Когда Александру исполнилось двенадцать лет, его отдали в первый класс Тамбовского духовного училища. Как сын многодетного причетника он находился на полуказенном содержании. Учеба давалась ему очень легко, так что из 148 своих товарищей по классу он окончил курс духовного училища первым по списку и в июле 1830 года был назначен к поступлению в Тамбовскую духовную семинарию.
И в семинарии Александр Гренков был одним из лучших — в основном из-за своих прекрасных способностей. Его товарищ по семинарии впоследствии вспоминал: «Тут, бывало, на последние деньги купишь свечку, твердишь, твердишь заданные уроки; он же (Гренков) и мало занимается, а придет в класс, станет наставнику отвечать — точно как по писаному, лучше всех». Он отличался веселым, жизнерадостным характером — и в годы учебы, и позже был, что называется, душой компании. Вряд ли кто-то мог распознать в нем тогда будущего великого подвижника и святого.
В 1835 году Александр сильно заболел. «Надежды на выздоровление было очень мало, — рассказывал он впоследствии. — Почти все отчаялись в моем выздоровлении; мало надеялся на него и сам я. Послали за духовником. Он долго не ехал. Я сказал: „Прощай, Божий свет“. И тут же дал обещание Господу, что если Он меня воздвигнет здоровым от одра болезни, то я непременно пойду в монастырь». И юноша выздоровел.
15 июля 1836 года Александр Гренков окончил Тамбовскую духовную семинарию. «Поступил в Семинарию 1830 года и совершил в оной учебный курс, при способностях очень хороших, при прилежании постоянном, при поведении очень добром» — говорилось в выданном ему аттестате. «Принадлежит к первому разряду учеников».
Александр не забыл о данном им обете, но постоянно откладывал его, не решался расстаться с миром. Он не пошел ни в духовную академию, ни в диаконы, но поступил в дом к одному помещику в качестве домашнего учителя его детей. 7 марта 1838 года А. М. Гренков занял место преподавателя греческого языка Липецкого духовного училища. «После выздоровления, — вспоминал потом старец Амвросий, — я целых четыре года все жался, не решался сразу покончить с миром, а продолжал по-прежнему посещать знакомых и не оставлять своей словоохотливости. Придешь домой — на душе неспокойно, и подумаешь: ну, теперь уже все кончено навсегда, совсем перестану болтать. Смотришь, опять позвали в гости и опять наболтаешь. И так я мучился целых четыре года».
Чтобы обрести успокоение, Александр стал молиться ночами перед иконой Божией Матери, именуемой Тамбовской, образом Которой благословили его родители. Летом 1839 года, вместе со своим товарищем, сыном священника села Еланского П. С. Покровским, Александр Михайлович отправился в село Троекурово, к известному затворнику отцу Илариону, и спросил у него совета, как быть. «Ты в Оптиной нужен! Иди в Оптину! Можно бы и в Саров пойти, но там уже нет теперь таких старцев, как прежде», — пророчески произнес отец Иларион. Покровского же он благословил пожить еще какое-то время в миру. (Впоследствии тот также принял пострижение в Оптиной пустыни.)
В конце лета Александр Гренков отправился в Троице-Сергиеву лавру — взять благословение на монашеский подвиг у гробницы преподобного Сергия, «игумена земли Русской».
Затем он опять вернулся в Липецк, но еще продолжал сомневаться и не решался порвать с миром. Начались занятия в училище, его снова приглашали в гости, он веселился сам и веселил собравшихся, но однажды, после возвращения домой, ему вдруг сделалось так горько, что он твердо решил на следующее утро, тайно от всех, не испросив даже разрешения у епархиальных властей, бежать в Оптину.
