В 1293 году началась новая жестокая война между сыновьями Александра Невского — Дмитрием и Андреем. Андрей привел на Русь огромную татарскую рать во главе с братом татарского хана Туданом (Дюденем); вместе с татарами действовали и русские князья — Андрей, Федор Черный и другие. Были разорены многие города Суздальской земли — Владимир, Переяславль, Суздаль, Юрьев Польской, Москва и другие. Татары намеревались идти и к Твери.

Случилось так, что Михаила тогда не оказалось в городе. Незадолго до этого он отправился в Орду и как раз возвращался в свой город. «Была тогда великая печаль тверичам, потому что князя их Михаила не было в земле, — рассказывает летописец. — …И целовали тверичи крест: бояре черным людям, также и черные люди боярам, что стоять им всем заодно, биться с татарами. Тогда собралось в Твери множество беженцев из иных княжеств и волостей; к тому же услышали тверичи о том, что князь их возвращается из Орды, и возрадовались все люди». Князь Михаил едва не попал в руки врагов, но Господь уберег его. «Се же чудо было, как сохранил Бог князя Михаила, возвращавшегося из Орды, от многих супостатов татар: ибо подошел он к самой Москве, и не было ему вести, что на Москве рать татарская; и нашелся некий попин (священник. — Авт.), он и проводил князя безопасным путем». И когда приехал князь к Твери, все люди встретили его с крестами и с радостию великой.

Татары, узнав о приходе Михаила в город, не решились нападать на Тверь, но отступили к Волоку Ламскому, а затем вернулись в Орду. Так проявилось мужество князя Михаила Тверского, сумевшего в страшное время «Дюденевой рати» отстоять свой город. Впрочем, как свидетельствует летописец, в том же году, зимою, в Тверь пришел некий татарский хан Токтомерь «и великую тягость учинил людям: одних посек, а других в полон повел».

В 1294 году, двадцати двух лет от роду, князь Михаил вступил в брак с княжной Анной, дочерью ростовского князя Дмитрия Борисовича. Венчал молодых тверской епископ Андрей в соборе Спаса Преображения, построенном молодым тверским князем.

Испытания для Михаила продолжались. В 1296 году он участвовал в съезде русских князей во Владимире, на котором дело едва не дошло до кровопролития. В том же году великий князь Андрей Александрович, собрав большое войско, двинулся к Переяславлю, намереваясь разорить также Тверь и Москву. Князь Михаил Тверской и князь Даниил Московский, исполчившись, выступили против него к Юрьеву. «И так, пересылаясь друг с другом, помирились». Спустя два года Андрей еще раз пытался захватить Переяславль. И вновь совместные действия Михаила и Даниила остановили его.

На Пасху 1298 года произошло событие, которое летописец счел знаменательным. В городе Твери случился пожар. В этом не было бы ничего удивительного (ибо пожары в те времена были постоянным бедствием), но лишь сам князь, и никто другой, почувствовал его. «На Святой неделе, в ночь на субботу, загорелись сени под князем и зажегся двор княжий. И то чудо, как уберег Бог князя, что не сгорел: сколько не было в сенях людей, все те спали, никто не почувствовал огня, даже сторожа; но сам князь почувствовал огонь и второпях выскочил вон с княгиней. А спасти ничего не успели, и так погорела казна вся — множество имущества, и золота, и серебра, и одежды, и оружие». И той же весной князь Михаил тяжело заболел.

Летописи и Жития так изображают князя Михаила. «Был блаженный князь Михаил телом велик — больше иных людей, крепок и строен, и умом многих превзошел. Врагам своим страшен был, много мужества проявлял и добрый нрав, и всегда с Божьей помощью одолевал неприятеля. Потому и слава о нем достигла отдаленных стран. Часто вспоминал князь Михаил подвиги и страдания святых мучеников, пострадавших за веру Христову, и сам желал ту же чашу испить. Потому и сподобил его Бог принять страдания за людей христианских». Впрочем, мученической кончине Михаила предшествовали долгие годы острой политической борьбы, полной жестокости и крови.

В 1304 году умер великий князь Андрей Александрович. По старшинству великокняжеский престол должен был получить князь Михаил Тверской. Он и отправился в Орду, чтобы получить там ярлык на великое княжение, как поступали все прежние великие князья. Но это отнюдь не устроило его противника — московского князя Юрия Даниловича, сына Даниила Московского. Он также отправился в Орду, несмотря на противодействие сторонников тверского князя. Когда Юрий был во Владимире, митрополит Максим пытался возбранить ему идти в Орду, ручаясь от своего имени и от имени княгини Ксении, матери князя Михаила Тверского, что Юрий получит любые города из своей отчины, которые пожелает. Юрий же отвечал: «Хотя я иду в Орду, но вовсе не за великим княжением». Дело не ограничилось увещеваниями митрополита Максима. На Костроме боярами Михаила Тверского был схвачен брат Юрия князь Борис Данилович. «А князя Юрия стерегли тогда у Костромы, но прошел тот в Орду другим путем». Еще один брат Юрия, Иван (будущий Иван Калита), занял Переяславль. Против него двинулся могущественный тверской боярин Акинф; завязался жестокий бой, в котором Акинф был убит. Погибло также много тверичей, а другие попали в московский плен. В Орде же Юрий стал добиваться для себя ярлыка на великое княжение. «Если дашь выход (то есть дань. — Авт.) больше, чем Михаил, то мы добудем тебе великое княжение», — говорили татары Юрию. И Михаил, и Юрий стали сулить татарам большие деньги, а это означало усиление и без того непосильного бремени с простого народа. «И великая тягота была в Русской земле за грехи наши», — записывал летописец. Ярлык на великое княжение получил в конечном счете Михаил, но это дорого обошлось Руси. Началась новая большая война между князем Михаилом Тверским и князем Юрием Московским.

