1899. Вступает в Товарищество печатников — одну из первых в Болгарии профессиональных рабочих организаций.

1902. Вступает в Болгарскую рабочую социал-демократическую партию (БРСДП).

1903. После раскола в БРСДП примыкает к её левому крылу — теснякам, провозгласившим создание Болгарской рабочей социал-демократической партии тесных социалистов — БРСДП(т. с.).

1904. На учредительном съезде Общего рабочего синдикального союза (ОРСС) избирается в состав руководящего органа — Синдикального комитета.

1906. Руководит массовой стачкой шахтёров в Пернике.

Вступает в брак с Любой Ивошевич.

1909. Избирается членом ЦК БРСДП(т. с.) и секретарём-казначеем ОРСС.

1912. Отбывает первое тюремное заключение за революционную деятельность.

1913. Избирается депутатом Народного собрания и секретарём парламентской группы тесных социалистов.

1914. Выступает в парламенте с речами против войны.

1918. С 29 августа по 16 декабря отбывает тюремное заключение за антивоенную пропаганду.

1919. Пишет предисловие к брошюре «Ленин к рабочим Европы и Америки». Участвует в XXII съезде БРСДП(т. с.), принявшем декларацию о переименовании партии в коммунистическую, и избирается членом ЦК БКП(т. с.). Руководит стачкой транспортников Софии.

1920. Неудачная попытка делегатов БКП Басила Коларова и Георгия Димитрова добраться морем в Советскую Россию, на II конгресс Коминтерна. Тюремное заключение в Румынии.

1921. По подложному паспорту Димитров приезжает в Москву через Вену, Берлин и Хельсинки. Беседует в Кремле с В. И. Лениным. Участвует в III конгрессе Коминтерна и учредительном конгрессе Профинтерна.

1922. Участвует в политической кампании в защиту Советской России, против размещения в Болгарии войск генерала Врангеля.

1923 9 июня — государственный переворот в Болгарии. Вместе с Василом Коларовым руководит Сентябрьским вооружённым восстанием, инспирированным Коминтерном. После поражения восстания эмигрирует в Югославию.

1924. Нелегально работает в Вене, куда приезжает Люба Ивошевич-Димитрова. Руководит заграничными органами БКП(т. с.) и секретариатом Балканской коммунистической федерации. На V конгрессе Коминтерна избирается кандидатом в члены Исполкома Коминтерна. Назначается представителем Коминтерна в Австрийской компартии.

1925–1927. Работает в аппарате ИККИ, совершает нелегальные поездки за границу. Люба переезжает из Вены в Москву. Софийский суд приговаривает Г. Димитрова и В. Коларова к повешению в публичном месте за организацию восстания в 1923 году.

1927–1929 Вновь нелегально работает в заграничных представительствах БКП(т. с.) в Вене. Участвует в дискуссиях об историческом пути партии.

1929–1933. Нелегально проживает в Берлине по паспорту швейцарского подданного Рудольфа Гедигера. Руководит Западноевропейским бюро Исполкома Коминтерна и техническим пунктом БКП. Совершает поездки по странам Европы для координации работы компартий и организации международных мероприятий.