С конца IX века часть территории Слобожанщины вошла в состав Киевского государства. После распада Киевской Руси на удельные княжества эта земля принадлежала черниговским князьям. Некоторые территории принадлежали Переяславскому и Новгород-Северскому княжествам.
В X–XII веках вблизи современного Харькова располагалась древнерусская крепость Донец – один из самых отдаленных форпостов Киевской Руси в борьбе со степняками.
Половецкий натиск конца XI – начала XII веков отбросил славянское население под защиту северных лесов. Территория будущей Слободской Украины стала пограничьем между Половецкой степью и Русью. Разумеется, какое-то разноплеменное население здесь оставалось, но в целом этот край стал ничейной территорией.
В первой половине XIII века во время монголо-татарского нашествия Донец и другие славянские поселения были уничтожены, а край окончательно опустошен. Таким образом, первая славянская попытка закрепиться на Востоке закончилась поражением, и на несколько столетий будущая Слобожанщина остается безлюдным «Диким Полем».
Дикое Поле было коридором для кочевых татар между Донским казачеством и Гетманщиной. Через него татары хорошо знали пути в заселенную Русь и выбирали те, по которым не приходилось переплавляться через глубокие и широкие реки. Древняя «Книга Большому Чертежу» перечисляет одиннадцать татарских бродов – Каганский, Абашкин, Шебелинский, Изюмский, Татарский и др.
Многие известные в Диком Поле пути также использовались татарами при набегах на Русь. Муравский шлях начинался от крымского Перекопа и лежал до Тулы (а это всего 160 верст до Москвы) по междуречью Донского и Днепровского водозаборов. От Муравского ответвлялись Изюмский и Кальмиусский шляхи, которые большей частью пролегали по территории Харьковщины.
Заселение Слобожанщини
В течение XV – первой половины XVI веков, по мере ослабления Золотой Орды, территория опять начинает заселяться крестьянами и казаками. Однако только с конца XVI века начинается регулярное и массовое заселение края. Еще в 1571 году
Царь Иван Васильевич Грозный устраивает сторожевую службу на Слобожанщине для защиты от татар. Князь Воротынский, дьяк Матвей Ржевский, князь Михаил Тюфякин и боярин Юрий Булгаков получают начальство над пограничной линией. На столетних дубах по их распоряжениям вырезались двуглавые орлы – символ российского владения этими землями[47]. Нужно отметить, что в росписи мест, которые должен был объезжать рыльский голова для наблюдения за татарами, сказано: «…да вниз по реке Удам, через Павлово селище, к Донецкому городищу, да к Хорошеву городищу, через Хорошев колодезь, да чрез Удския ровни». Таким образом, уже в это время эпизодический контроль над незаселенной территорией осуществляло московское правительство.
В конце XVI столетия при Федоре Иоанновиче построены были Воронеж, Валуйки, Белгород, Курск, Ливны. Степная граница теперь продвигается на юг, на так называемую «польскую», то есть степную, украйну.
Продолжавшееся продвижение русских в южные черноземные степи неминуемо привело их к появлению на некогда славянской земле, ставшей Слобожанщиной. Строительство Белгородской и Изюмской «засечных черт» не только обезопасило край, но и способствовало быстрому заселению и хозяйственному освоению этих благодатных земель. Характерной чертой заселяемого края было то обстоятельство, что среди переселенцев весьма значительную часть составляли «черкасы» – малороссы, бежавшие от польского владычества в пределы Московского царства. Кроме того, поскольку край граничил не только с Диким Полем, но и с Речью Посполитой, здесь сложился особый порядок управления. Здесь не было ни «чисто» казачьего самоуправления, ни централизованной воеводской власти. Крепостнические отношения практически отсутствовали в крае вплоть до конца XVIII столетия.
В 1591 году приказ царя Федора Иоанновича (точнее, правителя Бориса Годунова) гласил: «…другую станицу послать к Донцу, до Изюмскаго кургана, меж Донца и Оскола, а переезжати той станице на Донце перевозы: Бишкинской, да Шабалинской, да Булуклейской, да Савинской, да Изюмской».
Семь лет спустя только что вступивший на престол Борис Годунов положил построить на правом берегу Оскола, 50 км южнее нынешнего Чугуєва, город «в свое имя» – Царев-Борисов – в защиту с крымской стороны.
Разразившаяся в начале XVII века Смута на время приостановила русское продвижение в степи. Напротив, были сожжены и разграблены многие русские города и крепости на степных рубежах. Однако вскоре после воцарения Михаила Романова и «успокоения» Московского царства продвижение в степь продолжилось. Помимо московских служилых людей, сюда устремились и черкасы.
В 1617 году 10 тыс. казаков из Запорожья поселились на реке Донец. В 1638 году запорожский гетман Яков Остряница со своими людьми, примерно с 1 тыс. казаков, оставив пределы Речи Посполитой, с позволения Московского царя поселились на месте нынешнего Чугуєва. Вместе с казаками в Чугуєве поселились также московские стрельцы. В 1640 году еще 5 тыс. черкасов селятся в том краю под «высокой рукой» русского царя. Одновременно была построена крепость Хотмыжск. Речь Посполитая требовала от Москвы выдачи черкасов как своих подданных, называя цифру ушедших в московскую сторону в 20 тыс. человек, но получила отказ.
Массовый исход днепровских казаков на Слобожанщину начался в период освободительного восстания против Польши, поднятого Богданом Хмельницким. Количество переселенцев из польских владений теперь исчислялось сотнями тысяч. Большинство из них поселились в соседних владениях Московского царства.
В 1651 году казаки из Корсуня основали Краснокутск. В 1652 году переселенцы из Черниговского и Нежинского полков во главе с полковником Иваном Дзинковским основали Острогожск и создали первый и самый большой на Слободской Украине Острогожский полк. В этом же году прибыли переселенцы из городка Ставище Белоцерковского полка во главе с Герасимом Кондратьевым и, основав Сумы, создали там Сумской полк. В 1654 году переселенцы из прежних польских владений, основав Ахтырку, сформировали Ахтырский полк. В том же 1654 году строятся Змиёв, Печенеги, Хорошево.
В 1654 году (по другим данным, в 1656 году) был основан город Харьков, ставший центром края. Название связывают с легендарным казаком Харько (Харитоном), имевшим здесь хутор и погибшим в бою с татарами. Харьковом стала называться местная река, и, видимо, уже в честь реки и назвали город. В свою очередь, в честь города был назван Харьковский полк.
В 1654 году на Слободской Украине насчитывалось уже 80 тыс. жителей, состоявших из казаков, несущих военную службу и владельческих крестьян-подданных, которых было не так много. Великорусская колонизация края осуществлялась путем переселения на Слобожанщину служилых людей – стрельцов, детей боярских, русских казаков и т. д.
Новые крупные переселения черкасов происходили и позднее.