Кто ещё повлиял на творчество Янки? Её не раз сравнивали с западными рок-исполнительницами: Патти Смит, Дженис Джоплин, Мелани, Джоан Баэз. Кто-то находил общие черты с ранней Жанной Бичевской. Конечно же, Янка была знакома с их творчеством: ей очень нравилась Дженис Джоплин. Многие отмечают их внешнее сходство. Есть воспоминания, что она нередко исполняла блюзы Джоплин в тусовках, носила значок с её портретом. Однако прямого влияния на поэзию Янки не выявлено.

Бросив обучение в институте, Янка остаётся без формальной специальности. Поговаривают, что какое-то время она даже работала уборщицей. По слухам, на это указывает текст песни «Полкоролевства», но этот тезис не нашёл достаточного подтверждения в кругу исследователей творчества поэта. В этой «пыльной» работе нет ничего постыдного, так как Летов в своё время трудился дворником, дабы хватало времени на усердия на творческом поприще, а Цой, как и многие другие музыканты (Андрей Машнин и т. д.), работал кочегаром, чтобы не попасть под уголовную статью за тунеядство, грозившую многим художникам и творческим людям в Советском Союзе. Говорят, что у Янки не было явного стремления устроиться на официальную работу. Один из музыкантов, работавших с Пелагеей, вспоминает, что, когда они с друзьями проживали в одном из домов недалеко от Новосибирска, Янка подрабатывала у них, стирая бельё. Однако всё это носило временный, эпизодический характер. Что касается работы, долго Дягилева нигде не задерживалась, объясняя это отсутствием нужды в деньгах. Поговаривают, что она отказывалась от гонораров за выступления на квартирниках даже тогда, когда стала известной. В середине 80-х годов Яна и Ира Литяева жили на 40 копеек в день, обедая в городских столовых, кушая салаты и гарниры по 5 копеек.

Шаг за шагом Янка начинает получать возможность публичных выступлений, в основном в молодёжном клубе Академгородка. На один из этих концертов приходит её отец, заинтересовавшись, чем же живёт его дочь в столь непростой для семьи период жизни. Именно тогда он понял, что в этом и заключается её призвание. Его убедили реакция зрителей и атмосфера в зале. В тот момент Станислав Иванович ощутил, что это не период жизни, не молодость, а в этом и есть вся Янка, относящаяся к творчеству всерьёз и надолго.

В апреле 1987 года Янка приезжает в Ленинград, однако подробности этого путешествия неизвестны. Единственный артефакт – стихотворение «Солнца ржавый штопор…» с подписью: «Ленинград, апрель 1987».

Яркое событие, произошедшее в том же апреле 1987 года, – это встреча с Егором Летовым. Это произошло в ДК Чкалова на Первом новосибирском рок-фестивале. Тогда Летов был барабанщиком «Гражданской обороны», исполняющей песни группы «Адольф Гитлер». Янка могла заметить Егора на лестнице или в гримёрке, но познакомились они позднее. Этот фестиваль можно назвать ещё одним переломным моментом в жизни Дягилевой.

24 апреля Вадим Кузьмин («Чёрный Лукич»), Ира Литяева, Константин Рублев, Евгений Данилов и другие члены тусовки вместе с Янкой отправились в Омск. Именно там Чёрный Лукич знакомит Дягилеву с Летовым и его коллегами по группам «Пик Клаксон» и «Гражданская оборона».

27 апреля Летов организовал квартирник Чёрного Лукича и записал его на магнитофон. Эту запись можно найти в интернете. Кажется, что на ней слышится голос подпевающей Янки, но однозначных подтверждений пока нет. Примерно пару месяцев Дягилева жила у Евгения «Эжена» и Олега «Бэбика» – братьев Лищенко.

В июне Летов отправляется на рок-фестиваль в Свердловск, после чего попадает в Кемерово, откуда возвращается с Юлией Шерстобитовой и Еленой Сергеевой. Им также предлагают остановиться у братьев Лищенко. Юлия Шерстобитова отмечает, что Эжен и Янка хорошо смотрелись вместе. Говорят, что Дягилева даже могла быть влюблена в него. Тем не менее Елена оказалась более инициативной, и вскоре они с Евгением поженились, а Янка сошлась с Летовым. Дягилева и Шерстобитова достаточно быстро нашли общий язык, однако Юля через какое-то время вернулась в Кемерово, чтобы писать диплом в художественном училище. Янка несколько раз приезжала в гости к Шерстобитовой, ночевала в училище, жила у Льва Скрипова, местного хиппи.

В июле к ним в Кемерово приезжает Летов, после чего они с Яной возвращаются в Омск. В то время Егор за несколько дней в одиночестве записывает пять альбомов, в двух из которых участвовала Янка.

Через некоторое время Егор, Янка и Юля встречаются в Москве. Тогда Летов и Дягилева жили в Люберцах у Сергея Летова – старшего брата Егора. Первое впечатление о Янке у Сергея нельзя назвать приятным. Она показалась полной, неженственной, неуклюжей. Дело в том, что Сергей тогда ещё не знал, что она пишет песни, и воспринимал её как девушку брата.