В 1305 году, вернувшись из Орды, Михаил повел войско на Москву. На этот раз дело, кажется, не дошло до кровопролития; между князьями был заключен мир. Спустя несколько лет, в 1308 году, Михаил снова приходил войной к Москве. У стен московской крепости развернулось сражение. Юрий с братьями затворился в городе. Михаил не смог взять Москву и ушел, сильно разорив округу. В 1311 году Михаил отправил своего сына Дмитрия (прозванного впоследствии Грозные Очи) к Нижнему Новгороду, занятому перед этим москвичами. Однако митрополит Петр (занявший кафедру после смерти митрополита Максима) не благословил князя на войну. Три недели Дмитрий простоял во Владимире и распустил войско.

В 1313 году к власти в Орде пришел новый хан — Узбек. Михаил вновь отправляется в Орду для того, чтобы подтвердить свои права на великое княжение. Пользуясь его отсутствием, новгородцы попытались высвободиться из-под власти великого князя. (Их недовольство вызывали, прежде всего, жестокие поборы, на которые Михаил шел из-за необходимости выплатить дани татарам.) Новгородцы двинулись ратью к Твери и послали за князем Юрием Московским, приглашая его на княжение. Юрий вошел в Новгород, но вскоре покинул его, оставив в городе своего брата Афанасия. Ему пришлось ехать в Орду, куда вызывал его хан Узбек, которому жаловался на московского князя Михаил. Осенью 1315 года Михаил вернулся из Орды. Его сопровождали многие татары во главе с «сильным» послом Тяитемером. «И много зла учинили татары в Русской земле», — записывал летописец. Михаил с татарами разбил новгородское войско у города Торжка. Князь Афанасий и новгородские бояре были захвачены в плен, жители Торжка отданы в рабство, их добро расхищено, а сам город разрушен. На следующий год князь Михаил предпринял поход к Новгороду, однако поход этот закончился неудачно: «Устремился по неведомым местам и путями незнаемыми, и заблудились в злых лесах и болотах. И начался среди них голод лютый, так что и кожи ели, и голенища, и ремни жевали, и коней своих съели. И многие от голода перемерли, а другие пеши едва домой вернулись».

Между тем Юрий, находившийся все это время в Орде, сумел не только оправдаться от всех обвинений перед ханом Узбеком, но и войти к нему в полное доверие. Хан Узбек даже выдал за него замуж свою сестру Кончаку, получившую в крещении имя Агафья. Юрий получил и ярлык на великое княжение, принадлежавший до этого Михаилу.

В лето 1317 Юрий вернулся на Русь. Его сопровождало большое татарское войско во главе с «сильными» послами — Кавгадыем, Астрабылом и Остревом. Князь Михаил Ярославич Тверской встретил Юрия у Костромы. В течение долгого времени князья стояли по обе стороны Волги. Наконец, они примирились. Условия этого примирения совершенно по-разному излагаются в разных источниках: согласно московским летописям, Юрий отступился от великого княжения в пользу Михаила; тверские же летописи свидетельствуют об обратном: Михаил уступил Юрию. «Брат, если царь дал тебе великое княжение, то я уступаю тебе. Княжи на нем, только будь доволен своим и не вступайся в мой предел», — передает Житие князя слова, с которыми Михаил обратился к своему врагу. Но примирение между князьями было уже невозможно.

Той же осенью Юрий созвал суздальских и иных князей к Костроме, против князя Михаила Тверского. Также он повелел новгородцам идти к Торжку и готовиться к войне со своим бывшим князем. Зимою Юрий «с Кавгадыем, и со многими татарами, и с суздальскими князьями, и с иными князьями, и со многою силою» вторгся в тверские пределы. Татары и русские чинили страшные жестокости: людей одних убивали, а других забирали в полон, подвергали насилию женщин. Они подошли к Твери и в течение пяти недель стояли в восьми верстах от города. Кавгадый посылал разные лживые послания к Михаилу, однако мир так и не был заключен. Не решаясь штурмовать Тверь, русско-татарское войско отошло к Волге и принялось разорять еще не затронутые войной земли Тверского княжества. Затем Юрий и Кавгадый повернули опять к Твери. Князь Михаил встретил их в сорока верстах от Твери, у села Бортенево. 22 декабря 1317 года здесь произошло жестокое побоище. «И помог Бог князю Михаилу Ярославичу, — рассказывает летописец. — И одолел он Юрия. Юрий же побежал в Новгород с малой дружиной, а великую княгиню его, Кончаку, в плен взяли, также и брата его Бориса Даниловича, и иных князей многих, и бояр, и татар многих в плен взяли и привели их в Тверь».

После этого Михаил помирился с Кавгадыем и его татарами, пригласил их в Тверь и «великую честь» воздал им, одарив многими дарами. Татары ушли, пообещав более не враждовать с Михаилом. Однако случилось непредвиденное: княгиня Кончака умерла в Твери. Пошли слухи, будто бы ее отравили. (Скорее всего, слухи эти были ложными: смерть княгини была вовсе не в интересах Михаила; к тому же известно, что в то время в Твери имел место мор, то есть эпидемия.)