В результате Паоло Трубецкой исполнил несколько карандашных и скульптурных портретов Л.Н. Толстого – одного из величайших своих современников. Бюст Л.Н. Толстого (1899) и статуэтка «Л.Н. Толстой верхом» (1900) приобрели всемирную известность.

Талант Паоло Трубецкого оказался настолько ярким и необычным, что его работы начали все чаще появляться на выставках и все больше привлекать к себе внимание. Специалисты утверждают, что портретные работы Трубецкого «отличаются почти неповторимой в своем роде психологической насыщенностью образов. Скромные статуэтки обладают столь большой выразительностью именно потому, что характер и психология человека схватывается и воплощается всей фигурой, в каждом движении, жесте, в трепетных складках одежд, линиях силуэта. Трубецкой обладал чрезвычайно острым восприятием пластики».

К числу наиболее удачных работ мастера относится скульптурное изображение И.И. Левитана (1899), которого Паоло представил сидящим в очень живой и непринужденной позе.

В 1900 году произведения П.П. Трубецкого экспонировались в Русском отделе на Всемирной выставке в Париже. За портрет Л.Н. Толстого и композицию «Московский извозчик» скульптору наряду с великим Огюстом Роденом была присуждена высшая награда – Grand Prix.

Затем последовала целая серия портретных статуэток, отличающихся одухотворенностью и неповторимой индивидуальностью характеристик: вдохновенный Ф.И. Шаляпин (1900), добродушный С.С. Боткин (1906), аристократичная Голицына (1911) ит.д. Все эти работы отличаются оригинальностью композиционных решений и художественных приемов.

В 1900–1909 годах Паоло Трубецкой работал над монументальным памятником императору Александру III.

Для начала в 1900 году он выиграл конкурс на создание памятника, в котором помимо него принимали участие такие известные скульпторы, как Роберт Романович Бах, прославившийся памятником А.С. Пушкину в Царском Селе и памятником М.И. Глинки в Москве, Владимир Александрович Беклемишев, автор статуи П.И. Чайковского в Петербургской консерватории, Александр Михайлович Опекушин, ставший академиком за бюст цесаревича Николая Александровича и статую Петра Великого, и многие другие.

Трубецкому исполнилось немногим более тридцати лет, когда он принимал участие в конкурсе на памятник императору. Конкурсная программа предусматривала, что царя изобразят сидящим на троне, но Паоло это не понравилось, и вместе с эскизом, соответствующим объявлению конкурса, он предоставил еще один эскиз, показывающий царя сидящим на коне. Этот второй проект привел в восхищение вдову императора, и, таким образом, Паоло Трубецкой получил заказ на 150 тысяч рублей.

Для работы над памятником была сооружена специальная мастерская-павильон из стекла и железа на Старо-Невском проспекте, неподалеку от Александро-Невской лавры. В подготовительной стадии Трубецким были созданы восемь небольших по размеру моделей, четыре в натуральную величину и две в масштабе самого памятника.

Скульптор отнесся к созданию памятника как к исторической миссии, выпавшей на его долю. «Как бы мог я осмелиться, – говорил он, – взяться за такой памятник, если бы не был уверен, что сделаю шедевр. Не сомневайтесь, это будет прекраснейшая статуя в мире».

Работая над памятником Александру III, Паоло Трубецкой совсем не обращал внимания на замечания членов комиссии. Тогдашний председатель Комитета министров С.Ю. Витте в своих «Воспоминаниях» сетует на «неуживчивый характер» скульптора. Трубецкой не учитывал и мнение Великого князя Владимира Александровича, усмотревшего в «модели Трубецкого карикатуру на его брата». Однако вдовствующая императрица, удовлетворенная явно выраженным портретным сходством, способствовала завершению работ над монументом.

В итоге памятник Александру III существенно отличается от многих других официальных царских монументов; скульптор был далек от идеализации, от стремления к парадности.

Поэт В.Я. Брюсов в стихотворении «Три кумира» так выразил свои впечатления от образа «стынущего над толпой» самодержца:

На коне тяжелоступном,

В землю втиснувшем упор копыт, В полусне, волненью недоступном, Недвижно, сжав узду, стоит…

Удивительно точно определил идею этого памятника художник И.Е. Репин: