Он родился в 1887 году в Анструтере, округ Файф, Шотландия, и с гордостью заявлял, что в его жилах нет ни капли английской крови.

Детство Локкарта прошло в большой, счастливой, дружной и благополучной семье. Предки его матери владели ликероводочным заводом «Бальменах», расположенным в Кромдейле близ Грантауна-на-Спее и славного своей репутацией; родственники по линии отца вложили капитал в каучуковые плантации в Малайзии. Родители отправили юного Локкарта учиться в престижный колледж Феттс в Эдинбурге, где у него проявился дар — но отнюдь не исследователя, а спортсмена. Он унаследовал прекрасные атлетические способности. Это придало ему уверенности в себе — возможно, временами даже излишней.

Окончив Феттс, он отправился не по стопам отца — в Кембридж, где спорт мог бы снова отвлечь его от занятий, но в Институт Тилли в Берлине, где обучался немецкому языку и ремеслам, а затем в Париж, где занимался с частными преподавателями. Результат не заставил себя ждать: спортивному подростку легко давались языки (уже через несколько лет он «говорил на шести или семи наречиях») [3], у него была великолепная память и страсть к литературе, поэзии, театру и искусству, которая не покидала его всю жизнь. Вскоре он уже цитировал по памяти пассажи из Гейне на немецком, а из трудов эстетика и писателя-путешественника Пьера Лоти — на французском.

В 1908 году он вернулся в Англию, чтобы подготовиться к экзамену на государственную службу в Индии. Он всерьез взялся за ум и посвятил все свое время учебе, чтобы пройти серьезное испытание. Теперь он осознавал, что может состязаться с лучшими из лучших; его манила карьера. Но затем один из его дядьёв с каучуковой плантации приехал навестить родственников и поразил воображение юноши рассказами о романтическом, таинственном Востоке. В порыве страсти Локкарт бросил свои книги и уплыл с дядей на восток.

Ему был 21 год, юноша он был страстный, но с твердой волей. Он с легкостью выучил малайский язык, как прежде французский и немецкий. «У него исключительные способности», — писал его первый работодатель в Малайе [4]. Понимая это, дядя послал его открывать новую каучуковую компанию в Нагри-Сембилане, недалеко от Пантая. Юноша и здесь добился успеха. Но, имея острый ум, властный характер и хватку, он вскоре проявил опасное безрассудство.

В начале 1910 года юный Локкарт устроил вечеринку, где сразу приметил самую красивую девушку, которую когда-либо видел: «чарующее карее видение». Ее звали Аман, и он понял, что она должна быть с ним. Юношу не пугало, что ей предстоит выйти замуж за человека из высших слоев местного общества, — возможно, он даже принял этот вызов с радостью. Его план соблазнения Аман граничил с преследованием, но он в итоге завоевал любовь прекрасной девушки. Уже тогда проявилась одна черта его характера: он не заботился о будущем, а если и думал о том, какие жертвы принесет Аман, то эти мысли его не сильно обременяли [5].

Против их брака выступали все, в том числе те, кто мог беспощадно положить ему конец. Через несколько месяцев блаженного пребывания рядом с девушкой в конфронтации со всем остальным миром Локкарт серьезно заболел малярией — вполне возможно, его отравили. Он сильно страдал, но был слишком горд, чтобы обратиться за помощью. В конце концов Аман все-таки вызвала врача, который предписал юноше немедленно вернуться на родину — но сообщил об этом не самому Локкарту, а его дяде. Назавтра дядя и кузен Локкарта усадили ослабевшего шотландца в автомобиль и доставили на судно, на котором начался его путь домой. Позже Локкарт утверждал, что сопротивлялся, — но, когда он действительно чего-то хотел, кто бы мог переубедить его?