Бой под Касторной продолжался почти сутки. Со стороны белых участвовало две роты пехоты, 6 конных сотен, 8 орудий и бронелетучка с 4 орудиями. Со стороны красных действовал отряд Козицкого: 3-й полк коммунаров и один полк 3-й стрелковой дивизии. Оставив Касторную, красные отошли на юг и на запад – к ст. Суковкина и к ст. Лачиново.
Движение корпуса Мамонтова от Ельца на юг породило у красных опасение о возможности нового прорыва Южного фронта – с севера (казаками Мамонтова) и с юга – идущим на выручку последнему корпусом генерала Шкуро. Считалось необходимым не только не допустить такого прорыва, но и окружить Мамонтова. Южный фронт усиленно накачивался войсками – на него были переброшены 21-я и 37-я стрелковые дивизии.
Планировалось подготовить к переброске против Мамонтова конный корпус Буденного. Переброску предполагалось произвести постепенно, сменяя корпус другими войсками на фронте. Уже 10 сентября корпус Буденного частично был в станице Усть-Медведицкой, а частично в Иловлинской. 12 сентября корпус должен был сосредоточиться на ст. Арчеда (линии Царицын – Поворино) – для дальнейшей переброски на станицу Урюпинская.
Таким образом, после нового поворота Мамонтова от Ельца на юг пришлось частично тронуть и сам Южный фронт, хотя в это время там, особенно в 10-й армии, имели место крупные боевые события.
Причины столь неблагоприятных результатов борьбы с рейдом кроются главным образом в недостатке у красных конницы, малой боевой подготовке и устойчивости большинства войск, задействованных в борьбе с рейдом. Сказалась и разруха в сфере железнодорожного транспорта – когда войсковые эшелоны запаздывали в переброске целыми сутками, а некоторые срочные оперативные распоряжения или сильно запаздывали, или же вовсе не доставлялись.
6—7 сентября корпус Мамонтова продолжал движение к Воронежу. 7 сентября в 16 часов был занят г. Усмань. В тот же день казаками была занята ст. Байгора Княжая и взорван мост через одноименную реку.
Отряд Козицкого и 3-й полк коммунаров, отошедшие от ст. Касторная на 3—15 км к югу и западу – в район Лачиново, – 7 сентября заняли покинутую противником ст. Касторная. Части 1-й бригады 3-й стрелковой дивизии 8 сентября должны были выйти в район гор. Нижнедевицк. Отряд Фабрициуса 7 сентября занял ст. Измаилково – не встретив противника. Рязанский отряд 7 сентября главными силами находился у с. Ливенки, а отряд Скудре в 15 часов 7 сентября вступил в Елец.
8 сентября Лашевич приказывал: 1. Отряду Фабрициуса наступать через с. Тербуны к ст. Латная и Курбатова, западнее Воронежа. 2. Отряду Ораевского из района Ельца наступать на г. Усмань и к 20 часам 9 сентября достигнуть линии ст. Долгоруково (линии
Елец – Касторное) – с. Кошара (10 км севернее Задонска) – Боранский завод (20 км юго-восточнее Липецка) – ст. Грязи. 3. Правая колонна Рязанского отряда должна наступать из с. Ливенки на с. Талица, а левая – из с. Гагарине на линию железной дороги Елец – ст. Дон. 4. Особый маневренный полк должен был оставаться на ст. Касторная, а полк коммунаров – занять к 21 часу с. Нов. Ольшанка.
Бои за Воронеж начались 8 сентября, но особо ожесточенный характер приняли в течение 9—11 сентября. 11 сентября белые ворвались в Воронеж, но на следующий день были выбиты из города.
К. К. Мамонтов был вынужден прикрывать огромную территорию, и расход личного состава на обеспечительные задачи (разведка и охранение) значительно ослабил силы соединения. Уже после занятия Тамбова Мамонтов прибег к формированию войсковых частей из местного населения. Офицеры были взяты по мобилизации, а солдаты набраны из добровольцев. Красное командование уже 12 сентября могло констатировать наличие у противника целой пехотной дивизии (Тульской) в 3000 штыков. Формирование дивизии началось в Тамбове, а закончилось в Ельце.
Красные постепенно стягивали войска к Воронежу: бригаду 3-й стрелковой дивизии, отряд Фабрициуса, отряды № 2 и № 3.
Ударом на Воронеж К. К. Мамонтов пытался подготовить оптимальный маршрут для возврата из рейда. После неудачи под городом, выбросив разъезды и небольшие отряды на далекое расстояние и по самым разнообразным направлениям, он обошел Воронеж с севера и востока и начал движение на юг и юго-запад.
Оказавшись в окружении и будучи отягощены большими обозами, казаки утратили прежние маневренность и дисциплину, с трудом пробиваясь к линии фронта.
Прощупывание красного фронта для переправы через р. Дон на участке между устьями рек Хворостань и Икорец показало К. К. Мамонтову значительную устойчивость этого участка фронта и позволило ему переправить на этом участке впоследствии лишь относительно небольшие части – но зато притянуло сюда довольно значительные силы красных.
С другой стороны, удары в направлении от Ст. Оскол на север и северо-восток оттянули красные войска на север, ближе к линии железной дороги Касторная – Воронеж (на участке ст. Курбатова – Воронеж). Ослабленный таким образом центр, примерно на участке с. Олень-Колодезь до ст. Давыдовка (линия Воронеж – Лиски) протяжением в 25–27 км стал теми «воротами», через которые Мамонтов прорвался с главными силами в общем направлении на юго-запад.
15 сентября красная разведка установила присутствие в районе ст. Давыдовка (20 км севернее ст. Лиски) трех конных полков противника с 5 орудиями. Это была попытка серьезного нащупывания южного направления – для предстоящего прорыва.
Одновременно разъезды казаков были обнаружены в 25 км к западу и в 10 км к северо-западу от ст. Анна. 15-го же сентября красные еще более сосредоточивались к Воронежу и далее к югу. Воронеж уже был занят отрядом Козицкого, 2 батальонами Пензенского полка и полком коммунаров. В районе с. Рожественская Хава кавалерийская бригада красных атаковала арьергард и прикрытие обоза – в итоге было захвачено 100 пленных, пулемет и часть обоза.
Командование Южного фронта 15 сентября выяснило, что противник главными силами спустился южнее широты с. Боево, пытаясь прорваться частью сил в южном направлении.
К вечеру 17 сентября главные силы Мамонтова были обнаружены в 40–50 км к юго-востоку от Воронежа – двигаясь двумя колоннами: 1) из с. Олень-Колодезь на запад и 2) из с. Карпов на северо-запад.