28 августа Эссекс подошел к первому назначенному заранее месту встречи кораблей у мыса Финистерре, недалеко от Эль-Ферроля. Но ни одного из двадцати судов отряда Рэли там не было. Нападать на Эль-Ферроль Эссекс не решился. Он все еще ждал подхода кораблей Рэли. Прошло еще два дня, а их все не было.

Тем временем Рэли привел свои корабли ко второму назначенному месту встречи — у мыса Рока близ Лиссабона. Он получил известие, что испанские суда вышли к Азорским островам для встречи и эскортирования «золотого флота». Рэли немедленно послал сообщение об этом Эссексу, полагая, что если его нет у мыса Рока, то он должен находиться в районе мыса Финистерре. Эссекс получил сообщение 30 августа и направился к Азорским островам, приказав Рэли плыть туда же.

Но сведения, полученные Рэли от встреченного им английского приватира из Саутгемптона, оказались ошибочными. Эссекс подошел к острову Терсейра, входящему в состав Азорского архипелага, но «золотого флота» там не обнаружил. Более того, он узнал, что его прихода в этом году и не ожидалось.

Эссекс созвал военный совет, на котором было решено изменить план экспедиции, и когда Рэли 15 сентября подошел к другому острову — Флориш, то Эссекс уже был готов к захвату архипелага. Отряды кораблей Эссекса и Рэли, объединившись, должны были захватить остров Фаял, Томас Хоуард — острова Грасьоза и Сан-Мигел, а голландский отряд — остров Пику.

Эссекс, встретив Рэли весьма дружески, сказал, что ни на минуту не сомневался, что тот не покинет его, хотя многие пытались убедить его в обратном.

Рэли было дано время пополнить запасы продовольствия и питьевой воды, но в полночь 16 сентября он неожиданно получил приказ Эссекса немедленно отправиться к острову Фаял и помочь захватить его. Сам Эссекс вышел в море за восемь часов до этого.

Когда Рэли на следующий день подошел к острову, то, к своему большому удивлению, никаких следов Эссекса там не нашел, хотя тот вышел в плавание намного раньше. Рэли, боясь испортить отношения с Эссексом, решил самостоятельно ничего не предпринимать, а ждать главнокомандующего.

В это время к «Ярости» приблизились два португальских судна. От португальцев Рэли узнал, что из ближайшего города острова — Орты жители начали вывозить свое имущество. Услышав это, матросы стали требовать захвата города: они боялись упустить добычу. Но сторонники Эссекса в отряде Рэли продолжали настаивать на том, чтобы дождаться прихода судов главнокомандующего.

20 сентября Эссекса все еще не было. Англичанам необходимо было пополнить запасы питьевой воды, и Рэли послал шлюпки с матросами за водой на берег острова. Испанцы немедленно открыли по ним огонь. Тогда Рэли, видя, что избежать столкновения с испанцами, уже приготовившимися к сражению, все равно не удастся, решил начать действовать. Он приказал 160 матросам и 100 солдатам сесть в шлюпки и плыть к берегу.

Гарнизон Орты состоял из 500 солдат. Город защищали два форта, один из которых находился непосредственно в городе, а другой — на холме, контролировавшем все подходы к нему. Берег был скалистый, с отвесно поднимавшимися утесами, на которых были сооружены укрепления испанцев.

Чем ближе подходили шлюпки к берегу, тем опасливее взирали солдаты и матросы на мрачные скалы. Лица их побледнели от страха. Казалось, вот-вот они повернут шлюпки назад. Рэли, заметив это, стал их нещадно ругать, называя трусами. Гребцы прекратили работу, но он угрозами заставил их грести к скалам и первым выпрыгнул на берег, вооруженный лишь палкой. Солдаты и матросы, воодушевленные бесстрашием своего командира, последовали за ним. Испанские солдаты, защищавшие берег, отступили к городу.

Захватив плацдарм на берегу, Рэли приказал прислать с кораблей еще две сотни солдат. После этого он повел свой маленький отряд к холму, на котором располагался форт, но подойти к нему англичанам не давал сильный пушечный огонь. Тогда Рэли спросил, есть ли добровольцы, которые готовы отправиться на разведку, чтобы попытаться найти наиболее безопасные подходы к форту. Но таковых не нашлось. В сильном раздражении Рэли заявил, что сделает это сам, и послал за шлемом и кольчугой. Увидев, что намерения Рэли вполне серьезные, несколько офицеров и солдат вызвались его сопровождать. Это было крайне опасное дело. Двум англичанам ядрами оторвало головы, третий был ранен. Сам Рэли получил три ранения.

Закончив разведку и убедившись, что захватить форт будет крайне трудно, Рэли приказал направиться к городу. К своему удивлению, англичане обнаружили, что и из города, и из форта, ‘находившегося там, испанцы уже ушли. Рэли решил на следующий день захватить форт, расположенный на холме.

Но на следующий день появились Эссекс и Хоуард. Оказалось, что в ходе плавания они изменили первоначальный план и не пошли к Фаялу, а погнались за большим испанским судном. Теперь же, вернувшись к острову, они с удивлением увидели, что Рэли самостоятельно им почти уже овладел. В гневе Эссекс приказал немедленно отстранить от должности всех офицеров, принимавших участие в захвате острова, а самого Рэли вызвать на «Отпор».

Эссекс встретил Рэли очень враждебно, обвинил его в нарушении приказа и стал угрожать судом. Но Рэли быстро нашелся. Действительно, сказал он, есть положение, согласно которому ни один капитан не может высадиться на берег без приказания командующего эскадрой или другого ответственного офицера. Но он, Рэли, не капитан, а один из руководителей экспедиции, третий командир по старшинству, который в случае необходимости может взять на себя командование экспедицией. Поэтому он не подлежит военному суду. Кроме того, продолжал Рэли, он получил приказ Эссекса плыть к Фаялу и захватить его.

Эссекс вынужден был признать правоту Рэли. Он не только отпустил его на остров, но и сам отправился вместе с ним, желая выказать свое расположение. Тем не менее предложение Рэли отобедать с ним Эссекс отклонил и вернулся на «Отпор».

После ухода Эссекса Рэли тщательно проанализировал сложившуюся ситуацию и решил, что, если Эссекс попытается схватить его, он направит «Ярость» против своего командующего.

Но тут миротворцем выступил Томас Хоуард. Он посетил Эссекса и сказал ему, что Рэли обязательно извинится перед ним, а потом пришел к Рэли и убедил его извиниться перед Эссексом. Хотя Рэли и не видел основания для принесения извинений, он согласился отправиться на «Отпор», тем более что Хоуард обещал выступить на его стороне, если Эссекс будет ему угрожать.

Прибыв на борт «Отпора», Рэли принес Эссексу извинения и попросил восстановить в должности его офицеров, что и было сделано. Эссекс отомстил Рэли тем, что ни словом не упомянул о его мужестве во время захвата Фаяла. Но своими необдуманными действиями против Рэли Эссекс очень повредил себе в Англии, что он почувствовал после возвращения на родину.

Затеяв тяжбу с Рэли, Эссекс ни ему не дал возможности захватить второй форт, ни сам этого не сделал. Когда же наконец Эссекс дал распоряжение захватить форт, испанцев там уже не было. Солдаты обнаружили лишь два трупа — испанца и англичанина — с перерезанными глотками. В отместку за убитого соотечественника англичане сожгли город. 24 сентября они ушли из Орты.