Оптина пустынь, в то время уже стяжавшая славу (хотя и не такую, как в последующие десятилетия), находилась в нескольких верстах от города Козельска тогдашней Калужской губернии, в живописной местности на берегу речки Жиздра, и окружена была девственным бором. Время ее возникновения в точности неизвестно. (По преданию, монастырь был основан неким раскаявшимся разбойником Оптой в XIV веке.) В Петровское время его было закрыли, но вскоре открыли вновь, однако в течение долгого времени пустынь влачила довольно жалкое существование. Ее подлинное возрождение началось в конце XVIII века, а расцвет пришелся на XIX и первые десятилетия XX веков.
8 октября 1839 года, в воскресенье, Александр Михайлович Гренков приехал в Оптину пустынь, сразу же отправился в церковь, а после службы, вместе с другими богомольцами, явился к старцу Льву, который пребывал тогда в монастыре. От старца Льва Александр и получил разрешение жить на монастырском гостином дворе; ему было поручено переписывать рукопись «Грешных спасение» (перевод с новогреческого языка). Так началось служение преподобного, продолжавшееся в течение пятидесяти двух лет.
Козельская Введенская Оптина пустынь, с которой связана вся последующая биография преподобного Амвросия, занимает особое место в духовной жизни России. Именно ее называют прежде всего, когда говорят о возрождении духовности, начавшемся в России в конце XVIII века, после предшествующих столетий, исполненных большей частью показного, а не внутреннего благочестия, борьбы с расколом, а затем и гонений на монастыри, урезания их прав, прямых запрещений на принятие монашеского пострига без разрешения государственной власти. Это духовное возрождение более всего нашло свое выражение в так называемом
Старчество в Оптиной пустыни берет начало от великого старца Паисия Величковского. Непосредственными учениками его учеников были великие оптинские подвижники, жившие в обители ко времени прихода сюда Александра Гренкова, — игумен обители отец Моисей, основатель Иоанно-Предтеченского скита при Оптиной пустыни — главного оплота оптинского старчества, и великие оптинские старцы иеросхимонах Лев (Леонид) и иеросхимонах Макарий. Они-то и стали учителями преподобного Амвросия Оптинского.
Об особой, непередаваемой атмосфере духовности, которая царила в Оптиной пустыни в середине XIX века, хорошо написал Николай Васильевич Гоголь в письме к А. П. Толстому (будущему обер-прокурору Синода) от 10 июля 1850 года: «Я заезжал по дороге в Оптинскую пустынь и навсегда унес о ней воспоминание. Я думаю, на самой Афонской горе не лучше. Благодать видимо там присутствует. Это слышится в самом наружном служении, хотя и не можем объяснить себе, почему. Нигде я не видел таких монахов. С каждым из них, мне казалось, беседует все небесное. Я не расспрашивал, кто из них как живет: их лица сказывали сами все. Самые служки меня поразили светлой ласковостью ангелов, лучезарной простотой обхожденья; самые работники в монастыре, самые крестьяне и жители окрестностей. За несколько верст, подъезжая к обители, уже слышится благоухание; все становится приветливее, поклоны ниже и участья к человеку больше». Такой должна была предстать Оптина и двадцатисемилетнему Александру Гренкову.
Между тем его исчезновение не осталось незамеченным в Липецке. Уже будучи в Оптиной преподобный доложил о своем желании принять монашество тамбовскому архиерею. Началась канцелярская переписка между епархиальными властями. И только 2 апреля 1840 года последовал указ Калужской духовной консистории с разрешением принять учителя Александра Михайловича Гренкова в обитель. Впрочем, еще в январе 1840 года преподобный перешел жить в монастырь, пока еще без права носить монашеское облачение.
Некоторое время он был келейником старца Льва, затем поступил на хлебню. В ноябре 1840 года послушник Александр был переведен из монастыря в Иоанно-Предтеченский скит. Здесь в течение приблизительно года он трудился помощником повара. Наконец, летом 1841 года Александр Гренков был пострижен в рясофор, то есть получил разрешение на ношение рясы, пока еще без права на мантию и без перемены имени.
