9 июня соединенный русский отряд подошел к Анапе, которую обороняли 10 тыс. турок и 15 тыс. черкесов и татар. Руководил обороной трехбунчужный Мустафа-паша. Боевой дух мусульман поднимал находившийся в крепости шейх Мансур. Гудович занял позицию у крепости с юго-восточной стороны, блокируя соединение турок с горцами на суше и не давая последним прорваться в крепость. Осада продолжалась до 22 июня и сопровождалась отражением постоянных вылазок горцев с тыла и ежедневными артиллерийскими обстрелами крепости.
На предложение Гудовича о сдаче крепости Мустафа-паша ответил отказом. Тогда в результате ночного штурма утром 22 июня 1791 г. неприступная до этого дня крепость пала. Среди пленных оказался сам Мустафа-паша, сын Батал-паши (бывшего сераскира Кубани, плененного донским старшиной Луковкиным во время знаменитой битвы отряда генерал-майора И. И. Германа под Каменным бродом в 1790 г.) Тайяр- паша, шейх Мансур. В. А. Потто писал: «Кровопролитный анапский приступ, совершенный годом позже измаильского, хотя и не получил такой же громкой и всеобщей известности, но, по справедливости, стоил Гудовичу едва ли не больших усилий, чем измаильскому Суворову» (Потто В. А., 2006, с. 151). Очень важная для России победа досталась ценой больших потерь - около 2 тыс. русских солдат было убито и ранено.
Спешивший на помощь анапскому гарнизону турецкий флот опоздал и, узнав о падении крепости, повернул назад. 10 июля поредевший отряд Гудовича покинул Анапу, предварительно разрушив ее укрепления. По Ясскому мирному договору Анапа опять отходила к Турции, не оставлявшей планов восстановления своего господства на северном берегу Черного моря.
Турки, получив крепость назад, позаботились о восстановлении ее укреплений. Во время мирной передышки крепость Анапа была вновь отстроена и возведены ее крепостные сооружения. Об этом говорит хранящаяся ныне в Одесском музее мраморная плита с текстом о возведении султаном Селимом III Анапской крепости в 1212 г. х. (1797-1798 гг.).
Восстановив боеспособность крепостей Анапы и Суджука, турки вновь увеличили в них численность своих гарнизонов. Готовясь к новой войне, они усилили влияние на горские племена. В конце 1806 г. война России была объявлена. Захват Анапы опять стал первостепенной задачей для русских войск, и в апреле 1807 г. к ее берегам была направлена эскадра под командованием контр-адмирала С. А. Пустошкина. Состав эскадры был весьма внушителен: 5 линейных кораблей, 5 фрегатов, бриг, брандер, 5 канонерских лодок. На их борту был размещен десант из 4-го морского полка под командой генерал-майора Говорова. 27 апреля эскадра подошла к Анапе, а 29-го одновременно с артиллерийским обстрелом крепости, вызвавшим в ней пожары, в окрестностях Анапы высадился десант.
Действия русских войск навели ужас на турок, которые спешно покидали крепость. Лишь черкесская конница атаковала морских гренадеров, продвигавшихся к Анапе. Тем временем мичман Неверовский с шестью матросами высадился на берег перед крепостью и, взобравшись на один из бастионов, водрузил на нем русский флаг. Турок в крепости уже не было, лишь черкесы наседали на героев, оборонявших знамя. Подоспевшая помощь отряда из шестидесяти человек во главе с мичманом Юрьевым позволила отважным морякам продержаться до подхода основных сил десанта. Войдя в крепость и пробыв в ней до 6 мая, русские войска изрядно потрудились, взрывая, сжигая и уничтожая все, что хоть как-то могло быть использовано неприятелем по оставлении русскими Анапы.
После ухода наших войск турки принялись за восстановление крепости, и в 1808 г. в ней уже проживало около 3 тыс. жителей, среди которых были не только турки, но и черкесы, армяне и греки. Сопротивление горских народов в Закубанье не ослабевало. К этому умело подталкивала их Турция, рассылая многочисленных «эфенди» по всему «Черкестану». Поэтому в стратегических планах русского командования появились новые установки - окончательно овладеть крепостью Анапой и использовать ее как опорный пункт в реализации планов умиротворения черкесских племен.
30 мая 1809 г. к Анапе в целях разведки подошел фрегат «Воин», участвовавший в прежней кампании. Изучив обстановку и сделав несколько выстрелов, он отошел от крепости, а 4 июня вернулся вновь в сопровождении брига «Алексей». Здесь их ждали фрегат «Иоанн Златоуст», бриг «Лаврентий» и бомбардирская лодка. До 15 июня продолжались бомбардировки крепости, а с прибытием к этому дню десанта под командованием инженер-полковника Ферстера состоялись высадка на берег и захват крепости, сдавшейся без боя. Над Анапой снова был водружен российский флаг.
Дождавшись подхода сил, которые планировалось расквартировать в Анапе, эскадра с десантом покинула ее. В разрушенной крепости был размещен отряд генерал-майора Панчулидзева, командовавшего Черноморским драгунским полком. Комендантом крепости стал полковник Ратманов, на плечи которого легла непростая задача восстановления разрушенной крепости.
Черкесы оказывали русским отрядам ожесточенное сопротивление. Для его подавления была предпринята военная экспедиция, в ходе которой было сожжено около 40 аулов. Ситуацию осложняла и отрезанность Анапы от Кубанской линии, ибо сообщение с ней было затруднено из-за повсеместных нападений горцев. Русские отряды иногда попадали в очень драматичные ситуации. Так, насмерть стояли воины из отряда майора Витязя, попавшие в черкесскую засаду 18 августа 1809 г. и два часа отбивавшиеся от значительно превосходивших сил горцев. И только помощь из Анапы, высланная Панчулидзевым, спасла отряд Витязя от полного уничтожения. Через три дня от полученных ран майор Витязь скончался, но память его увековечена в названии одной из первых станиц, основанных под Анапой, - Витязевской (совр. пос. Витязево).
