Возвращенный в гвардию осенью 1837 года, Трубецкой заводит роман с фрейлиной двора Е. П. Мусиной-Пушкиной. Она была неразборчива в связях и любвеобильна, но виновником приключившейся с ней беременности император назначил именно Трубецкого. Николай I повелел ему жениться и лично присутствовал при венчании. Заведомо сомнительный союз распался уже через год.

В конце 1839 года по просьбе самого Трубецкого его перевели на Кавказ, где прикомандировали к Гребенскому казачьему полку. Вместе с Лермонтовым он участвовал в экспедиции А. В. Галафеева. В сражении при реке Валерик 11 июля 1840 года он был ранен пулей в грудь, о чем очень переживал Лермонтов. Находясь в Петербурге, Лермонтов рассказал об этом ранении Ю. Ф. Самарину, который записал: «Помню его <Лермонтова> поэтический рассказ о деле с горцами, где ранен Трубецкой… Его голос дрожал, он готов был прослезиться…»

Проходя лечение от полученного тяжелого ранения, Трубецкой, не дождавшись разрешения о продлении отпуска, поехал к находящемуся при смерти отцу, за что по распоряжению Николая I был посажен под домашний арест, после чего он, еще больной, был отправлен обратно к месту службы на Кавказ.

Последним злоключением Сергея Трубецкого стало похищение им в 1851 году Лавинии Александровны Жадимировской, урожденной Бравуар, и попытка побега с ней за границу.

По воспоминаниям современников, красавица Лавиния Жадимировская была «совершенная брюнетка, с жгучими глазами креолки и правильным лицом, как бы резцом скульптора выточенным из бледно-желтого мрамора».

В 18 лет она была выдана замуж за очень богатого человека – сына коммерции советника Жадимировского, которого она ненавидела и презирала.

На одном из балов красавица Лавиния обратила на себя внимание императора Николая I. В таких случаях избранницу ставили в известность, и она должна была считать себя польщенной (свои похождения Николай I называл «васильковыми чудачествами»). Однако когда флигель-адъютант императора недвусмысленно объявил Жадимировской монаршее желание, она решительно пренебрегла царской милостью и ответила резким отказом.

И когда через три года после этого случая император узнал о побеге Лавинии Жадимировской с князем Трубецким, он отдал приказ об их поимке и лично контролировал производимые для этого розыскные действия.

Лавинию Жадимировскую и князя Трубецкого схватили в Грузии и доставили в Петербург.

При задержании Лавиния умоляла, чтобы ее не возвращали мужу. Говорила, что готова всю вину принять на себя, лишь бы спасти Трубецкого. Когда брат ее прибыл в Царское Село за ней, он начал упрекать ее и уговаривать, чтобы забыла князя Трубецкого, которого поступки в отношении к ней так недобросовестны. Она отвечала, что всему виновата она, что князь Трубецкой отказывался увозить ее, но она сама на том настояла.

Князь Трубецкой на допросе ответил, что решился на сей поступок, тронутый жалким и несчастным положением этой женщины. Знавши ее еще девицей, он был свидетелем всех мучений, которые она претерпела в краткой своей жизни. Мужа еще до свадьбы она ненавидела и ни за что не хотела выходить за него замуж. Получив от нее письмо, в котором она описывает свое точно ужасное положение, просит спасти ее, пишет, что мать и все родные бросили ее и что она убеждена, что муж имеет намерение или свести ее с ума, или уморить[24].

Трубецкой был арестован, полгода провел в Алексеевском равелине Петропавловской крепости, был судим военным судом, лишен чинов, дворянства и княжеского достоинства и переведен рядовым в Оренбургские линейные батальоны.

В 1854 году Трубецкой был за отличие произведен в офицеры. Впоследствии ему были возвращены права потомственного дворянства и княжеский титул.

Перед смертью князь поселился в своем имении.

Уже разведенная к тому времени Лавиния Жадимировская, по-прежнему любившая его, тут же приехала к нему и жила в его имении под видом экономки до самой смерти Трубецкого.

Истории любви Лавинии и князя Трубецкого посвящен роман Булата Окуджавы «Путешествие дилетантов», а также документальный очерк П. Щеголева «Любовь в равелине».

После смерти Трубецкого писательница графиня А. Д. Блудова писала о нем:

«Часто встречались мы тогда с Трубецкими. Это было семейство красавцев и даровитых детей. Старшие сыновья были уже скорее молодые люди, нежели отроки, и мы подружились со вторым Сергеем, насколько можно подружиться на балах и вечеринках, ибо мы не были въезжи в дом друг к другу. Он был из тех остроумных, веселых и добрых малых, которые весь свой век остаются Мишей, или Сашей, или Колей. Он и остался Сережей до конца и был особенно несчастлив или неудачлив… Конечно, он был кругом виноват во всех своих неудачах, но его шалости, как ни были они непростительны, сходят с рук многим, которые не стоят бедного Сергея Трубецкого. В первой молодости он был необычайно красив, ловок, весел и блистателен во всех отношениях как по наружности, так и по уму, и у него было теплое, доброе сердце и та юношеская беспечность с каким-то ухарством, которая граничит с отвагой и потому, может быть, пленяет. Он был сорвиголова, ему было море по колено, увы, по той причине, к которой относится эта поговорка, и кончил жизнь беспорядочно, как провел ее, но он никогда не был злым, ни корыстолюбивым… Жаль такой даровитой натуры, погибшей из-за ничего…»[25]

Граф П. X. Граббе, командовавший войсками на Кавказской линии и в Черномории, так отзывается о Трубецком: «…с умом, образованием, наружностью, связями по родству, он прокутил почти всю жизнь, как наиболее случается у нас с людьми, счастливее других одаренными».