Старец Лев сумел разглядеть в молодом послушнике будущего подвижника. Это был поистине великий человек. Старец. Лев (таково было и его мирское имя) начал монашеское служение в Оптиной пустыни, затем перешел в Белобережскую пустынь (в Орловской губернии), где принял пострижение с именем Леонид, а затем стал учеником и последователем старца Феодора, ученика преподобного Паисия Величковского; у него отец Леонид обучился высшему монашескому искусству, «умному деланию», которому позже обучал своих учеников. Затем им пришлось жить в различных монастырях — Валаамском, Александро-Свирском. Уже после смерти отца Феодора в 1829 году Лев (таково было имя, полученное им в схиме) прибыл в Оптину пустынь и стал первоначальником оптинского старчества — особой духовной школы, из которой вышли все последующие знаменитые оптинские старцы. Сама внешность старца производила неизгладимое впечатление: он был высок ростом, имел величественную осанку, даже в старости сохранял невероятную физическую силу и вместе с тем отличался исключительным умом и особой прозорливостью. В течение почти всей жизни (в том числе и в последние годы, когда с ним познакомился преподобный Амвросий) старец Лев испытывал определенные трудности и даже подвергался гонениям со стороны духовного начальства. Церковные власти того времени вообще не принимали и не понимали старчества, которое возникло и существовало вне всякой связи с церковной иерархией; с тем же непониманием и даже осуждением приходилось впоследствии сталкиваться и преподобному Амвросию.
Старец Леонид полюбил Александра Гренкова, которого ласково называл Сашей, хотя порой относился к нему с показной строгостью и нередко при посторонних испытывал его смирение, сердился на него, иной раз подшучивал. За глаза же говорил о нем: «Великий будет человек». Незадолго до своей смерти старец Лев попросил своего ближайшего ученика и сподвижника старца Макария взять на себя духовное руководство послушником Александром: «Вот человек больно ютится к нам, старцам. Я теперь уже очень слаб. Так вот я и передаю тебе его из полы в полу, владей им, как знаешь».
11 октября 1841 года, после жестокой и мучительной болезни, отец Лев скончался. После его смерти брат Александр стал келейником старца Макария, еще одного великого оптинского старца и подвижника. Постриженик Площанской пустыни (также в Орловской губернии), он был учеником ученика Паисия Величковского старца Афанасия, а затем принял на себя духовное руководство старца Леонида (Льва), хотя последний всегда считал его своим сотоварищем, а не учеником. Старец Макарий ничуть не походил на старца Льва внешностью: он был среднего роста, с некрасивым лицом, несколько косноязычен. Но по своему великому дару проникновения в самую душу человека, прозорливости он ни в чем не уступал своему учителю и старшему другу. Старец Макарий был великий книжник. Его стараниями (и при ближайшем участии его духовного сына И. В. Киреевского) в Оптиной пустыни развертывается программа книгоиздания: подготавливаются и выходят в свет творения Отцов Церкви, переводы Паисия Величковского.
29 ноября 1842 года Александр Гренков был пострижен в мантию (то есть получил право носить полное монашеское облачение) и получил новое имя — Амвросий, в честь святителя Амвросия Медиоланского (его память отмечается 7 декабря). 2 февраля 1843 года он был рукоположен в иеродиакона. По-прежнему Амвросий проходит послушание у старца Макария, принимающего ежедневно множество людей — и мирян, и духовных. Здесь преподобный знакомится с опытом духовничества, столь пригодившимся ему впоследствии.
В начале декабря 1845 года иеродиакон Амвросий отправился в Калугу, где должно было совершиться его рукоположение в священнический сан. Из Оптиной он выехал рано утром 7 декабря. Был сильный холод. Слабый здоровьем и к тому же изнуренный длительным постом Амвросий простудился, простуда дала осложнение на внутренние органы. «Помню я, — рассказывал старец, — что как еще только привезли меня на первую станцию, я почувствовал сильную боль в желудке». Это и послужило началом почти беспрерывных тяжких болезней, которые сопровождали старца Амвросия до самого конца его жизни.