Декабрь — поездка в Петербург, знакомство с К. К. Случевским, Д. С. Мережковским и З. Н. Гиппиус, И. И. Ореусом (И. Коневским), Н. М. Минским и др.
1899, апрель-май — сдал государственные экзамены в университете; основание С. А. Поляковым издательства «Скорпион» при ближайшем участии Брюсова; выход коллективного сборника «Книга раздумий» (24–30 ноября).
1900 — выход сборника «Tertia Vigilia» («Третья стража») (16–23 октября).
1901 — выход 1-го выпуска альманаха «Северные цветы» при ближайшем участии Брюсова (пять выпусков в 1901–1911 годах).
5 декабря — знакомство с Б. Н. Бугаевым (А. Белым)
1902, май-июль — поездка в Италию с женой и сестрой Надеждой.
1903, январь — знакомство с А. А. Блоком и М. А. Волошиным.
Апрель-май — поездка с женой в Париж, знакомство с Вяч. Ивановым; выход сборника «Urbi et Orbi» («Граду и Миру») (октябрь); сотрудничество в журнале «Новый путь».
1904, январь — начало издания С. А. Поляковым журнала «Весы» при фактическом редакторстве Брюсова (до января 1909 года).
Ноябрь — начало романа с Н. И. Петровской.
1905, февраль — несостоявшаяся дуэль с А. Белым.
Июль — начало работы над романом «Огненный ангел»; выход «Стихов и современности» Э. Верхарна в переводе Брюсова (июнь) и сборника «Stephanos» («Венок») (декабрь; дата 1906).
1906 — выход книги рассказов «Земная ось» (декабрь; дата 1907).
1907, 15 мая — знакомство с Н. С. Гумилевым; роман с В. Ф. Комиссаржевской; выход 1-го тома собрания стихов «Пути и перепутья» (7–14 декабря; дата 1908), книги «Лицейские стихи Пушкина» (первая половина года).
1908 — выход 2-го тома «Путей и перепутья» (10–17 апреля) и романа «Огненный ангел» в двух частях (25 января — 1 февраля, 13–20 ноября).
1909, 27 апреля — речь на праздновании столетия Н. В. Гоголя в Обществе любителей российской словесности; выход отдельного издания речи под заглавием «Испепеленный» (11–25 июня; 2-е изд. 10–17 марта 1910), сборника «Все напевы» (4–11 марта) как 3-го тома «Путей и перепутий», перевода трагедии Э. Верхарна «Елена Спартанская» (21–28 января), антологии «Французские лирики XIX века» (2–9 июля). Избрание председателем дирекции Московского литературно-художественного кружка (до 1918 года).
1910, конец августа — возглавил литературный отдел журнала П. Б. Струве «Русская мысль» (до ноября 1912 года); выход второго издания книги рассказов «Земная ось» (1–7 октября).
1911, весна — знакомство с Н. Г. Львовой; выход «Собрания стихов» П. Верлена в переводах Брюсова (30 марта — 6 апреля) и сборника статей «Далекие и близкие» (20–27 октября; дата 1912).
1912 — выход сборника «Зеркало теней» (20–27 марта).
1913, март — начало издания «Полного собрания сочинений и переводов» (ПССП) (до июня 1914 года вышли восемь томов из 25); выход романа «Алтарь Победы» в виде томов 12 и 13 ПССП (6–13 августа и 17–24 сентября), сборника рассказов «Ночи и дни» (8–22 апреля), сборника очерков «За моим окном» (3–10 июня), анонимного сборника «Стихи Нелли» (15–23 июля).