20 ноября — заключен контракт на проектирование трехмоторного самолета. После разрыва контракта Сикорский зарабатывает на жизнь преподаванием.
1923, февраль — в Америку приезжают сестры Сикорского Ольга с его дочерью Татьяной и Елена с двумя детьми.
5 марта — зарегистрирована авиационная компания «Sikorsky Aero Engineering Corporation» (впоследствии «Sikorsky Aircraft») во главе с Игорем Сикорским. Начало проектирования и строительства первого самолета.
1924, 27 февраля — венчание Сикорского с Елизаветой Семион в православном соборе Нью-Йорка.
24 сентября — первый полет первого американского самолета Сикорского S-29А.
1926, 23 августа — первый полет самолета S-35, предназначенного для трансатлантического перелета.
1927, 27 мая — Чарлз Линдберг в одиночку на одномоторном моноплане совершил трансатлантический перелет. Конец эпохи бипланов.
1928, июль — построена чрезвычайно удачная комфортабельная полутороплан-амфибия S-38. Фирма получила множество заказов и переезжает в Стратфорд, вблизи порта Бриджпорт.
1929, 30 июня — компания Сикорского входит в качестве филиала в крупную корпорацию «United Aircraft and Transport» (позднее «United Aircraft»). Строится «летающая яхта» S-39.
1931 — построен и хорошо продавался «летающий клипер» S-40.
1935 — самолеты S-42 первыми проложили маршрут через Тихий океан с западного побережья США на Филиппины, в 1937 году S-42 открыли южно-тихоокеанскую трассу в Новую Зеландию.
1937, июль — начало коммерческой эксплуатации S-42 на линиях США — Ньюфаундленд — Англия и США — Бермуды — Азоры — Португалия.
13 августа — первый полет последнего, сконструированного лично Сикорским самолета S-44.
1939, 1 апреля — образование компании «Vought-Sikorsky Aircraft».
1 сентября — начало Второй мировой войны.
14 сентября — поднят в воздух на привязи первый американский вертолет Сикорского VS-300.
1940, весна — первые пилотируемые лично Сикорским полеты VS-300.
1942, 14 января — в воздух поднят чрезвычайно удачный вертолет S-47 (армейское обозначение R-4). Зимой того же года вертолет был принят в серийное производство.
1943, октябрь — доказавший преимущества одновинтовой схемы и исчерпавший свои возможности вертолет VS-300 отправлен в музей.
1944, 3 января — первое использование S-47 в спасательной миссии.