользовались, по старинке, луками и стрелами. Тегиляи защищали русских воинов от литовских стрел так же хорошо, как и от татарских.
Формально Хворостинин, из-за своего худородного происхождения, был в смоленской рати воеводой второго разряда, однако именно он реально руководил рейдом русских войск в Литву.
В составе подчиненных Дмитрию Ивановичу войск находился отряд казаков, которым командовал атаман Михаил Черкашенин. Именно казаков Хворостинин обрядил в тегиляи и отправил на стругах вниз по течению Днепра. На носу каждой лодки была установлена небольшая пушечка, стрелявшая «дробом». Одним из командиров боевого струга в отряде Черкашенина был казак Ермак Тимофеевич, уже знакомый нам по битве при Молодях.
Неожиданно подплывая по водам Днепра к Орше, Могилеву, Шклову, другим литовским городам казаки открывали пушечный и пищальный огонь из стругов, сами оставаясь недосягаемыми для литовских стрел за навешанными на борта стругов щитами. Это позволяло им без труда сбивать стоящие вдоль реки заслоны противника.
Вслед за стругами по берегу Днепра шла тяжелая русская конница, которая довершала разгром врага и жгла городские посады.
Во время разорения посада Могилева войско Хворостинина встретил небольшой отряд бояр рода Бороздных. По требованию могилевского городского головы они вышли против русских войск вместе с тремя сотнями поляков, составляющих основу городского гарнизона.
Все могилевское ополчение было расстреляно отрядом белых рейтар, которыми командовал Григорий Прусс. Тот во время боя узнал своего бывшего хозяина, но без сожаления пустил в Бороздных пулю из длинноствольного немецкого пистолета и поразил его насмерть.
Русские рати успешно били литовцев и поляков по всей Литве, не вступая в сражение с их главными силами, а потом практически без потерь вернулись к месту исходного базирования.
Как писал летописец, они «у Могилева посады пожгли, и много товаров поимали, и ляхов побили, и много полону поимали, и сами вышли со всеми людьми на Смоленеск. Дал Бог, здорова».
Действия русских войск под руководством Хворостинина надолго задержали новый поход Стефана Батория на Московское царство.
Отряд Михаила Черкашенина после возвращения в Смоленск сел на коней и поехал на подмогу гарнизону Пскова, в сторону которого Стефан Баторий к концу осени все же повел свои войска.
Самого Хворостинина царь в это время отозвал из Смоленска под Великий Новгород для защиты от начавшейся с севера атаки шведских войск.