• 1883–1884. Рузвельт приобретает землю и создает ранчо «Мальтийский крест» и «Элкхорн» на территориях Дакоты (ныне Северная Дакота).

• 1884. 12 февраля: рождение Элис Ли Рузвельт.

14 февраля: от тифа умирает Марта Буллок Рузвельт (мать Теодора), а через несколько часов от болезни Брайта умирает и его жена, Элис Хэтуэй Ли Рузвельт. Мать и жена умерли в том же доме на 57-й улице, где родилась дочь Рузвельта.

Март: Рузвельт строит дом Сагамор-Хилл в Ойстер-Бэй на Лонг-Айленде. Дом был достроен в следующем году.

Июнь: Рузвельт становится делегатом на общенациональном конвенте Республиканской партии.

• 1885. Выходит в свет книга «Охотничьи вылазки на ранчо» о непростой жизни на территориях Дакоты. После окончания третьего срока Рузвельт покидает Законодательное собрание Нью-Йорка.

• 1886. 2 ноября: на выборах мэра Нью-Йорка Рузвельт проигрывает демократу Абраму С. Хьюитту.

2 декабря: Рузвельт женится на Эдит Кермит Кэроу.

• 1887. Выходит в свет книга «Жизнь Томаса Харта Бентона».

13 сентября: в Сагамор-Хилл родился Теодор-младший.

• 1888. Выходят в свет книги «Жизнь губернатора Морриса», «Жизнь на ранчо и охотничьи тропы» и «Очерки о практической политике».

• 1889. Выходят в свет 1-й и 2-й тома «Завоевания Запада» (третий том выйдет в 1894-м, а четвертый – в 1896 году).

7 мая: Рузвельт начинает работать в комиссии по гражданской службе в Вашингтоне (до 5 мая 1895 года).

10 октября: в Сагамор-Хилл родился Кермит Рузвельт.

• 1891. Выходит в свет книга «История Нью-Йорка».

13 августа: в Сагамор-Хилл родилась Этель Кэроу Рузвельт.

• 1893. Выходит в свет книга «Охотник в прерии».

• 1894. 10 апреля: в Вашингтоне родился Арчибальд Буллок Рузвельт.

14 августа: после попытки самоубийства умирает брат Рузвельта, Эллиот (отец будущей первой леди Элеоноры Рузвельт).

• 1895. Выходит в свет книга «Героические сюжеты из американской истории» (соавтором стал сенатор Генри Кэбот Лодж).