Вскоре Николай Подвойский познакомился с черниговскими марксистами, стал членом нелегального марксистского кружка. Ночи напролет читал он работы К. Маркса, Ф. Энгельса, Г. В. Плеханова, В. И. Ленина. «Философы лишь различным образом объясняли мир, но дело заключается в том, чтобы изменить его», — эта мысль К. Маркса поразила его простотой, ясностью, стала девизом всей его бурной и трудной жизни, выражением сущности его характера.

В 1896 году Николай создал в семинарии марксистский кружок, он в скором времени пополнился наиболее подготовленными гимназистами и учениками фельдшерской школы. Кружковцы провели несколько демонстраций и маевок.

В 1898–1900 годах на Черниговщине происходили частые крестьянские волнения. Николай Подвойский и его товарищи вели революционную пропаганду среди крестьян…

В охранном отделении и жандармском управлении постепенно накапливались материалы о нем. В 1901 году за революционную деятельность и связь с «бунтовщиками» Николай Подвойский исключается из семинарии.

Главную дорогу своей дальнейшей жизни Николай определил сам. Вопреки воле родителей, он уехал в Ярославль и поступил в Демидовский юридический лицей. Он знал, что туда принимают детей разночинцев, в том числе бывших семинаристов. Но самое важное — он ощущал настоятельную потребность в изучении социально-экономических наук, философии и права.

В лицее в то время существовал подпольный марксистский кружок, которым руководили члены ярославской группы «Северного рабочего союза» А. П. Доливо-Добровольский и М. С. Кедров.

Николай, в ладно подогнанной лицейской тужурке, с вьющейся шевелюрой, с открытым взглядом чуть прищуренных с зеленинкой глаз, сразу обратил на себя внимание лицеистов.

— Миша, что это за Добрыня Никитич появился у нас? — спросил один из кружковцев у Кедрова после первого выступления хора, организованного в лицее Николаем.

— Первокурсник Николай Подвойский. Я уже познакомился с ним. Из черниговских семинаристов. Начитан. Не раскрывается, но, кажется, знаком с марксизмом. Нам надо с ним встретиться.

Встреча состоялась, и Николай стал членом, а потом и активистом кружка. Вместе с товарищами он распространял среди студентов и учащихся марксистские идеи, листовки, нелегальную литературу. В августе 1901 года ярославская организация РСДРП приняла его в свои ряды. В октябре 1902 года в лицее была создана социал-демократическая группа «Свобода». Одним из ее руководителей стал Николай. По заданию партии он же возглавил студенческий комитет лицея.

После II съезда РСДРП ярославская организация без колебаний приняла платформу большевиков. Николаю Подвойскому доверили пропагандистскую работу среди рабочих. В подпольных марксистских кружках Главных железнодорожных мастерских, а потом и Большой ярославской мануфактуры появился новый руководитель — «Мироныч». С помощью О. А. Варенцовой, Е. М. Ярославского и других опытных товарищей он овладевал мастерством пролетарского пропагандиста. Позже старый большевик О. Розанова писала: «Огромным успехом пользуются среди рабочей массы тт. Подвойский и Ярославский…» Сам же Н. Подвойский подчеркивал, что именно ярославские ткачи сделали его революционером, у них он учился организованности, стойкости и мужеству.

Вскоре Северный комитет РСДРП поручил ему ответственную и опасную работу связного между ярославской, владимирской, вологодской, костромской и иваново-вознесенской партийными организациями. Выполняя ее, он познакомился со многими видными деятелями партии, прошел трудную школу искусства конспирации. Учителями его были опытные подпольщики, в том числе один из блестящих конспираторов В. Р. Менжинский.

Широкий кругозор, внешние данные позволяли Николаю Подвойскому выступать в опасных поездках в разных «ролях». Войдя в купе или каюту и оценив наметанным глазом состав пассажиров, он мог поставить в угол футляр со скрипкой (с нелегальной литературой) и со знанием дела вести разговор о музыке. В другой раз — по вопросам римского права. А если была нужда — легко входил в контакт с лицами духовного звания и покорял их поразительными для светского человека знаниями церковных обрядов и священного писания.

На полных неожиданностей линиях связи, при транспортировке литературы, на подпольных явках Николай все чаще встречал высокую белокурую девушку — латышку Нину Дидрикиль. При каждой встрече у Николая замирало сердце. Ее синие глаза казались ему родниками. Нина была на два года моложе Николая, но за революционную деятельность уже дважды подвергалась аресту, сидела в одиночке, находилась под негласным полицейским надзором.

Украинский парубок Микола Подвойский и латышская девушка Нина Дидрикиль полюбили друг друга и пронесли свою любовь до последних дней жизни — через три революции, гражданскую и Великую Отечественную войны.

Осенью 1904 года Гулак и Резвая (подпольные клички Н. Подвойского и Н. Дидрикиль) были введены в состав Ярославского комитета РСДРП, работали рядом с О. А. Варенцовой, В. Р. Менжинским, А. М. Стопани, Е. М. Ярославским, Ц. С. Зеликсон-Бобровской. В ярославской охранке, вспоминал А. М. Стопани, Н. Подвойский и Н. Дидрикиль числились в списке «выдающихся руководителей местных преступных организаций». Комитет поручил Николаю Подвойскому, кроме пропагандистской, еще и организаторскую работу.

…«Кровавое воскресенье» 9 января 1905 года всколыхнуло Россию. Началась первая русская революция. Ярославль не остался в стороне. 17 января студенты лицея по призыву руководимого Н. Подвойским студенческого комитета начали политическую стачку, которая продолжалась до осени. Члены Ярославского комитета РСДРП В. Р. Менжинский, Е. М. Ярославский, Н. И. Подвойский и прибывший в Ярославль Я. М. Свердлов проводили собрания и митинги; выполняя решения III съезда РСДРП, развернули работу по созданию боевых дружин, по изучению оружия, тактики уличных боев. Николай Подвойский обучал дружинников стрельбе, метанию бомб, инструктировал руководителей дружин. Вместе с Е. М. Ярославским и В. Р. Менжинским он создал в расквартированном в городе Фанагорийском полку партийную организацию.

Весной большевики начали подготовку к первомайским демонстрациям. Начальник губернского жандармского управления 22 апреля сообщил директору департамента полиции список организаторов предстоящих выступлений. В нем числились: Я. М. Свердлов, М. С. Кедров, Н. И. Подвойский, Н. А. Дидрикиль и другие руководители комитета РСДРП. 1 мая они провели четыре маевки и две демонстрации. Самая крупная маевка прошла под Ярославлем, в лесу около села Иванково. Перед ее началом Нина Дидрикиль подняла над головой красный флаг и так держала его над каждым выступающим. В памяти Николая Ильича на всю жизнь запечатлелся этот образ: на фоне яркой зелени весенних берез — освещенная солнцем Нина с поднятым красным знаменем…

Сразу после майских выступлений Н. И. Подвойский и один из активных ярославских большевиков А. К. Гастев были посланы комитетом в Иваново-Вознесенск. Туда же приехали: из Москвы — М. В. Фрунзе, из Владимира — А. С. Самохвалов, посланцы других городов. Подвойский и Гастев приехали порознь. Николай уже бывал в этом городе. Быстро нашел явки, встретился с Трифонычем (М. В. Фрунзе), а также с Отцом (Ф. А. Афанасьевым) и другими руководителями иваново-вознесенских большевиков, сразу же включился в организаторскую и пропагандистскую работу.

12 мая рабочие фабрики Бакулина начали стачку, к ней присоединились еще 43 предприятия. Она продолжалась 72 дня.