Затем Егор Летов и Дягилева вновь возвращаются в Омск. Егор известен своими политическими песнями и протестными высказываниями. Как известно, если «винтик» не устраивает «систему», то нечто, что мы привыкли называть государством, пытается это «чинить». Поэтому Летова объявили психически нездоровым и отправили на лечение в психиатрическую больницу. После «выздоровления» Летов был вынужден приходить и отмечаться. Однажды на такое посещение Егор взял с собой Янку, но её пришлось оставить в коридоре. Врач осмотрел «пациента», попросил подождать и вышел. В тот момент интуиция подсказала Егору, что настало время бежать, поэтому, выйдя из кабинета, он сообщил Янке: «Собираемся, выходим». В то мгновение на лестнице уже показались они – люди в форме. Летов посоветовал Янке вернуться в Новосибирск, а сам было уже собрался сдаваться санитарам… Но! Янка велела скорее бежать домой за самым необходимым и покинуть город. Имея сорок рублей в кармане на двоих, они отправились прочь из Омска. Важно, что тогда и на вокзале было опасно попасться кому-нибудь на глаза, поэтому выбирались автостопом и «собаками» (электричками) с небольших станций. Лето и осень они провели в скитаниях, скрываясь от властей.

Егор Летов вспоминает: «Мы были в бегах до декабря 1987 года, объездили всю страну, жили среди хиппи, пели песни на дорогах, питались, чем Бог послал, на базарах воровали продукты. Так что опыт бродячей жизни я поимел во всей красе. Где мы только ни жили – в подвалах, в заброшенных вагонах, на чердаках…»

В июле того же года Янка, Егор и Лукич отправляются в Киев, где две недели живут у Олега Древаля.

В августе проходит очень продолжительный и масштабный музыкальный фестиваль «Рок-панорама» в Доме культуры строителей в городе Симферополе. На нём выступают Виктор Цой, Юрий Шевчук, «Звуки Му» и многие другие известные музыканты. Очевидцы вспоминают, что в тусовке заметили Летова с Янкой: «Моросил дождик, и все попрятались под козырьком кассы, пиплы сидели в сторонке, и молодой волосатик играл на деревянной флейте “Боже, царя храни”. Старшие били ему подзатыльники и приговаривали: “Джа, не лажай”. Только после смерти Летова узнал, что Джа – это он. Вот такая, бля, молодость».

На этом же фестивале происходит знакомство с лидером группы «Инструкция по выживанию» – Романом Неумоевым, который приглашает их в Тюмень. Однако Летов приедет туда без Янки, но с Юлей Шерстобитовой. В конце сентября Егор запишет «Карму Ильича». Янка же появится в Тюмени лишь через год. В Симферополе Егор и Янка знакомятся и с Ником Рок-н-Роллом, который постепенно стал одним из ближайших друзей Янки.

По пути из Симферополя Летов и Дягилева вновь останавливаются у Олега Древаля в Киеве, после чего направляются в Ленинград, где встречают Юлию Шерстобитову, и остаются там на три недели.

В тот период Егор и Янка при первой же возможности дают квартирники в Ленинграде, Москве, Крыму, Сибири. Летов, в отличие от Дягилевой, всегда уверен, что любое творчество должно быть обнародовано. Он записывает множество альбомов и бутлегов, включая в них всё вплоть до неудачных и бракованных дублей. Уверенный в своей оригинальности и гениальности, Егор стремится мотивировать Янку на публичные выступления, убеждая её, что песни необходимо нести людям. Со временем, выступая на тусовках и квартирниках, она чувствует, что её песни на самом деле находят положительный отклик у слушателей. Постепенно к ней приходит уверенность, что вдохновляет на новые творения. В 1987–1988 годах Дягилева пишет наибольшее количество «хитов», задумывается о создании собственной группы.

Именно в 1987 году Янка становится бас-гитаристкой «Гражданской обороны», но ненадолго. Говорят, что это к лучшему, потому что у неё был большой потенциал стать самостоятельной творческой единицей. Кажется, что Янка ни разу не выступила в качестве басистки и дальше репетиций дело не дошло. Тем не менее существуют фотографии, где Дягилева запечатлена с бас-гитарой.

Егор и Янка продолжают совместные выступления и записи, играют на квартирниках. Их общие друзья и знакомые считают, что участие Дягилевой в альбомах Летова нельзя назвать равноправным: стихотворение в «Тоталитаризме», песня «Печаль моя светла» в «Некрофилии» и бэк-вокал. Стоит отметить, что при переиздании «Некрофилии» Янкина песня была исключена, но в 2005 году Летов всё-таки вернул её для переиздания в «Выргороде». Незначительное участие Дягилевой в альбомах можно объяснить отсутствием полноценной собственной программы, а Егор стремится зафиксировать то, что уже имеется. В 1987 году Летов и Янка вместе пишут песню «В каждом доме», год спустя совместно исполняют Янкину «Деклассированным элементам». Позднее, когда Дягилева выделяется как самостоятельный исполнитель, она продолжает участвовать в партиях бэк-вокала на Летовских альбомах.

Влияние Летова на Янку отмечает и Чёрный Лукич, который подчёркивает, что Егор даёт наставления и указания, как лучше Янке писать её же альбомы, записывает их на свой вкус: «Вообще “музыкальные” отношения у Янки с Егором были довольно понятные: ну с кем же Игорь Федорович равноправно в музыке общается! Это, по-моему, заметно вообще во всех проектах, где он принимает участие: его только пусти в группу – хоть кем, хоть барабанщиком, хоть флейтистом, – это в итоге получится «Гражданская оборона».