Красное командование решило при помощи своей стратегической конницы воздействовать на эти объекты, разрушить тыл неприятельской армии, вселить в нее панику и вынудить к отступлению с занимаемых позиций.
8-й кавалерийской дивизии Червонного казачества командование 14-й армии поставило следующую задачу: проникнув в тыл противнику, атаковать Проскуров и Черный Остров, разгромить штаб армии и интендантские склады и разрушить сооружения военного значения.
Причем прорыв фронта возлагался на пехоту, которая ночной атакой должна была пробить брешь в Польском фронте, а уже в прорыв следовало ввести кавалерию.
Дивизия была образцовым кавалерийским соединением РККА – все ее части всегда были в полном порядке, не только сотни, но полки и бригады в любое время могли сделать в конном строю все уставные перестроения. Внутренняя сплоченность и дисциплина были поставлены на должную высоту. Покинуть в походе строй, даже в небоевых условиях, считалось позором, а увидеть червонного казака, выехавшего без разрешения из строя и заехавшего в село, чтобы напиться воды, было немыслимо. В вопросе ухода за лошадьми сотни и полки конкурировали между собой.
Будучи только что переброшены на Польский фронт и не зная противника, казаки провели разведку боем. Атаковав поляков и спровоцировав их перейти в контратаку (за проволочные заграждения), червонные казаки выманили полторы тысячи бойцов противника, которые, увлекшись преследованием, отошли от своих позиций на 5 км, и захватили с. Шпичинцы. Согласованными действиями 2-й и 3-й бригад 8-й дивизии прорвавшиеся поляки были полностью уничтожены. Более того, у поляков на этом участке фронта вспыхнул бунт, в результате которого их командование вынуждено было провести перегруппировку, воспользовавшись которой 8-я дивизия ночью перешла на 60 км к югу в район г. Литина, где красная пехота приготовилась к прорыву Польского фронта между ж/д станциями Деражня и Комаровка.
Когда пехота расширила на шесть верст горловину прорыва, в нее вошли кавалеристы. План движения был разработан детально, все обозы были оставлены в тылу – в рейд шло минимальное количество повозок, по 2–3 на сотню. Патронов взяли по 250 штук на бойца, а также ограниченное количество снарядов. Весь обоз следовал непосредственно за своими частями. Таким образом, главное свойство кавалерии – подвижность – было сохранено.
Авангард и арьергард дивизии были организованы в соответствии с Полевым уставом, а от главных сил вправо и влево на 3–4 км были высланы сотни, следовавшие на уровне головы походной колонны основных сил. Таким образом, ширина фронта дивизии равнялась длине походной колонны (общая длина колонны достигала 8—10 км).
Уже в течение первых двух часов движения кавалеристы прошли 20 км, преодолев зону тактической обороны поляков. Двигаясь со скоростью 5–6 км в час в направлении с. Шаровка, дивизия в первый день рейда прошла еще 25 км и в 12 часов дня расположилась на отдых. Удалось захватить два обоза противника, следовавших на фронт с обмундированием и консервами. В этот день противник потерял около 300 лошадей, 150 человек, такое же число повозок, большое количество обмундирования и продовольствия.
Все повозки и часть лошадей были отданы крестьянам села, где кавалеристы встали на отдых, необходимое количество имущества было взято во вьюки. Сельчане были предупреждены о том, что до выхода казаков из села никто не должен его покидать.
Простояв 14 часов, накормив лошадей и дав им полный отдых, на следующий день в 2 часа дивизия выступила для дальнейшего похода.
Второй переход, в 50 км, был сделан со средней скоростью 6 км в час, и к 12 часам дивизия вновь остановилась на отдых в большом селе. Во время движения был захвачен транспорт с обмундированием и продуктами питания из 80 повозок, с которым поступили так же, как и с добычей предшествующего дня. Попали в руки кавалеристов и 120 пленных.
Так как соединение находилось в тылу поляков уже 34 часа, было необходимо «замести следы». Дивизиону одного из полков 2-й бригады была поставлена задача совершить налет на ж/д станцию Ярмолинцы, в 40 км южнее цели дивизии, продвинуться к западу, а затем, повернув на север, присоединиться к главным силам. В ходе этой операции дивизион захватил 2 интендантских эшелона по 40 вагонов в каждом и один эшелон с артиллерийским имуществом и 8 легкими орудиями, а также пленил двух генералов, несколько офицеров и до 300 солдат. Казаки дивизиона пополнили свой арсенал великолепными новыми браунингами с большим запасом патронов.
Станция была разрушена и взорван мост в направлении на Проскуров.
Дивизия остановилась близ мест. Фелыптин, решив на следующий день атаковать г. Проскуров одной бригадой, а остальными двумя окружить и взять местечко Черный Остров.
Вновь удалось взять транспорт противника в более чем 200 подвод с разным имуществом и провиантом и уничтожить батальон прикрытия численностью до 400 человек.
За первые два дня рейда червонные казаки захватили 300 лошадей, 480 повозок, 120 вагонов, 8 орудий (были испорчены), а также уничтожили 950 неприятельских солдат. Потери дивизии – 2 убитых и 3 раненых лошади и 2 заблудившихся дозорных бойца.
Через 48 часов со времени прорыва в тыл противника дивизия, пройдя более 100 км, сосредоточилась для атаки Проскурова и Черного Острова – цели рейда.
Так как в Проскурове находился штаб армии, он охранялся несколькими батальонами пехоты численностью до 1,2 тысячи человек. Такие же силы были и в Черном Острове.
Ночью бригады выдвинулись вперед. Около 5 часов 2-я бригада заняла д. Педосы, и вскоре же после этого почти одновременно раздались два взрыва и звуки артиллерийской стрельбы батареи 1-й бригады. Была зажжена станция и уничтожен отряд польской пехоты.
К 8 часам утра Черный Остров был захвачен, причем находившийся в нем С. Петлюра успел бежать на автомобиле на Тарнополь, но его поезд попал в руки красных. Было захвачено 20 эшелонов (около 500 вагонов, груженных разнообразным военным имуществом), поляки потеряли до 1 тысячи солдат и много лошадей.