Ситуация с черкесским сопротивлением стала меняться после падения Суджук-кале, когда эту турецкую крепость взял штурмом полковник А. Я. Рудзевич, сменивший в Анапе генерала Панчулидзева. Умиротворению черкесов способствовали и взвешенная политика и авторитет нового коменданта Анапы генерал- майора Бухгольца, женатого на знатной черкешенке, взятой в плен во время кампании под руководством Гудовича в 1791 г. После этих событий «указом 4 июня 1811 г. Анапа была причислена к разряду второклассных крепостей, в ней был сформирован двухбатальонный гарнизонный полк, названный Анапским» (Веселовский Н. И., 1995, с. 55). Однако благоприятная для России тенденция в отношениях с горцами была нарушена результатами Бухарестского мирного договора 1812 г., по которому Анапа вновь отошла к Турции. Генерал Бухгольц, оставляя крепость, уничтожил ее основные укрепления.
В последние 16 лет владения крепостью турки вновь отстроили ее, опять превратив Анапу в «зловредный» очаг сопротивления в Закубанье. Последними эти годы стали потому, что в 1828 г. состоялась новая и последняя экспедиция русских войск под Анапу. Командовать походом было поручено вице-адмиралу С. Грейгу. Как и ранее, брать Анапу предполагалось при поддержке флота сухопутному десанту, руководить которым на сей раз был назначен генерал-адъютант князь А. С. Меншиков.
1 мая вышедшая из Севастополя внушительная эскадра достигла Анапы. В ее состав входили 7 линейных кораблей, 4 фрегата, 3 брига, корвет, бригантина, шхуна, 3 люгера, катер, 2 бомбардирских судна, пароход и др. На борту находился десант из 13-го и 14-го егерских полков и 1-й батарейной роты артиллерийской бригады.
Турки сосредоточили для отражения атак русских войск значительные силы. Гарнизон крепости состоял из 6 тыс. человек; вокруг нее оборону заняли черкесские конные отряды, общая численность которых доходила до 8 тыс. всадников. Готовясь к защите крепости, оборонявшие ее эвакуировали в горы свои семьи, что придавало им некоторое спокойствие. Комендант Анапы двухбунчужный паша Шатыр Осман-оглу отклонил требование русских о сдаче крепости без боя.
3 мая к Анапе в помощь десанту подошел таманский отряд, возглавляемый флигель-адъютантом А. Перовским. В составе отряда находился войсковой атаман полковник А. Д. Бескровный, герой Отечественной войны 1812 г., являвшийся образцом бесстрашия для русского воинства. Общая численность русского сухопутного отряда насчитывала чуть более 5 тыс. человек с 20 полевыми орудиями. Таким образом, силы турок по численности значительно превосходили силы, направленные для штурма Анапы.
Таманский отряд Перовского сразу же был атакован черкесами и держался до 6 мая, когда на берег высадился десант, который тоже был вынужден тут же вступить в бой. 7 мая состоялась артиллерийская перестрелка между эскадрой и крепостью. Ощутимого результата достигнуто не было, и русским командованием было принято решение провести осадные мероприятия. Переправившись через реку Бугур ближе к крепости, русский отряд отвоевывал себе все новые и новые позиции, не прекращая осадные работы. Таким образом, осаждавшим удалось укрепиться на всей протяженности по суше, отрезав тем самым гарнизон крепости от горцев, пытавшихся прорваться на помощь ее защитникам. Под прикрытием оказался и тыл отряда, проводившего осадные работы.
28 мая состоялся бой, продолжавшийся более пяти часов. Турки предприняли вылазку из крепости, и одновременно русские позиции атаковала черкесская конница. Натиск неприятеля был настолько силен, что положение осаждавших могло стать критическим. Однако маневр 1-го батальона 14-го егерского полка, пытавшегося отрезать горцам путь к отступлению, напугал последних, и те были вынуждены отойти назад. Лишившись поддержки, большая часть турок, вышедших из крепости, была оттеснена к высокому скалистому берегу, с которого они были вынуждены бросаться, разбиваясь о камни. Понеся значительный урон, турки в дальнейшем отказались от вылазок, засев за крепостными стенами и обстреливая русских.
10 июня по окончании осадных работ наши войска были готовы к штурму. Русское командование еще раз сделало предложение паше о добровольной сдаче крепости. Начались переговоры, и 12 июня Шатыр Осман-оглу, комендант крепости, дал согласие на ее сдачу при условии выполнения следующих условий: «1) гарнизон крепости сдается военнопленным и будет отправлен в Россию; 2) паше и чиновникам дозволяется сохранить оружие, прочее же оружие должно быть сложено в том месте, где будет назначено; 3) частная собственность, исключая оружие, остается неприкосновенной, но все казенное имущество должно быть выдано; 4) жителям, которые пожелают остаться в крепости, будет оказано всякое покровительство, им дозволяется истребовать свои семейства и имущество, отправленные в горы при начале осады; 5) все отрезанные в сражении 28 мая и удалившиеся в горы турки включаются в эту капитуляцию» (
Итак, 12 июня 1828 г. над крепостью Анапой был водружен российский флаг. С 14 по 24 июня в Керчь был вывезен плененный турецкий гарнизон, состоящий из 120 офицеров и 3848 нижних чинов. А 26 июня в Анапу прибыл командующий войсками на Кавказской линии генерал-лейтенант Г. А. Эммануэль для осмотра крепости и принятия ее в свое управление. Адрианопольский мирный договор 1829 г. закрепил Анапу за Россией.