5 мая: Рузвельт оставляет работу в комиссии по гражданской службе.
6 мая: Рузвельт становится президентом совета комиссаров полиции Нью-Йорка, и этот пост он занимает до 19 апреля 1897 года.
• 1897. Выходит в свет книга «Американские идеалы».
19 апреля: Рузвельт оставляет службу в совете полиции и принимает предложение президента Уильяма Мак-Кинли занять пост помощника министра военно-морского флота.
19 ноября: В Вашингтоне родился Квентин Рузвельт.
• 1898. 6 мая: Рузвельт оставляет пост помощника министра военно-морского флота и становится подполковником в Первом добровольческом кавалерийском полку, чтобы принять участие в испано-американской войне.
15 мая – 16 сентября: Рузвельт служит подполковником, а затем полковником полка «Лихие всадники».
24 июня: боевое крещение – бой при Лас-Гуазимас на Кубе.
1 июля: под командованием Рузвельта «Лихие всадники» одерживают тяжелую победу в решающем сражении при Сан-Хуан-Хилл (сражение за высоты Сан-Хуан-Хилл и Кеттл-Хилл). Рузвельта награждают орденом Почета, но награда находит героя лишь в 2001 году.
14 августа: Рузвельт возвращается в США и шесть недель вместе со своим полком проводит на карантине в Кэмп-Уикофф (Монток, Лонг-Айленд, Нью-Йорк).
27 сентября: Республиканская партия выдвигает героя войны на пост губернатора Нью-Йорка.
8 ноября: Рузвельт побеждает на выборах – он получает 661 715 голосов, а его соперник, демократ Огастес Ван Вик, – 643 921 голос.
• 1899. Выходит в свет книга «Лихие всадники».
2 января: инаугурация губернатора Нью-Йорка. На этом посту Рузвельт остается до 31 декабря 1900 года.
• 1900. 6 ноября: Рузвельт становится вице-президентом США от Республиканской партии, президентом – Уильям Мак-Кинли. Победа была одержана благодаря избирательной кампании команды Мак-Кинли и Рузвельта, гораздо более энергичной, чем у соперников. Президент получил 7 219 530 голосов, а другой претендент, Уильям Дженнингс Брайан (кандидат в вице-президенты – Эдлай И. Стивенсон), – 6 358 071 голос.
• 1901. 4 марта – 14 сентября: Рузвельт исполняет обязанности вице-президента США.
6 сентября: в президента Уильяма Мак-Кинли стреляли в Буффало, Нью-Йорк. Будучи уверенным, что президент выживет, вице-президент Рузвельт не прервал отпуска, который проводил на горе Тахавус в Адирондакских горах.
14 сентября: после смерти президента Мак-Кинли Рузвельт приезжает в Буффало и принимает присягу. Он становится двадцать шестым президентом США. Ему сорок два года – он самый молодой из всех американских президентов.
• 1902. 19 февраля: Рузвельт начинает антитрестовую кампанию. Он приказывает генеральному прокурору Филандеру Ноксу предъявить иск монополисту – Северной железнодорожной компании. В этом он опирается на антитрестовый закон Шермана. Администрация Рузвельта предъявляет еще сорок четыре антитрестовых иска другим монополиям.
22 мая: создание национального парка Кратер-Лейк в Орегоне. Это первый из пяти созданных Рузвельтом национальных парков. Остальные четыре: Винд-Кейв в Южной Дакоте (1903), Саллис-Хилл (ныне национальный заповедник Саллис-Хилл) в Северной Дакоте (1904), Платт в Оклахоме (1906) и Меса-Верде в Колорадо (1906).