В Кишиневе в то время жил полковник А.П. Алексеев, ветеран Мариупольского гусарского полка, старинный боевой товарищ Ф.Ф. Орлова, воевавший с ним в Отечественную войну в одной бригаде. В конце октября 1820 г., согласно воспоминаниям И.П. Липранди, Орлов однажды после обеда пригласил его и полковника Алексеева куда-нибудь отправиться, чтобы не слушать разговор «братца с Охотниковым о политической экономии!»

Захватив у Михаила Федоровича Орлова гостившего у него А.С. Пушкина, приятели пошли с ним в бильярдную Гольды. Алексеев и Ф. Орлов играли в биллиард на вазу жженки, которую стали пить с Пушкиным в круговую. Развлечение едва не завершилось трагически: Пушкин «развеселился, начал подходить к бортам бильярда и мешать игре. Орлов назвал его школьником, а Алексеев присовокупил, что школьников проучивают». Вспыхнувшая ссора привела к тому, что Пушкин вызвал на дуэль и Орлова, и Алексеева, а Липранди позвал в секунданты.

Липранди удалось примирить соперников, уверив затем Пушкина, что оба полковника готовы пойти на мировую. «Это басни: они никогда не согласятся; – сомневался Пушкин, – Алексеев, может быть, – он семейный, но Теодор никогда: он обрек себя на натуральную смерть, то все-таки лучше умереть от пули Пушкина или убить его, нежели играть жизнью с кем-нибудь другим».

Тем не менее, примирение состоялось. По свидетельству Липранди, Пушкин «согласился, но мне все же казалось, что он не доверял, в особенности Орлову, чтобы этот отложил такой прекрасный случай подраться; но когда я ему передал, что Федор Федорович не хотел бы этим делом сделать неприятное брату, – Пушкин, казалось, успокоился». 1 марта 1823 г. Ф.Ф. Орлов Высочайшим приказом был уволен от службы «за ранами, с мундиром». Отставной полковник одно время жил в Ярославле, где до 1825 г. жила его сестра Анна – супруга ярославского губернатора А.М. Безобразова. В памяти современников надолго сохранился образ Орлова: «Был высокого роста, ходил на деревяшке…говорил немного пискливым голосом, силы был необыкновенной и был ужасный гуляка». По словам Горчакова, он «проиграл в жизнь свою более мильона». 18 марта 1825 г. Высочайшим приказом «определен в службу по кавалерии уволенный Лейб-Гвардии из Уланского полка полковник Орлов 4-й в Изюмский гусарский полк», однако эта служба была номинальной.

Пушкин, на всю жизнь сохранивший впечатление о кишиневской встрече, впоследствии хотел сделать Орлова прототипом одного из главных героев задуманного им романа о жизни дворянского общества «Русский Пелам». В пушкинском художественном сюжете Ф. Орлов дуэлирует, играет в карты, разоряется, «доходит до разбойничества», и только ходатайство Алексея Орлова перед царем спасает его от наказания. Сюжет об одноногом офицере-разбойнике позже был воплощен Н.В. Гоголем в «Повести о капитане Копейкине».

Неизвестно, насколько художественный вымысел наших писателей соответствовал истинным перипетиям жизни Ф.Ф. Орлова. Около 1820 г. Федор Федорович женился на Анне Михайловне Наумовой (12.02.1799-27.03.1868) из древнего дворянского рода Наумовых, с начала XIX в. владевшего имением Вознесенское (Головкино) Симбирской губернии – ранее принадлежавшем графу Ивану Григорьевичу Орлову. Про обстоятельства этого брака известно следующее: «Известный в наших краях, самый богатый помещик [Орлов] как-то приехал к Михаилу Михайловичу Наумову и увидел его сестру Анну. Женщина действительно была очень красивой. Увидел и влюбился, а затем стал просить руки Анны Михайловны у Михаила Михайловича (он был опекуном девушки). Наумов отказал, ибо [Орлов] считался непутевым, как тогда говорили, «человеком с большими похождениями». Действительно, ему удалось побывать и в монахах и в гусарах, – писал симбирский краевед, профессор В.А. Овсянников. – Получив отказ, [Орлов] не отступил и три дня простоял под окнами Анны. Сердце Анны Михайловны дрогнуло, да и брат-опекун вынужден был согласиться на предложение [Орлова]. В качестве свадебного подарка, кроме всего прочего, были два больших серебряных подноса. Один был уставлен сплошь столбиками золотых рублей, а другой – серебряных. Но счастье Анны Михайловны, по свидетельству ее внучки, было недолгим. Орлов опять влюбился, но в другую, и ушел. Правда, вскоре вернулся. Надо сказать, что он всю жизнь уходил и возвращался, каялся и получал прощение».

В пушкинских набросках о Ф. Орлове читаем: «Он влюбляется в бедную светскую девушку, увозит ее; первые годы роскошные, впадает в бедность». «Несмотря на то, что Ф.Ф., по каким-то отношениям, жил розно с женою, но любил и уважал ее, как вполне она того заслуживала, и со всею пылкостью откровенного сердца в отношениях с ней обвинял себя», – пишет мемуарист В.П. Горчаков. Скончался Федор Федорович Орлов осенью 1834 г. Об этом свидетельствует «извещение», опубликованное его братом Михаилом Федоровичем в № 84 «Московских ведомостей» за 1834 г.: «С душевным прискорбием извещая о кончине родного брата моего полковника Федора Федоровича Орлова, я, нижеподписавшийся, объявляю, что отказываюсь совершенно от приходящейся мне части оставшегося после него имения и, не будучи намерен вступить во владение оной, представляю оную на уплату его кредиторов, буде таковые явятся с законными документами. Отставной генерал-майор Михаил Федоров сын Орлов». Кроме долгов, никакого имущества у полковника не осталось. Вдова его Анна Михайловна умерла <17 марта 1868 г. и была погребена в Спасо-Яковлевском монастыре в Ростове Ярославской губернии.

Колоритный образ полковника причудливым образом сохранился в семейных преданиях одной из побочных ветвей рода. Сергей Сергеевич Орлов (1921–1977) – воин и поэт, участник Великой Отечественной войны, только в мае 1970 г. после смерти своей тетки Надежды Николаевны в Ленинграде «случайно» узнал об этом родстве…